Роман симпатичной блондинки и красавца-шаха был замечен репортёрами светских хроник. Из газет мать Грейс узнала, что дочь получила в подарок от монарха несколько драгоценных вещиц. Она прилетела в Нью-Йорк и потребовала, чтобы дочь вернула подарки. Это были золотая косметичка, украшенная бриллиантами, золотой браслет с часами, тоже с бриллиантами и жемчугом, и брошь из золота в виде птички в клетке с бриллиантовыми крылышками и сапфировыми глазками. Перед отъездом шах сделал Грейс предложение, но она отказала, правда, оставив себе на память драгоценности на сумму в десять тысяч долларов. Позже, перед своей свадьбой, она раздарила их подружкам.
На Бродвее дебют Грейс состоялся 16 ноября 1949 года, спустя четыре дня после её двадцатилетия. Юная актриса полностью оправдала надежды режиссёра, с убедительностью и шармом сыграв растерянную, несчастную дочь. Но спектакль в целом был мрачноват и быстро сошёл с подмостков. После этого Грейс долго не могла получить роль: для того чтобы успешно конкурировать на жестоком, не знающем снисхождения бродвейском рынке рабочей силы, начинающей актрисе не хватало голоса и умения подать себя. Единственное, в чём ей нельзя было отказать, — это в целеустремлённости. Она учила роль за ролью, обивала пороги продюсеров, но безуспешно. Ей не хватало выразительности, огонька, — внешне она была слишком робка и застенчива — «заторможенная», говорили агенты. Но на театре свет клином не сошёлся: телевидение быстро набирало силу. Телепостановки, начиная с 1948 года, стали регулярно выходить в эфир. Грейс играла в спектаклях Си-би-эс и Эн-би-си. Видеозапись ещё не была изобретена, спектакли шли «вживую», и у актёров не было права на ошибку. Именно на телевидении Грейс Келли прошла хорошую актёрскую школу. С 1950 по 1953 год она сыграла более чем в шестидесяти телепостановках, она буквально хваталась за каждую новую роль, выучивая реплики за пару дней. О ней вспоминают как о настоящем профессионале, кроме того, она всегда была дружелюбно настроена и поднимала всем настроение своим присутствием.
Летом она играла в театре «Элитч гарденс» на гастролях, но её агент — та самая Эдди ван Клив, с которой её познакомил Дон Ричардсон — продолжала искать для неё более престижные контракты. И однажды она вызвала Грейс в Голливуд — на пробы на главную роль в фильме с Гари Купером. До этого она снялась один раз в крохотном эпизоде в фильме, который не имел успеха. На этот раз продюсер Стенли Крамер искал на главную роль ещё никому не известную актрису, поэтому он выбрал Грейс. Она произвела впечатление скованной, боязливой и невыразительной девушки. Именно такой и должна была быть героиня фильма — жена шерифа, который в одиночку вступает в борьбу с бандой негодяев. Пятидесятилетний Гари Купер в то время остро переживал затянувшуюся размолвку с супругой. Его донимал артрит, боли в спине и язва желудка. Но, благородный и обаятельный, он словно был создан для романа с Грейс. Однако этого не произошло.
Купер получил за эту роль «Оскара», как и композитор фильма. Блестящей была и работа оператора. Лишь Грейс была страшно недовольна собой. Она была в ужасе, посмотрев «Полдень», и поступила в класс к величайшему мэтру американского драматического искусства Мейснеру. Грейс снова училась актёрскому мастерству.
Предложенная вскоре роль в фильме «Могамбо» студии «Метро-Голдвин-Майер» (МГМ) была весьма заманчивой для Грейс. Ей предстояло сниматься со знаменитыми Кларком Гейблом и Авой Гарднер, но она должна была ради этого подписать семилетний кабальный контракт с МГМ. Грейс пошла на это и в результате оказалась на съёмках в Африке. Кларк Гейбл был на двадцать восемь лет старше Грейс Келли, и ему явно недоставало красноречия. Однако он был большой мастер хитро улыбаться в усы и без труда покорил сердце Грейс. Парочка и не думала притворяться, они почти всё время были неразлучны. Но когда труппа вернулась в Лондон, о романе прослышала мать Келли. Она прилетела к дочери, и Кларк Гейбл решил дать «отбой» молоденькой любовнице. Четырежды женатый, переживший бессчётное количество романов, Гейбл, умудрённый опытом, знал, когда нужно поставить точку.
