В доме № 9 до революции работало 1-е городское реальное училище. Затем в здании разместились курсы марксизма-ленинизма, позже ставшие Академией общественных наук при ЦК КПСС, а сейчас здесь Московская государственная юридическая академия.
За реальным училищем некогда стоял доходный дом Московского попечительства о бедных духовного здания. Рядом с ним был особняк знаменитого коммерсанта Сергея Тимофеевича Морозова, соучредителя Художественного театра и организатора музея кустарных изделий. Оба здания снесли в конце 1920-х годов. На их месте построили конструктивистское здание Наркомата судостроительной промышленности - правда, сейчас от его первоначального облика ничего не сохранилось: в начале 1970-х годов здание реконструировали.
Следующий участок Садовой-Кудринской, без сомнения, известен каждому москвичу: здесь находится вход на территорию детской больницы им. Н. Ф. Филатова. Некогда этот участок занимала старинная дворянская усадьба. Ее последней владелицей была княгиня София Степановна Щербатова (урожденная Апраксина). После ее смерти сын княгини Александр Алексеевич Щербатов (в 1863-1869 гг. бывший, к слову, первым всесословно избранным городским головой Москвы) подарил усадьбу городу, с условием открыть в ней детскую больницу и назвать ее в память покойной матери - Софийской. Оба условия город выполнил, и в 1897 году больница открыла свои двери для первых пациентов. Изящный особнячок под № 17 был построен в 1912 году для текстильного фабриканта А. В. Демидова на участке, купленном у князей Волконских. После национализации в доме открыли детский сад, а в 1930-е годы его, как и многие другие особняки в центре Москвы, стали сдавать в аренду иностранным посольствам. Сейчас здесь находится посольство Пакистана. Вплотную к особняку примыкает шестиэтажный доходный дом (1913 г., арх. С. В. Барков). Далее - семиэтажный жилой дом, строившийся в годы Великой Отечественной (арх. В. Г. Альтштуллер), за ним - еще более скромный дом Коопстроя ВСНХ (1928 г., арх. Б. М. Великовский) и, наконец, еще один дореволюционный доходный дом (1901 г., арх. А. Л. Чижиков). Изначально он был четырехэтажным, но в 1940 году его надстроили еще тремя этажами, сохранив при этом изначальный декор здания в стиле модерн. Рядом с этим доходным домом до 1980-х годов стоял двухэтажный дом Чижиковой. После его сноса участок довольно долго пустовал; в 1990-е здесь возвели бизнес-центр.
За улицей Красина (некогда носившей безрадостное название Живодерка) Садовое кольцо продолжается Большой Садовой улицей. До 1930-х годов левая сторона этой улицы была застроена двух-трехэтажными частными домами. Из общей застройки выделялся участок товарищества «Н. Л. Шустов с сыновьями», на котором были ликеро-водочный завод, склад, фирменный магазин, контора общества и роскошный особняк Шустовых. Он находился на том участке, который сегодня занимает крупный жилой дом (№ 3) послевоенной постройки. А на месте нынешней гостиницы «Пекин» (1955 г., арх. Д. Н. Чечулин) среди прочих домов находился особняк историка Петра Бартенева. Здесь же в начале XX века располагалась редакция издававшегося Бартеневым журнала «Русский архив».
Дольше всего из старой застройки этой стороны Большой Садовой продержался хорошо известный москвичам дом купца Алексея Гладышева. Он стоял на углу Садовой и Брестской, прямо напротив нынешнего «Пекина». В 1910-х годах в нем работал знаменитый театр-варьете «Альказар». Помещение «Альказара» унаследовал театр Эстрады, позднее - театр Сатиры и, наконец, основанный Олегом Ефремовым театр «Современник». Дом Гладышева снесли только в 1974 году. Теперь на его месте - заасфальтированная площадка.
Домом Гладышева Большая Садовая заканчивалась, и начиналась Триумфальная площадь. Практически вся она была занята сквером с цветниками и фонтаном. На углу с Тверской улицей стояло построенное в 1913 году здание роскошного «Кинема-театра», принадлежавшего кинопроизводственной компании А. А. Ханжонкова. В середине 1930-х годов давно национализированный кинотеатр переименовали в «Москву». Под этим именем его помнит большинство москвичей средних лет - кинотеатр назывался так до начала девяностых. В пятидесятые годы облик «Дома Ханжонкова» изменился до неузнаваемости: его встроили в большое административное здание, протянувшееся вдоль всей Триумфальной площади. Тогда же был уничтожен и сквер, а вскоре после окончания строительства на площади открыли памятник Владимиру Маяковскому работы скульптора А. П. Кибальникова.
