Первую фазу боя выиграл Хиппер. Британская 5-я эскадра линкоров нанесла повреждения «Мольтке», «Фон дер Танну» и «Зейдлицу». Однако после боя на Доггер-банке немцы установили в элеваторах башен своих кораблей специальные захлопки, мешающие распространению огня, и потому они пострадали относительно немного по сравнению с потерями, которые понесли англичане. Через 2 минуты после начала боя германский снаряд попал в среднюю башню линейного крейсера «Лайон». Чтобы избежать катастрофы, пришлось затопить погреб. Вскоре «Фон дер Танн» отправил на дно Северного моря «Индефетигебл» вместе с 1000 человек команды. Примерно в 16.30 «Дерфлингер» и «Зейдлиц» уничтожили «Куин Мэри», при этом погибли еще 1300 человек.
Вскоре после гибели «Куин Мэри» крейсера Битти заметили на горизонте главные силы Шеера. Если раньше перед Хиппером находились значительно превосходящие его силы англичан, то теперь ситуация изменилась на прямо противоположную. Но немцы так и не поняли, что ситуация действительно перевернулась на 180 градусов, потому что теперь уже Битти выступил в роли Хиппера. Он повернул на север, чтобы увлечь немцев за собой навстречу адмиралу Джеллико и главным силам Гранд Флита, которые находились на расстоянии всего 16 миль от него.
В 18.15, незадолго до встречи противников, Джеллико приказал Гранд Флиту развернуться из походного строя (строй фронта дивизионных колонн) в единую кильватерную колонну. Этот очень удачный маневр позволил англичанам сделать «crossing-T» подходящему с юго-запада Флоту Открытого Моря. Вдобавок немецкие корабли ясно обрисовывались на фоне освещенной заходящим солнцем западной части горизонта. Но кроме того Гранд Флит отрезал Шеера от его баз.
Несмотря на дальнейшие успехи, в частности потопление линейного крейсера «Инвинзибл», Шеер понял, что встретился со значительно превосходящими силами англичан. Поэтому над его флотом нависла вполне реальная угроза полного уничтожения. Флагман Хиппера линейный крейсер «Зейдлиц» был вынужден выйти из строя, получив множество попаданий. А вскоре и весь Флот Открытого Моря ощутил на себе мощь и численное превосходство Гранд Флита. Поэтому в 18.30 Шеер приказал совершить Gefechtskehrtwendung, или боевой разворот на правый борт. Всего за несколько минут все линкоры Шеера совершили одновременный поворот на 180º и легли на обратный курс. Они начали отходить на восток под прикрытием дымовой завесы и смелой атаки миноносцев.
В этот момент Шеер принял решение, которое по сей день ставит в тупик историков. Так как Джеллико не стал преследовать его, Шеер получил возможность оценить состояние своего флота. Повреждения кораблей оказались не слишком велики, и флот сохранил боеспособность. Поэтому Шеер в 18.55 отдал приказ совершить еще один боевой разворот на правый борт. Расположив в авангарде линейные крейсера Хиппера, Шеер пошел прямо в центр британского строя. Этот маневр был настолько безрассудным, что после боя решение адмирала стало предметом бесконечных споров и гаданий.
В 18.55 Шеер знал примерное положение британского флота из сообщения, присланного 10 минут назад линейным крейсером «Мольтке». Если верить этой радиограмме, британский флот располагался прямо на восток от Флота Открытого Моря или на пару румбов южнее. В действительности там находились лишь легкий крейсер «Кентербери», чье положение немцы установили, запеленговав его радиопередачу, и 2-я эскадра легкий крейсеров. В действительности Гранд Флит находился на северо-востоке. Плохая видимость и нежелание Джеллико пользоваться радиосвязью сбили немцев с толку, поэтому нет ничего удивительного в том, что они неправильно определили положение противника. Однако можно предположить, что Шеер до сих пор не знал, что столкнулся со всем флотом Джеллико. Автор германской официальной истории Отто Гроос и американский историк Г.Г. Фрост предполагают, что истина стала известна Шееру лишь в 19.48, когда его флагман «Фридрих дер Гроссе» принял радиограмму от командира IX флотилии эсминцев, в которой давалась примерная оценка сил англичан. Лишь теперь Шеер получил достоверное доказательство того, что перед ним находится весь Гранд Флит.
