Общие направления, касавшиеся планов Советского Союза, утверждались правительством страны, Советом Народных Комиссаров по представлению Генерального штаба. Конкретно вопросами обороны занимался Комитет обороны при СНК, председателем которого был глава правительства В.М. Молотов. Красной Армией руководил Главный военный совет РККА (народный комиссар обороны К.Е. Ворошилов), а Красным Флотом — Главный военный совет ВМФ (народный комиссар Н.Г. Кузнецов). Системой предусматривалось, что Центральный Комитет ВКП(б) и его политбюро утверждали важнейшие решения. Оперативное планирование осуществлял Генеральный штаб, начальником которого был командарм 1-го ранга Б.М. Шапошников. Начальником Главного военно-морского штаба являлся флагман флота 2-го ранга Л.М. Галлер⁵.

В 30-х годах, особенно к их исходу, представление Советского Союза о противнике оставалось неизменным. При разработке оперативного плана 1939 г. исходили из предположения, что на Советский Союз нападут одновременно на западе Германия и Польша (допускалось и участие итальянских морских сил), а на востоке — Япония. Считалось, что Эстония, Латвия, Румыния, Болгария, Турция, а также Финляндия вступят в войну, даже если операции Красной Армии и Красного Флота их не затронут.

Маршал М.Н. Тухачевский в пространных воспоминаниях, написанных в 1937 г., придерживался взгляда, что с возникновением войны Советскому Союзу надо прежде всего овладеть Эстонией, Латвией и Литвой и, кроме того, выдвинуться в Польшу. Для военно-морских сил следовало построить линкоры и приобрести для них базы (Таллинн, Рига, Виндава, Либава). Это, надо полагать, определило позицию Сталина в сентябре 1939 г., когда вспыхнула вторая мировая война. Вместе с тем Финляндия рассматривалась отдельно от центрально-европейских событий и для нее поэтому потребовался особый план.

Поначалу в Советском Союзе вообще не верили, что Финляндия сможет предпринять нападение. Численность ее населения составляла всего 3 млн. 650 тыс. человек, что было немного больше, чем жителей в Ленинграде, и она не могла помышлять о несоизмеримо крупных для нее наступательных действиях. Тем не менее в условиях нараставшей угрозы мировой войны советское руководство принимало все же во внимание, что и финляндское направление может быть использовано в случае агрессии против Советского Союзаб.

Согласно воспоминаниям К.А. Мерецкова, который в то время командовал Ленинградским военным округом, Сталин в конце июня 1939 г. обрисовал обстановку следующим образом: "Германия готова ринуться на своих соседей в любую сторону, в том числе на Польшу и СССР. Финляндия легко может стать плацдармом антисоветских действий для каждой из двух главных буржуазно-империалистических группировок — немецкой и англо-франко-американской. Не исключено, что они вообще начнут сговариваться о совместном выступлении против СССР. А Финляндия может оказаться здесь разменной монетой в чужой игре, превратившись в науськиваемого на нас застрельщика большой войны". Некоторые документы свидетельствуют об имевшихся у советского руководства подозрениях в том, что правительство Финляндии проявит готовность воспользоваться неблагоприятной для Советского Союза обстановкой, "если Япония нападет на СССР или будет предпринята объединенная интервенция против СССР". В Москве придерживались мнения, что финской армии придется действовать только лишь как армии прикрытия, важнейшей задачей которой явится обеспечение беспрепятственного стратегического сосредоточения и развертывания войск вторжения на территорию Советского Союза с целью овладения прежде всего Ленинградом. Вместе с тем, как отмечалось выше, Ленинградскому военному округу в 1939 г. указывалось, что вступление Финляндии в войну может произойти лишь в невыгодной для Советского Союза ситуации. Финнов несколько раз предупреждали, что Советский Союз не станет ожидать у финляндской границы прихода интервенционистских войск⁷.

Реалистически оценивая военную обстановку, финны полагали, что Советский Союз сможет держать на финском направлении лишь небольшую часть своих вооруженных сил (чтобы противостоять попыткам соучастия Финляндии в войне)⁸. Из распоряжений, направленных в 30-е годы Ленинградскому военному округу, можно заключить, что в случае войны предусматривалось достичь Хельсинки в течение трех недель. Главный удар планировалось нанести на Карельском перешейке через Выборг на Хямеенлинна и Хельсинки. От северного побережья Ладожского озера намечалось наступление через Сортавала и Миккели к Раума. Небольшие силы выделялись для выполнения весьма масштабной задачи — продвижения в направлении Пиексямяки и Оулу⁹.

Стратегическое положение Аландских островов, как замка на входе в Ботнический залив, было хорошо известно еще с первой мировой войны. С началом второй мировой войны западные державы не имели возможности их оккупировать, а германские военно-морские силы, как считалось, были неспособны осуществить высадку крупного десанта. В Советском Союзе, однако, не исключали, что Германия сможет использовать в своих целях территорию Финляндии, особенно ее южное побережье, а также Аландские острова¹⁰.

Летом 1939 г. Советский Союз на переговорах с Англией и Францией выдвигал идею захвата баз для прикрытия входа в Финский залив, в частности, Аландских островов. Она могла быть осуществлена в критической ситуации без согласия на то Финляндии и Эстонии. Однако взаимопонимания между великими державами достигнуть не удалось.

Советскими военно-морскими планами 30-х годов действия против Аландских островов не предусматривались, так же как и внезапное нападение на них из Кронштадта силами Балтийского флота. Тем не менее в политическом отношении Москва добилась отказа Швеции от эвентуального соглашения с Финляндией об обороне Аландского архипелага. Оперативные планы Балтийского флота ограничивались овладением некоторых островов в Финском заливе. В районе о-ва Суурсаари имелось в виду установить минные поля для прикрытия проходов со стороны Финляндии. Затем, в ноябре 1939 г., готовился захват с моря п-ова Ханко в ходе наступления сухопутных войск в глубь Финляндии¹¹.

2 августа 1939 г. Балтийский флот получил от наркома Военно-Морского Флота директиву, согласно которой в военных планах необходимо было предусмотреть: 1. Уничтожение финского, эстонского и латвийского флотов. 2. Овладение о-ми Суурсаари, Большим и Малым Тютярсаари, Лавансаари и Сейскари. 3. Воспрепятствование проникновению немцев (силами подводных лодок) к Турку, Аландскому архипелагу, Хельсинки и Таллинну. Что касается островов восточной части Финского залива, то захват их мог быть осуществлен в случае нарушения Финляндией нейтралитета или если советское правительство не примет его во внимание. Подобное решение Советский Союз предлагал западным державам летом 1939 г. в Москве, имея в виду устье Финского залива¹².

A.M. Василевский бывший начальником отделения оперативной подготовки Генерального штаба, рассказывает, что летом 1939 г. Главный военный совет рассмотрел подготовку советских вооруженных сил на финляндском направлении, поскольку "международное положение было тревожным" и это было необходимо в канун второй мировой войны. Генеральный штаб предложил разработанный ранее и одобренный Ворошиловым конкретный план. Его основные идеи и содержание представил Шапошников. Исходя, в частности, из того, что Финляндия, возможно, получит помощь от великих держав, он считал осуществление контрудара по Финляндии не простым делом, которое повлечет за собой "не менее нескольких месяцев напряженной и трудной войны". Надо иметь в виду, что Шапошников сам был в 1935–1937 гг. командующим Ленинградским военным округом. На заседании Главного военного совета он подчеркивал, что боевые действия требуется проводить предельно быстро и с привлечением немалых сил, ибо в противном случае в результате серьезной поддержки Финляндии извне конфликт затянется.