В прочитанных им сочинениях немало следов внимательного изучения женской физиологии и психологии, помогающих раскрывать содержание его самооценки как «философа женщин». Например, в книге Бернардена де Сен-Пьера он отмечает для себя рассуждения о духовных особенностях «прекрасного пола», являющегося исключительно таковым лишь для «глазастых» людей. Для тех же, кто имеет еще и сердце, — это и рождающий и кормящий пол, стойко переносящий тяготы подобного положения, набожный пол, несущий своих младенцев к алтарям и вдохновляющий в них религиозные чувства, мирный пол, держащий в своих руках иголку и нитку, а не ружье и шпагу, утешающий больных, а не проливающий кровь ближних. Но ведь это не творческий пол, возражает Петр Яковлевич французскому писателю XVIII века и сразу же находит ответный аргумент своему возражению в ущербности, если его рассматривать под знаком вечности, «мужского» творчества, движущегося в границах «искусственного разума». Своеволие бесконечных «новаторов», думает он, будоражит чувство зависти, соперничества, гордыни и дорогостоящего мечтательства и, следовательно, разъединяет людей, теряющих основной путь единой и непоколебимой мысли и устремляющихся по ее боковым и тупиковым ответвлениям.

В природной женской пассивности и сердечной предрасположенности к самоотречению Чаадаев видит залог развития необходимой, по его представлению, для подлинного творчества способности покоряться «верховной воле». Предрасположенность женского сердца к самоотречению Петр Яковлевич ощущает как точку приложения сил, ведущих к последней степени совершенства человеческого. Для него укрепление этой предрасположенности по-своему аналогично отмеченному им типу гениальности, ничего шумно не изобретающей, а потому в своей тихой подчиненности способной лучше различить голос «высшего разума» и пропитаться «истинами откровения». Женское для Чаадаева является в известной степени антропологическим преломлением религиозного и послушным орудием провидения.

Авдотья Сергеевна оказалась, вероятно, первой в числе тех женщин, которых (как чуть позже А. В. Якушкину) Петр Яковлевич пытался «обратить» и направить их искреннюю религиозность к «совершенству». Они часто гуляют в усадьбе Норовых по лужайке, обсаженной розами и нарциссами, откуда открывается вид на пруды, а чуть дальше — на просторные поля и густые леса. Этот пейзаж особенно нравится Чаадаеву и возбуждает его красноречие, когда он на основании собственного опыта вразумляет простодушную и отзывчивую девушку, терзающуюся сомнениями, переживающую свое внутреннее несовершенство и неустроенность своего жизненного Пути.

Она не совсем понимает монологи наставника о столбовой дороге мирового прогресса и «высшем синтезе», но высокий строй души Петра Яковлевича, его страстное желание видеть людской мир в гармонии и братском единении находят глубочайший отклик в ее сердце. Она старается вникнуть в незнакомые слова, следить за ходом мыслей. Но из-за отсутствия соответствующих знаний и логической способности Дуня не может поддерживать беседу, а потому почти всегда только слушает Чаадаева, кажущегося ей «примером всех добродетелей», «высшим существом». Когда же тот в задумчивости надолго умолкает, она даже не осмеливается нарушить его молчание, испытывая чувство благоговейного преклонения перед Петром Яковлевичем и преувеличенное чувство собственной малости перед ним. «Зная Вас, — напишет она через три года, — я научилась рассуждать, поняла одновременно все Ваши добродетели и все свое ничтожество. Судите сами, могла ли я считать себя вправе рассчитывать на привязанность с Вашей стороны. Вы не можете ее иметь ко мне, и это правильно, так и должно быть. Но Вы лучший из людей, Вы можете пожалеть даже тех, кого мало или совсем не любите. Что касается меня, то сожалейте лишь о ничтожестве моей души. Нет, я боюсь причинить Вам хотя бы минуту печали. Я боялась бы умереть, если бы могла предположить, что моя смерть может вызвать Ваше сожаление. Разве я достойна Ваших сожалений? Нет, я не хотела бы их пробудить в Вас, я этого боюсь. Глубокое уважение, которое я к Вам испытываю, не позволило бы мне этого сделать…»

