Но с 1631 года Испания успешно перебрасывала подкрепления через Ла-Манш каждый год. По изложенным выше причинам голландский флот был не в состоянии помешать этому. Английское правительство Карла I вело двойную игру, опасаясь усиления флотов Голландии и Франции. Англичанам также сильно не нравилась набирающая обороты голландская морская торговля, но еще большую тревогу у них вызывала контрреформация, вдохновляемая и поддерживаемая Испанией.
Задачей Тромпа было прекратить перевозку испанских подкреплений во Фландрию. Это не только облегчило бы борьбу Соединенных Провинций за независимость, но и помогло бы союзникам Голландии — Франции и протестантским государствам Германии. Донесения разведки убедили Тромпа и Генеральные Штаты, что в испанских портах к 1637 году была собрана новая Армада, которая может направиться к берегам Нидерландов в любой момент. Тромп полностью осознавал стратегическую важность своей задачи, а также тактические сложности боя своего маленького флота с огромными силами врага.
Именно поэтому Тромп и де Витт в 1637 и 1638 годах продолжали плавания не только летом, но и в зимние шторма. Де Витт был более удачлив в стычках и захватил больше вражеских кораблей, чем Тромп. Однако тот досконально изучил Ла-Манш, а его экипажи окончательно привыкли к идеям и методам своего нового адмирала. Он снова превратился в «Старика».
Так как в воздухе носились слухи о различных мероприятиях в портах северной Испании и Дюнкерке, Тромп решил выйти в море в самом начале 1639 года. Противник должен был не только доставить свежие войска в Нидерланды, но также вернуть домой многих закаленных ветеранов, чтобы отразить французское вторжение в северную Испанию. Поэтому Тромп уже находился на своем посту, когда 18 февраля бискайский корсар Мигель де Орна с сильным флотом покинул Дюнкерк через юго-западный канал, называемый Хет Шюртье. Начался упорный бой. Через 4 часа голландцы захватили 3 корабля и загнали остальные обратно в порт. Тромп был вынужден вернуться на свою базу в Геллевутслёйсе для ремонта повреждений. Генеральные Штаты, обрадованные сообщением о победе после длинной серии безуспешных попыток остановить дюнкеркских корсаров, пожаловали Тромпу и его капитанам золотые цепи и медали.
Сам адмирал использовал удачный случай, чтобы убедить совет провинции Голландия подготовить больше кораблей, так как он понимал, что эта победа не была решающей. Но эта попытка успеха не имела. Совет не спешил с ремонтом поврежденных кораблей и уж совсем не собирался увеличивать численность флота Тромпа. Зато в Дюнкерке работы по исправлению повреждений буквально кипели, и 12 марта корсары спокойно вышли в море, не встретив никаких помех. 6 апреля Тромп выступил с резкими нападками на совет провинции. Ему удалось убедить советников в серьезности положения. Через несколько дней, 13 апреля, Тромп потерял свою вторую жену, которая оставила ему еще троих детей. Тем не менее, он вышел в море в конце месяца и направился к Дуврскому проливу с 20 военными кораблями, чтобы ожидать прибытия новой Испанской Армады.
Эта Армада была самым крупным флотом, который собрала Испания после катастрофы 1588 года. В Ла-Корунье 10000 солдат ожидали посадки на корабли. Более 45 военных кораблей и примерно 30 транспортов, набитых солдатами, покинули гавань в конце августа. Адмирал, дон Антонио Окуэндо, был опытным моряком. Он имел строгий приказ атаковать любой встреченный французский или голландский корабль, хотя бы это означало нарушение английского нейтралитета. Выход Армады был задержан недолгой французской блокадой и поздним прибытием кораблей эскорта со Средиземного моря и из Вест-Индии. И последнее, но далеко не самое маловажное обстоятельство — испанский абсолютизм точно так же подрывал эффективность флота, как и голландское местничество.
А Тромп в течение лета почти не имел передышки, крейсируя в Ла-Манше. Он останавливал все проходящие мимо суда, чтобы узнать хоть что-то о противнике. Это создало голландцам новые проблемы, так как англичане, которых возмутили эти досмотры, послали в Даунс эскадру под командованием адмирала сэра Джорджа Пеннингтона, чтобы следить за Тромпом.