Вернемся на Кудринскую площадь и пройдем по правой, внутренней стороне Садового кольца. На углу с Поварской улицей стоял невзрачный двухэтажный домишко, построенный в середине XIX века. До 1950-х годов он играл весьма важную роль в жизни окрестных кварталов: в нем находилась керосиновая лавка. Мария Белкина вспоминала, что «когда в Союзе писателей был установлен гроб с телом Маяковского и очередь искренне желающих проститься с поэтом, а не пригнанных по разверстке от райкомов, шла мимо этой керосиновой лавки, загибая по Кудринской площади, а затем сворачивая на улицу Герцена, - то конюшковские хозяйки, привыкшие к постоянным нехваткам и очередям, не зная еще, в чем дело, в панике неслись с бидонами и четвертями, боясь, что разберут весь керосин и потом будут выдавать его по карточкам». Здание лавки сохранилось, но слилось со стоявшим почти вплотную к нему ампирным особняком, в котором почти год квартировал П. И. Чайковский. Объединение это произошло в 1990-е годы, когда дом, где жил Чайковский, реконструировали, чтобы открыть в нем культурный центр (попутно часть построек усадьбы снесли). С 2007 года в здании работает еще и музей «Чайковский и Москва», «воссоздающий атмосферу Москвы 1860-1870-х годов, которая в значительной мере повлияла на формирование личности композитора».
Через дорогу, в доме на углу Садовой-Кудринской и Большой Никитской жил знаменитый врач, «друг детей» Нил Филатов, имя которого теперь носит бывшая Софийская детская больница. За ним два доходных дома, построенных (а точнее, перестроенных) в начале XX века Ф. О. Шехтелем. «На другом углу Малой Никитской, - вспоминает Борис Маркус, - был сад особняка, который размещался в глубине двора со стороны Малой Никитской и выходил на Вспольный переулок. Глухой забор отделял этот дом от улиц. Только один старый вяз вылез из этого сада на тротуар Малой Никитской, и приходилось его обходить, так как он занимал почти весь проход». Этот особняк был построен в 1884 году тогдашним городским головой С. А. Тарасовым. В 1900-е годы его купил инженер Александр Иванович Бакатин. В 1911 году по его заказу дом перестроил знаменитый архитектор А. Э. Эрихсон. В 1938 году в особняке поселился Лаврентий Берия. Сегодня здесь находится посольство Туниса.
За садом особняка Бакатиных стоит ансамбль из двух почти одинаковых двухэтажных особнячков с островерхими крышами, стоящих по краям массивного трехэтажного дома. Этот дом, так же, как и первый особнячок, построил в 1892 году архитектор В. П. Загорский. Второй особнячок был построен архитектором В. А. Афанасьевым девятнадцатью годами ранее для врача А. Я. Корнеева. В 1886-1890-х годах его арендовал Антон Чехов. «Живу в Кудрине на Садовой, - писал он, - место тихое, чистое и отовсюду близкое». Доходный дом № 8 был построен в 1900-е годы. Далее на Садовое кольцо выходил участок усадьбы Миндовских - получается почти семейный квартал, ведь сестра Ираиды Миндовской Ольга была замужем за упоминавшимся выше А. И. Бакатиным. И, так же, как дом Бакатиных, особняк Миндовских, построенный Шехтелем, приобрел со временем мрачную славу: здесь поселился сталинский прокурор Николай Крыленко. Сейчас особняк принадлежит посольству Индии, а от Садового кольца его заслонил длинный жилой корпус, построенный в 1940-е годы (№ 8-12, арх. А. В. Варшавер).
За участком Миндовских стояли три небольших доходных дома, которые снесли в начале тридцатых, чтобы построить семиэтажное жилое здание. За ним - чудом сохранившийся фрагмент застройки начала века. Сначала двухэтажный особнячок купеческой семьи Капканщиковых, построенный в 1912 году на месте старого дома, принадлежавшего тому же семейству. Рядом - дом генеральши Демидовской и особняк графини Бобринской. На углу со Спиридоновкой - многоэтажный доходный дом Бурнаева-Курочкина (1908 г., арх. Г. А. Гельрих).