В дело вступили интуиция и практический опыт Шеера. Инстинкты подсказывали ему попытаться любой ценой захватить инициативу. Следовало заставить англичан реагировать на неожиданное изменение ситуации. Кроме того, Шеер мог попытаться оказать помощь легкому крейсеру «Висбаден», который был тяжело поврежден огнем британской 3-й эскадры линейных крейсеров и потерял ход. До наступления темноты оставалось совсем немного, и тогда Флот Открытого Моря мог получить возможность спастись.
Многие историки пытаются приписать Шееру мысли и догадки, которые были просто невозможны в сложившихся обстоятельствах. Дым, туман, быстрые перемещения кораблей и скудные разведывательные данные не позволяли оценить ситуацию точно. Для германского командующего предпринятая атака казалась наиболее естественным выбором. Он был моряком и бойцом. Шеер никогда не считал для себя возможным показать противнику спину, как сделал Ингеноль в бою на Доггер-банке. Кроме того, поврежденному «Висбадену» требовалась помощь. Шеер не мог бросить его экипаж на произвол судьбы, пока существовала иная возможность.
Он мог гордиться тем искусством, с которым его флот выполнил боевой разворот и вырвался из когтей Джеллико. Однако прекращение боя означало потерю инициативы. Впрочем, Шеер оставил Джеллико в недоумении относительно своих действий и теперь мог различными способами изменить ход боя в свою пользу, несмотря на численное превосходство англичан. Он чувствовал, что, лишь сохранив инициативу, может надеяться загнать англичан в безвыходное положение до наступления ночи.
Сокрушительный огонь, которым Гранд Флит встретил германские линейные крейсера после поворота в 18.55, не стал для Шеера неожиданностью. Поэтому в 19.18 Шеер приказал в третий и последний раз совершить боевой разворот, чтобы спасти свои корабли, хотя и не сумел помочь «Висбадену». Однако он вынудил Джеллико совершить маневр уклонения. В соответствии с британскими наставлениями это означало отворот на 2 румба от атакующих германских эсминцев, которые прикрывали отход флота. Снова Шеер сохранил инициативу, а германский флот избежал гибели.
Джеллико решил, что Шеер будет уходить на юг к Фризским островам, чтобы укрыться в устье Эмса перед уходом в Вильгельмсхафен. Гранд Флит имел превосходство в скорости над немцами в 1 узел, что позволяло англичанам надеяться на возобновление боя на рассвете. Джеллико решил действовать, исходя из этих предположений, и старался удержаться между немцами и их базами. Он намеревался на рассвете возобновить бой, диктуя свои условия. Однако Шеер выбрал восточный маршрут отхода к Хорнс-рифу. Ночью произошло несколько столкновений легких сил в тылу у Гранд Флита, однако немцы прорвались и сумели уйти. Флот Открытого Моря проследовал в Вильгельмсхафен по фарватеру Амрум.
В пылу ожесточенных споров относительно действий Шеера во время Ютландского боя историки как-то совершенно забыли об оценке, данной Отто Гроосом второму боевому развороту Шеера. Многие ученые отвергали его объяснения как слишком примитивные. Однако решение, принятое Шеером 31 мая в 18.55, вполне можно объяснить попыткой сохранить инициативу, спасти «Висбаден», разрушить планы врага на оставшееся светлое время.
Многие, кто исследовал последний крупный бой линейных флотов, пытались вынести вердикт и определить победителя. Однако это требовало детального разбора событий и лишь больше запутывало дело. Именно это объясняет жаркие и ядовитые споры, долгое время бушевавшие в Англии, где историки пытались предложить приемлемое объяснение упущенной Королевским Флотом редкой возможности. Полвека спустя несравненный Артур Мардер предложил свою собственную интерпретацию событий, высмеяв Отто Грооса и других германских историков за попытки сравнить действия Шеера со стилем Нельсона. Подобно капитану 2 ранга Фросту, Гроос правильно предостерегал, что «с английской стороны мы будем наблюдать тенденцию принизить фундаментальные причины решений германского командующего». Шеер выполнил свою частную задачу, навязав бой и нанеся значительные потери части Гранд Флита. Однако англичане полагали, что у них из рук ускользнул второй Трафальгар. Явно случайные и простые основания, вызвавшие решение Шеера в 18.55, только усиливали их разочарование.