Сразу же после съёмок в «Могамбо» великий Хичкок предложил Грейс роль в своём фильме «В случае убийства набирайте „М“». Юная актриса была единственной женщиной во всём актёрском составе. Хичкок снимал фильм для компании «Уорнер бразерс», которая вынуждена была заплатить за Грейс двадцать пять тысяч долларов студии МГМ. Однако, прежде чем сниматься у Хичкока, актриса успела поработать в телеспектакле с французским актёром Жан-Пьером Омоном, который ненадолго стал очередным её любовником. Хичкок, наблюдая за Грейс на съёмках, назвал её «заснеженным вулканом».
Озабоченная тем, чтобы всегда выглядеть респектабельно, Грейс Келли в частной жизни позволяла себе редкостное безрассудство. Когда дело доходило до секса, в ней просыпалось нечто от отцовского авантюризма, и она безоглядно отдавалась физическому и эмоциональному влечению, представлявшему собой полное противоречие тем моральным и религиозным принципам, которым искренне старалась следовать. На этот раз её роман с Реем Милландом получил широкую скандальную огласку, поскольку он был женат, и его жена имела многих влиятельных друзей. Родители бросились спасать Грейс и увезли из Голливуда. Но она тут же получила два новых заманчивых предложения и выбрала фильм Хичкока «Окно во двор». Этот фильм стал первым, вошедшим в разряд неповторимой классики Грейс Келли, первый фильм, пронизанный ею и только ею. «Окно во двор» вызвал единогласный хор восторженных отзывов и побил все кассовые рекорды. Грейс Келли в том образе, в каком её запечатлел Хичкок, была удивительным, упоительным созданием: лёгкая, порывистая, сияющая чистотой и здоровьем.
Следующим фильмом Грейс был «Мосты у Токо-Ри», и её партнёр по съёмкам Уильям Холден в очередной раз стал её партнёром по сексу. И ещё раз Грейс попыталась выйти замуж, и в очередной раз её жениха выставил за дверь её отец. Хотя последний фильм Грейс не вызвал ажиотажа, но его постановщики Пелберг и Ситон рассчитывали на молодую звезду в своём следующем фильме «Деревенская девушка». За пятьдесят тысяч долларов студия «Парамаунт» выкупила Грейс у МГМ, и она начала сниматься в новом фильме с пятидесятилетним бывшим певцом, — а теперь пьяницей — Бингом Кросби. Он трогательно ухаживал за своей партнёршей и даже сделал ей предложение, но Грейс отказала ему.
И снова Хичкок «выкупил» Грейс для своего очередного фильма «Поймать вора», съёмки которого состоялись в Каннах. Туда же вылетел давний поклонник Грейс модельер Олег Кассини — самый утончённый, изобретательный и весёлый из кавалеров новой голливудской звезды. Он был сыном русского дворянина-эмигранта, обосновавшегося в Италии. Олег довольно долго домогался Грейс, посылая цветы, короткие весёлые письма и регулярно звоня по телефону. Наконец актриса решила, что пора вознаградить поклонника за его старания. В списке любовников Грейс Олегу Кассини должно по праву принадлежать одно из первых мест. Он резко отличался от других мужчин, встречавшихся ей прежде. Что бы он ни предпринимал, любое его действие несло на себе отпечаток мысли и изобретательности. Этот роман оказался самым долгим и самым серьёзным, а в какой-то момент — самым общепризнанным из романов Грейс.
Когда съёмки подошли к концу и приблизился день возвращения в Голливуд, Кассини сделал актрисе предложение. Она с восторгом приняла его: ей было уже двадцать четыре года. Но семья Келли в очередной раз не одобрила выбор дочери. Они выдвинули своё требование: шестимесячный испытательный срок. Грейс согласилась. Она даже не пыталась защитить свою любовь и своего возлюбленного, которого мужчины её семьи буквально унижали. Но и сам Кассини не проявил достаточно настойчивости и характера. Дело в том, что два его предыдущих брака оказались неудачными. Он не был уверен, что, поступив вопреки воле родителей невесты, сумеет сделать её счастливой.
В начале 1955 года Грейс Келли была удостоена «Оскара» за лучшую женскую роль 1954 года.
