В августе 1939 года Гитлер во второй раз вызвал Лееба из отставки и назначил командующим группы армий «Ц» (1-й, 5-й, 7-й армии), которая на время войны с Польшей должна была прикрыть западную границу Германии. Основу этой группировки германских войск составляли резервные и ополченческие дивизии. В распоряжении Лееба не было ни одного танкового подразделения. Свое новое назначение на столь высокий командный пост Лееб воспринял без энтузиазма. Уже тогда он стал негативно относится к политике нацистского руководства, считая, что оно ведет дело к развязыванию новой мировой войны, в которой Германии неизбежно грозит поражение. Скептицизм Лееба еще более усилился после гибели в боях под Львовом его сына. Свою задачу по сковыванию превосходящих сил французов во время так называемой «странной войны» на Западе, пока главные силы немецко-фашистского вермахта были задействованы в Польской кампании 1939 года, Лееб выполнил успешно. Однако следует отметить, достигнутый успех являлся не столько его заслугой, сколько благоприятным для немцев стечением обстоятельств. Англо-французские союзники не воспользовались выгодным моментом для нанесения по Германии решительного удара с Запада, хотя и располагали большим превосходством в силах. В то время, когда главные силы вермахта были задействованы в Польше, они попросту бездействовали, преследуя свои корыстные внешнеполитические цели.

При планировании наступления против Франции, которое началось осенью 1939 года, сразу же после разгрома Польши, Лееб выступил против вторжения германских войск во Францию через территорию нейтральной Бельгии, как это было в Первую мировую войну. Он считал, что такой вариант недопустим по моральным соображениям, поскольку в этом случае против Германии ополчится весь мир, и новая мировая война станет неизбежной. Исходя из этого, Лееб предлагал заключить мир с западными державами. Чтобы подтолкнуть Гитлера к заключению мира, он даже предпринял попытку организовать некий демарш в виде коллективной отставки всех трех командующих группами армий на Западном фронте, но натолкнулся на отказ Г. фон Рундштедта и Ф. фон Бока поддержать его.

В ходе Французской кампании 1940 года группа армий Лееба играла вспомогательную роль, сковывая крупные силы французов на «линии Мажино». После разгрома основных сил союзников на главном направлении войска группы армий «Ц» осуществили прорыв этой сильно укрепленной оборонительной полосы и завершили разгром французской армии. За кампанию во Франции Лееб был произведен в генерал-фельдмаршалы (19 июля 1940 года) и награжден Рыцарским крестом. Осенью 1940 года Лееб вместе со своим штабом был переброшен в Дрезден, а весной 1941-го — в Восточную Пруссию, где возглавил командование группы армий «Север» (16-я, 18-я армии, 4-я танковая группа и 1-й воздушный флот). Эта стратегическая группировка немецко-фашистских войск составляла левое крыло германского Восточного фронта в войне против Советского Союза. Ее задача заключалась в нанесении удара из Восточной Пруссии через Прибалтику на Ленинград. Против войны с СССР Лееб также пытался возражать, но Гитлер и Браухич оставили без внимания все его доводы.

Летом 1941 года войска, возглавляемые Леебом, разгромили части Красной Армии в Прибалтике, оккупировали ее и к середине сентября 1941 года вышли к Ленинграду. Но 12 сентября 1941 года Гитлер приказал Леебу прекратить подготовку к штурму этого города и перейти к его блокаде. Одновременно из состава группы армий «Север» были изъяты и переброшены на московское направление 4-я танковая группа, целый ряд частей различного назначения и большая часть авиации 1-го Воздушного флота. Попытка Лееба возражать против этого решения фюрера успеха не имела. 8 ноября 1941 года войска Лееба по приказу Гитлера овладели Тихвином и перерезали последнюю железнодорожную магистраль, по которой через Ладожское озеро осуществлялось снабжение осажденного врагом Ленинграда. В середине ноября 1941 года советские войска перешли в контрнаступление, 9 декабря выбили противника из Тихвина, а затем с большими потерями отбросили его за р. Волхов. 12 января 1942 года Лееб обратился к Гитлеру с просьбой разрешить ему отвести из района Демянска один из своих корпусов, который оказался выдвинутым далеко вперед от основных сил 16-й армии и в случае перехода русских в наступление мог оказаться в окружении. Гитлер отказался выполнить эту просьбу. Через несколько дней произошло то, чего опасался Лееб, — 2-й армейский корпус был окружен советскими войсками и оказался в так называемом Демянском котле. Терпение Лееба, уже давно возмущавшегося дилетантским самоуправством Гитлера, совершенно не считавшегося с мнением даже командующих группами армий (фронтов), наконец лопнуло, и он 16 января 1942 года подал рапорт об отставке. На следующий день отставка Гитлером была принята.