Подвигая Дуню к совершенству, «философ женщин» вызвал в ней, сам того не желая, любовь к себе. Авдотья Сергеевна, по словам Жихарева, «была девушкой болезненной и слабой, не могла помышлять о замужестве, нисколько не думала скрывать своего чувства, откровенно и безотчетно отдалась этому чувству, и им была сведена в могилу. Любовь умирающей девушки была, может быть, самым трогательным и самым прекрасным из всех эпизодов его жизни». Основные перипетии «трогательного эпизода» развернутся позднее. Но уже сейчас Петра Яковлевича настораживают полные робкой и нежной застенчивости взгляды вразумляемой им женщины, что не входит в расчеты возложенной им на себя миссии «пророка» и «сеятеля» взыскуемого «царства истины» (в Евангелии и в религиозных сочинениях он специально помечает все рассуждения о преимуществах девства перед супружеством в служении богу). Одновременно эта миссия позволяла Чаадаеву сохранять необходимую дистанцию, сокращение которой налагало бы на него непривычные обязательства и посягало бы на его независимость и свободу. Подобная необходимость входила в известное противоречие со ставимой им задачей преодоления собственного эгоизма, находившего к тому же обаятельный покой и утешение в общении с представителями мирной стихии вечно женственного.

Такое сложное сочетание чувств у Петра Яковлевича проявляется и в его взаимоотношениях с другой соседкой — Екатериной Дмитриевной Пановой (урожденной Улыбышевой), владевшей имением в нескольких верстах от Алексеевского, в селе Орево. В 1827 году она приехала сюда в очередной раз из Москвы вместе со своим мужем В. М. Пановым, впоследствии довольно известным агрономом и автором популярных брошюр по сельскому хозяйству. В годы своего пребывания в Петербурге Чаадаев мог знать ее брата Александра Улыбышева, тогда активно участвовавшего в жизни литературно-театрального общества «Зеленая лампа», члены которого разделяли конституционно-республиканские устремления «Союза благоденствия». На одном из заседаний «Зеленой лампы» Улыбышев прочитал свою публицистическую утопию «Сон», содержавшую программу демократических преобразований. Впоследствии, однако, социальные интересы сменились музыковедческими, и он написал монументальные труды о Моцарте и Бетховене. Сестра Екатерины Дмитриевны Елизавета также была небезызвестна, занималась поэзией и в 40-х годах выпустила ряд сборников на французском языке («Искры и пепел», «Мысли и заботы», «Шипы и лавры»), куда, кроме собственных оригинальных произведений, она включила свои переводы стихов русских писателей, в том числе и Пушкина. В предисловии к одному из сборников она отстаивала право писать на французском языке, возражая Сенковскому, выступившему с критической рецензией на ее предыдущую книгу.

А что же представляла собой сама Екатерина Дмитриевна? В пору знакомства с Петром Яковлевичем ей двадцать три года, вот уже пять лет как она вышла замуж, но детей не имела. M. H. Лонгинов, называвший ее «молодою, любезною женщиной», а их отношения «близкой приязнью», писал: «Они встретились нечаянно. Чаадаев увидел существо, томившееся пустотой окружавшей среды, бессознательно понимавшее, что жизнь его чем-то извращена, инстинктивно искавшее выхода из заколдованного круга душившей его среды. Чаадаев не мог не принять участия в этой женщине; он был увлечен непреодолимым желанием подать ей руку помощи, объяснить ей, чего именно ей недоставало, к чему она стремилась невольно, не определяя себе точно цели. Дом этой женщины был почти единственным привлекавшим его местом, и откровенные беседы с ней проливали в сердце Чаадаева ту отраду, которая неразлучна с обществом милой женщины, искренно предающейся чувству дружбы. Между ними завязалась переписка, к которой принадлежит известное письмо Чаадаева, напечатанное через семь лет и наделавшее ему столько хлопот».

И хотя в связи с «хлопотами» Петр Яковлевич станет объяснять московскому обер-полицмейстеру, что часто встречался с Пановой в Ореве, поскольку «в бездействии находил в этих свиданиях развлечение», он не мог не помнить и ласковой отрады женского общества, и непреодолимого желания помочь томившемуся пустотой существу, хотя ее неказистая, лишенная эстетической привлекательности усадьба и отталкивала его, подобно низким домам в Алексеевском. Да и в ее отношениях с мужем он наблюдал отсутствие дружеской близости и теплоты домашнего очага, что пробуждало в его сознании мысли, обобщенно выразившиеся в первом философическом письме: «В своих домах мы как будто на постое, в семье имеем вид чужестранцев».