Акты Городельской унии сделали католичество привилегированной религией, из-за чего конфессиональная проблема в Великом Княжестве начала приобретать особое значение. Хотя постановление, запрещающее православным занимать важные государственные должности, не всегда и не обязательно выполнялось, тем не менее оно было серьезной причиной внутреннего разлада в государстве, так как подвергало дискриминации значительную часть населения Княжества.

Это обстоятельство стало причиной вспыхнувшей в 1432 году гражданской войны. Во время борьбы со Свидригайлой великий князь Жигимонт Кейстутович издал Трокский привилей (6 мая 1434 года), которым позволял иметь шляхетские гербы и привилегии и православным «русинам» (белорусам и украинцам). Жигимонт подчеркнул, что издал привилей для того, чтобы между народами Великого Княжества «не было никакого разлада и чтобы они пользовались равными милостями».

Во время полувекового княжения Казимира Ягайловича, когда в Великом Княжестве стабилизировалась внутренняя жизнь, успешно развивалось хозяйство, быстро увеличивалось население, был составлен первый из известных кодексов феодального права. Это так называемый Судебник 1468 года — ценный памятник законодательства, отразивший определенный этап развития нашей государственности. Утверждался он в Вильне 29 февраля на совете великого князя с панамирадой и «всем посольством».

В свое время польский историк В. Мацеевский называл его «белорусским статутом» не только потому, что этот кодекс был написан на старобелорусском языке. Он включил в себя нормы обычного белорусского права (вместе с давними нормами так называемой «Русской правды»).

Статут представлял собой сборник из 25 статей, в котором были систематизированы правовые нормы о наказаниях за уголовные преступления и о повинностях граждан. Он, в частности, защищал всех собственников от нападений и насилия, предусматривал обязательное исполнение судебного постановления, лишение звания и всех прав взамен смертной казни для шляхтича и лишение личной свободы — для нешляхтича, освобождал от наказаний семью преступника, вводил принцип индивидуальной ответственности, требовал возвращать законным владельцам найденные вещи и животных, а также закреплял феодальную зависимость крестьян, а всех жителей обязывал поддерживать в надлежащем порядке дороги и мосты. В статьях сборника закреплялся также ряд других важны> норм, которые впоследствии успешно совершенствовались в дальнейшей работе над систематизацией права.

Правда, параллельно с существованием Судебника, который использовался, по сути, только в центральных областях государства, другие земли по прежнему пользовались своим местным правом. Необходимость укрепления государственного суверенитета Великого Княжества Литовского стимулировала дальнейшие усилия по унификации права, что вскоре привело созданию «одного права» для всех земель — первого Статута Великого Княжества.

Нормы, изложенные в Статуте Казимира, без изменений действовали того времени, пока не были расширены и доработаны в Статуте 1529 года. Однако те из них, которые не вошли в этот Статут, оставались актуальными в дальнейшем. Статут 1468 года положил начало новому этапу развития права и законодательной деятельности государственных органов, который органически завершился созданием Статутов Великого Княжества Литовского — наиболее совершенных сводов законов в тогдашней Европе. В области правовой культуры наше государство значительно опередило соседей.

По терминологии и формулировкам к Статуту Казимира Ягайловича очень близок был первый сборник правовых норм Московского государства — Судебник князя Ивана III, принятый в 1497 году. Объясняется это тем, что составители московского свода пользовались сводом законов нашего государства и многое из него позаимствовали.

В конце XV века объединенное Московское государство вплотную подошло к границам Великого Княжества Литовского. В упорном противостоянии Вильня начала терять инициативу еще в начале правления Казимира Ягайловича, подписавшего в 1449 году «вечный мир» с Москвой. Согласно этому договору Великое Княжество отказывалось от активной роли на сопредельных землях. Именно в результате такой позиции Вильни московский князь вскоре подчинил себе Тверь, а затем Рязань. Новгород Великий под угрозой подчинения Москвы сам просил помощи у Казимира Ягайловича, но тот для поддержки Новгородской республики не сделал практически ничего.

В 1480-х годах служилые люди Московского государства без объявления войны начали опустошать соседние волости Великого Княжества Литовского. Московский правитель Иван III, который после брака с Софьей Палеолог позаимствовал у византийских цезарей и герб (двуглавого орла), и политическую доктрину, открыто потребовал от великого князя Казимира «Полоцка, Витебска, Смоленска и всех иных земель русских». Москва провозглашала себя единственной преемницей бывшей Руси и бралась «собирать» все восточнославянские земли.

Иван III готовился к открытой войне и следил за ситуацией в нашей стране. Как только умер Казимир Ягайлович, московские воеводы двинулись на запад. Воспользовавшись удобным моментом, они заняли Любуцк, Мценск, Мосальск, Серпейск, Вяземщину. Сил для того, чтобы защищать их, не было. Смоленский воевода Юрий Глебович сумел-таки возвратить несколько захваченных городов, однако в 1493 году московское войско продвинулось еще дальше. Иван III просил своего союзника крымского хана нанести удар по Великому Княжеству с юга, а к мазовецкому князю и магистру Тевтонского ордена направил послов с целью создания военного блока против Ягайловичей.

Для нашего государства, которое надеялось на прочность «вечного мира» с Москвой, война оказалась совершенно неожиданной. С целью предотвращения агрессии новый великий князь Александр направил к Ивану III своих посланцев с жалобами и предложениями. У хана Заволжской Орды и короля Польши он просил помощи, крымского хана пытался склонить на свою сторону, однако никто не спешил заступиться за Великое Княжество. Мир с московским правителем виленским послам удалось подписать лишь в 1494 году. По этому договору Вильня теряла громадные территории, в частности Вязьму и земли в верховьях Оки. Мирное соглашение было закреплено женитьбой Александра на дочери великого князя московского Ивана III Елене.

Казалось, родство монархов улучшит взаимоотношения государств, но этот брак только осложнил их. Иван III готовился к новой войне, пытался влиять на Александра как на своего зятя и натравлял на Великое Княжество крымских татар. В конце концов, ссылаясь на преследование здесь православной церкви, в 1500 году Иван III еще до объявления войны послал на нашу страну своих воевод. Многотысячное войско заняло Брянск, Новгород-Северский и Стародуб; другая группировка захватила Дорогобуж и намеревалась идти на Смоленск; из Великих Лук на Торопец двинулась третья московская армия. Подстрекаемые Иваном III, с юга налетели крымские татары, которые опустошили Берестейщину и выжгли посады Берестья и Каменца.

В этой критической ситуации навстречу московским воеводам выступил высший гетман Константин Острожский. За Смоленском он узнал, что враг располагает 40-тысячной армией, у гетмана же было лишь около четырех с половиной тысяч. И все же необходимо было защищать границы. «Мало ли много ли московитов будет, да только взяв Бога в помощь, биться с ними, а не бившись — не возвращаться», — твердо решил Острожский и двинулся на московское войско.

Трагическая битва состоялась 14 июля 1500 года у реки Ведроша вблизи Дорогобужа. Хоругви Острожского вначале даже потеснили московскую конницу, однако диспропорция сил была слишком велика. В неравной сече полегли почти все пришедшие с Острожским, а сам гетман оказался в плену. Великое Княжество потерпело первое в полевой битве ощутимое поражение от Московии.