Возвратившись в Баварию, Лееб никакого участия в дальнейших событиях Второй мировой войны уже не принимал. Осенью 1944 года командующий Западным фронтом Рундштедт предложил Гитлеру вызвать Лееба из отставки и направить его как крупного специалиста по обороне на Западный фронт, но получил категорический отказ. 2 мая 1945 года Лееб был арестован американскими войсками. В 1948 году американский военный трибунал приговорил его как второстепенного военного преступника к 3 годам тюремного заключения. В 1951 году, после отбытия наказания, он был освобожден.

Лееб принадлежал к старшему поколению гитлеровских военачальников, которые в своей основной массе не разделяли идеологию нацизма или же относились к ней с известной долей скептицизма. Тем не менее они безоговорочно поставили на службу нацистам свои военные способности, опыт и знания, продолжая до поры до времени ревностно поддерживать внешнеполитический курс Гитлера, пока не убедились, что он зашел в тупик. Базовой основой альянса германской военщины с нацизмом являлись традиционные для германского юнкерства, чиновничества и бюргеров милитаризм и национализм, где взгляды обеих сторон полностью совпадали. Но в методах решения стоявших перед Германией геополитических задач их взгляды расходились. В своем большинстве германский генералитет всегда с недоверием относился к авантюристическому курсу нацистского руководства, как во внешней, так и во внутренней политике. Хорошо помня печальные итоги Первой мировой войны, он выступал за более взвешенный подход к решению стоявших перед Германией проблем. Лееб был одним из представителей касты германских милитаристов, неустанно выступавших за возрождение военной мощи Германии и боевого духа германского народа. В этом плане он был горячим приверженцем Гитлера. В то же время Лееб являлся самым религиозным и самым антинацистски настроенным из военачальников Третьего рейха, никогда не скрывавших своих убеждений. Его многочисленные критические высказывания и замечания в адрес нацистских властей и лично Гитлера не раз навлекали на него разного рода неприятности, но до серьезных последствий дело, как правило, не доходило. Гитлер хорошо разобрался в свойствах характера Лееба и довольно быстро понял, что этот вечный фрондер — военный интеллектуал, мыслитель, но никак не человек действий, от которого можно ожидать любых неожиданностей. Поэтому он весьма снисходительно относился к периодическим демаршам старого фельдмаршала, ограничиваясь всякий раз лишь выражением своего неудовольствия или же просто без всяких обиняков одергивая его. Так, например, когда фюреру надоели настойчивые протесты Лееба на карательные действия войск СС в тылу его группы армий, то ему просто был передан приказ Гитлера «не вмешиваться в политические вопросы». И протесты прекратились.

Гитлер высоко ценил компетентность Лееба как военного профессионала и не раз обращался к нему за советами, несмотря на строптивость фельдмаршала и его непокладистый характер. Нет никаких свидетельств того, что Гитлер намеревался отстранить Лееба от командования группой армий «Север», подобно тому, как он поступил с Боком и Рундштедтом, тоже командовавшими группами армий на Восточном фронте. Только неудовлетворенность самого Лееба своим положением, а не претензии Гитлера к нему как к военачальнику, привела его к отставке. В 1939—1941 годах Лееб был одним из трех высших военачальников Третьего рейха, возглавлявших группы армий (фронты) немецко-фашистского вермахта. Его боевые заслуги состояли в том, что во время Польской кампании 1939 года он успешно решил задачу по прикрытию западной границы Германии от возможного удара англо-французских войск. Во время Французской кампании 1940 года Лееб сначала сковал крупные силы противника, а затем, перейдя в наступление, осуществил прорыв сильно укрепленной «линии Мажино» и довершил полный разгром французской армии. В 1941 году разгромил войска Красной Армии в Прибалтике и на дальних подступах к Ленинграду вышел к этому городу и блокировал его. Вместе с тем необходимо отметить, что действия Лееба как крупного военачальника, командовавшего одной из трех стратегических группировок немецко-фашистских войск на Восточном фронте летом, осенью 1941 года и зимой 1941/42 годов, были далеко не безупречны. Прежде всего, несмотря на достигнутый в ходе летне-осенней кампании 1941 года крупный оперативно-стратегический успех, он показал себя как консерватор в вопросах военного искусства. Его взгляды на использование таких перспективных средств вооруженной борьбы, как танки и авиация, оказались устаревшими и не отвечали современным требованиям. К тому же Лееб не имел практического опыта применения танковых и авиационных объединений в маневренных операциях, проводимых на большую глубину. Следствием этого явился ряд крупных оперативных ошибок и просчетов, допущенных им в ходе летне-осенней кампании 1941 года в Прибалтике и на ленинградском направлении. Во время этой кампании действия Лееба отличались чрезмерной осторожностью, а также частым отвлечением крупных сил на выполнение второстепенных задач в ущерб главной — стремительному броску на Ленинград.