Балтийский флот должен был овладеть в Финском заливе о-ми Суурсаари, Лавансаари, Тютарсаари и Сейскари, а также десантировать полк на побережье Финляндии. Названные острова были захвачены в первые дни войны. Сопротивления этой акции не последовало.

После овладения островами Балтийский флот 2 декабря получил приказ приступить к уничтожению финских береговых укреплений и 4 декабря подготовить высадку одной дивизии в район Койвисто и на участке между Выборгом и Хамина. Местом высадки был избран район Питкяпааси. В этой связи с целью разведки советские корабли подвергли 6 декабря огневому налету батареи в Килписаари. Поскольку подавить финские береговые батареи не удалось, десантирование пришлось отложить, а затем и отменить. К 20 января обстановка изменилась. Финский залив замерз, и планировать проведение такой операции можно было бы только по льду.

Советский флот участвовал в поддержке сухопутных войск и вел артиллерийский огонь по наиболее важным береговым батареям, находившимся на юго-западном побережье перешейка. 10, 13, 18 и 19 декабря линкоры и эсминцы обрушили огонь на островные батареи. 14 декабря в устье Финского залива появились миноносцы, а 15 февраля — у береговых укреплений в районе Котка-Хамина³⁵. 23 декабря прибывшие на перешеек железнодорожные батареи открыли пристрелочный огонь по Выборгу³⁶.

Начиная с 9 декабря была установлена блокада морского судоходства Финляндии. Корабли, которые могли быть встречены в ее акватории, предусматривалось уничтожить независимо от национальной принадлежности. Ввиду международных гарантий блокада сначала не распространялась на территорию Аландского архипелага. Однако 16 декабря Аландские острова были включены в зону блокады³⁷.

Красная Армия ориентировалась на быстрый прорыв и рассчитывала вести безостановочную и маневренную молниеносную войну: от войск требовалось действовать решительно, не позволять противнику связать себя боями в полосе его укрепленных позиций, а быстро обходить и охватывать их с тыла, продолжая выполнять поставленную задачу³⁸. Наступления, однако, по заранее намеченному военным и политическим руководством замыслу не получилось. События развивались иначе, чем предполагалось. Бои приняли затяжной характер. Каждый километр продвижения давался с большим трудом. После быстрого перехода границы наступление почти полностью приостановилось.

С первых же дней войны высшее руководство Красной Армии пристально следило за развитием событий. Уже через трое суток после ее начала (2 декабря) командование Красной Армии обратило внимание на медлительность и нерешительность продвижения 9-й и 8-й армии: "Мы не можем болтаться долго в Финляндии, проходя 4–5 километров в день. Дела надо решать так, чтобы наши войска быстро вели решительное наступление". Чтобы ускорить его, прибыли представители Ставки — в 9-ю армию армейский комиссар Л.З. Мехлис, а в 8-ю — командарм 1-го ранга Г.И. Кулик. Терпения советскому руководству хватило немногим более чем на неделю. 9 декабря Главный военный совет упразднил "практически действовавший штаб фронта" и подчинил 14, 9, 8 и 7-ю армии, а также Балтийский и Северный флоты непосредственно Ставке, выведя их из-под командования Ленинградского военного округа³⁹.

В условиях продолжавшегося советского наступления на перешейке маршал Маннергейм поспешил направить большую часть резервов к восточной границе, поскольку там противник мог пройти по дорогам глухих малонаселенных мест и приблизиться к ключевым районам, овладев которыми, получил бы возможность развернуть и ввести в действие значительно большие силы. Особенно беспокоило то, что части Красной Армии находились вблизи Сортавала-Нурмеско-Оулунской железнодорожной магистрали, которая была важна для снабжения и переброски финских войск. Захват ее грозил изоляцией оулунского выступа и перекрытием сухопутного сообщения между Швецией и Финляндией.