Наконец, 15 сентября 1639 года терпение голландцев было вознаграждено: они заметили флот Окуэндо. Тромп отправил один из своих 13 кораблей, чтобы предупредить де Витта (5 кораблей) и Иоста Банкерта (12 кораблей). На следующее утро, когда де Витт присоединился к Тромпу, они имели 17 кораблей против 67 кораблей Окуэндо.
Тромп решил не допустить, чтобы испанцы прошли через Ла-Манш. Он созвал капитанов на последнее совещание на борт своего флагманского корабля «Эмилия», чтобы ознакомить их со своим тактическим планом. Совершенно неожиданно для Окуэндо, который шел впереди флота на своем флагмане «Сантьяго», чтобы показать капитанам, как следует атаковать голландцев, Тромп выстроил свои корабли в единую кильватерную колонну. Голландцы оказались под ветром у противника. Медленно продвигаясь против северо-западного ветра, они отказывались сближаться, ведя залповый огонь по рангоуту и такелажу испанцев. Тромп действовал так в течение нескольких часов, используя более высокую скорость и маневренность своих кораблей. Он не позволил испанцам превратить бой в общую свалку, что было нормальной тактикой того времени, ведь это привело бы к немедленному уничтожению малочисленного голландского флота. Тромп потерял лишь 1 корабль, на котором взорвался пороховой погреб.
Примерно в 16.00 испанцы прекратили бой и попытались двинуться на восток к Дюнкерку. Выйдя к английскому берегу возле Фолкстона, они бросили якоря, так как ветер стих. Тромп последовал за ними. В полночь он потерял контакт с вражеским флотом и тоже стал на якорь. На следующее утро разведчики обнаружили испанский флот, но штиль не позволил противникам сблизиться. Они так и простояли на якорях под берегом. Когда вечером поднялся ветер, Тромп решил ночью атаковать противника. Это было совершенно необычное решение, но очень мудрое, как вскоре выяснилось. Чтобы отличать свои корабли от вражеских, он приказал зажечь 2 фонаря на штевнях и один — на мачте, а также обмотать кусок парусины вокруг кормового мостика. К этому времени из Хеллевутслёйса прибыли еще 2 голландских корабля, и теперь Тромп имел 18 кораблей. Голландцы шли сомкнутой колонной, используя юго-западный ветер. Они атаковали ничего не подозревавших испанцев, которые готовились сниматься с якоря, чтобы следовать к Дюнкерку. Перестрелка продолжалась до утра. При этом были повреждены несколько испанских галеонов, а на кораблях Тромпа кончились боеприпасы. В этот момент прибыла эскадра Банкерта из 12 кораблей и сразу бросилась в бой. Бой завершился лишь после полудня, Тромп был вынужден отойти из-за нехватки пороха и ядер.
Продемонстрировав свой тактический талант, теперь Тромп показал глубокое понимание стратегической ситуации. Его ночная атака полностью расстроила планы Окуэндо. Тромп знал местные воды, как свои пять пальцев, так как изучил их во время плаваний в 1637 и 1638 годах. Он направился на рейд Кале. Этим маневром голландский адмирал блокировал южные подходы к Дюнкерку (Хет Шюртье). Одновременно он мог получить в Кале все, что ему требовалось, так как Ришелье поддерживал голландцев. Окуэндо не рискнул продолжать бой, хотя видел, что у Тромпа не хватает боеприпасов. Он ушел на рейд Даунса, где надеялся получить передышку, чтобы исправить повреждения. Однако здесь его флот был остановлен эскадрой Пеннингтона, который имел инструкцию короля отнестись благожелательно к испанцам, но все-таки потребовал от них спустить флаги при входе на рейд. Это было слишком много для гордых испанцев, и между двумя адмиралами завязался долгий бесплодный спор. Он продолжался до рассвета, когда к Даунсу прибыл Тромп с 24 кораблями. Появление его маленького флота вызвало панику среди испанских капитанов, которые перерезали якорные канаты и постарались укрыться за мелями и песчаными банками к северу от эскадры Пеннингтона. Тромп последовал за ними, держась немного южнее, чтобы следить за противником.