В первую неделю декабря военная обстановка была далеко не утешительной для Финляндии. Части Красной Армии продвигались, а финны, собственно, ни на одном из направлений не пытались упорно противостоять. У Маннергейма сложилось впечатление, что они уклоняются от сражений. 4 декабря главнокомандующий, выехав в Иматра, строго отчитал руководство Карельской армии и перевел командира IV армейского корпуса генерала Хейсканена на другую должность⁴⁰.

На начальной стадии войны в финской армии действительно наблюдалось снижение морального духа. Это подтверждало уверенность советского военного руководства в том, что, как и в недавнем походе на Польшу, Красная Армия способна вести молниеносную войну. По мнению финских офицеров, "бронетанковым силам русских потребуется по меньшей мере два дня, чтобы оказаться в Выборге". Не ободряюще сказывался на состоянии финских войск и его командования дисбаланс в соотношении сил, особенно в огневой мощи. У войск прикрытия было слишком мало орудий.

Пораженческие настроения вызывались, вероятно, и тем, что из приграничных районов, где разгорелись бои, ускоренно эвакуировалось гражданское население. Опустевшие дома сразу же сжигались, чтобы не допустить их использования для размещения советских частей. Так поступали и на перешейке, и на восточной границе. Перед отступлением финны спалили, к примеру, села Суомуссалми и Салла. Пожары как на войска, так и на гражданское население действовали удручающе⁴¹.

Со второй недели войны финны стали проявлять большую стойкость. Наступление Красной Армии приостановилось. Перед главной линией обороны и далее к северу почти повсюду дальнейшее продвижение русских удалось задержать.

Обе стороны считали важнейшим фронтом войны Карельский перешеек, где были сосредоточены главные силы. Здесь наступала 7-я армия Красной Армии (командующий командарм 2-го ранга Б.Б. Яковлев). Перед армией стояла задача при поддержке Балтийского флота разгромить противостоявшие финские войска, овладеть оборонительными линиями и выйти на рубеж станция Хиитола-станция Антреа-Выборг, после чего во взаимодействии с войсками 8-й армии обеспечить продвижение к Лахти, Хювинкя и Хельсинки. В армию входили на западе 19-й армейский корпус (нацелен на Выборг) и на востоке 50-й армейский корпус (нацелен на станцию Антреа).

Для 7-й армии был установлен следующий график. Оперативная глубина составляла 85-110 км, а на выполнение задачи отводилось 12–15 дней. Важнейшим считался первый этап — продвижение к главной линии обороны Финляндии за 4–5 дней. Второму этапу (прорыв обороны) отводилось 4–5 дней. На третьем этапе предусматривался выход за такое же время на рубеж Выборг — Кякисалми⁴². Войска ориентировали на то, что Хельсинки надо было достигнуть к 21 декабря — 60-летию Сталина⁴³.

С началом войны войска прикрытия на перешейке относительно быстро отступили, понеся небольшие потери. Взгляды главнокомандующего и командующего Армией перешейка диаметрально расходились. По мнению генерала Эстермана, дальнейшее ведение обороны решающим образом зависело от состояния измотанных в боях войск прикрытия, наиболее подготовленной части армии. Но когда 2 декабря Армия перешейка получила приказ вернуть обратно оставленный на западе перешейка район Ваммелсуу, не было предпринято даже попытки провести эту операцию. Продвижение советских войск, тем не менее, было довольно-таки осторожным, и им не всегда удавалось сохранять боевое соприкосновение с финнами. Покидая позиции, финны создавали заграждения и засеки, минные поля, противотанковые препятствия и опорные пункты. Используя их, они отходили с одной оборонительной линии на другую и осуществляли небольшими группами контратаки на промежуточной полосе, которые приводили в замешательство продвигавшиеся советские войска. Ночью они прекращали бои и переходили к обороне. Движение транспорта Красной Армии было вначале недостаточно организованным. Возникали заторы. Группы солдат, а иногда и целые части сбивались с пути⁴⁴.