После завершения съемок «Дика Трейси» Мадонна и Уоррен на некоторое время расстались, занимаясь собственными делами. Битти монтировал фильм, Мадонна сосредоточила все усилия на своем концертном турне «Честолюбие блондинки».

В пятницу 13 мая 1990 года Мадонна впервые вышла на сцену в рамках этого турне в Токио. Полностью контролируя всю организацию колоссального турне от состава танцевальной группы до костюмов, Мадонна запланировала посетить двадцать семь городов мира. Это было грандиозное шоу. Именно на этом концерте Мадонна впервые надела знаменитый золотой конический бюстгальтер от Жан-Поля Готье (он предлагал такую модель еще в 1984 году). «Мадонна всегда увлекалась одеждой и обувью, — вспоминает ее друг, певец и танцор Ники Харрис, принимавший участие в турне. — Конические бюстгальтеры, бюстье, платформы…

Если она могла найти что-то ужасное, она тут же это надевала». Откровенные танцевальные номера чередовались с чисто религиозными фрагментами. Шоу шло в быстром темпе, с великолепной хореографией и незабываемыми эффектами. Хореограф Винсент Патерсон вспоминает, что Мадонна хотела «нарушить все правила, какие только существовали. Она хотела совместить сексуальность, гомосексуальность и церковь. И ей это удалось».

Мадонна решительно изменила свой сексуальный имидж. На этот раз ее потянуло к садомазохизму. После исполнения «Hanky Panky», песни из ее последнего альбома «I'm Breathless», она пошутила: «Вы все знаете, как классно кого-нибудь как следует отшлепать?» Не заботясь о том, какое впечатление произведут ее слова, она обратилась к аудитории: «Когда я причиняю людям боль, то чувствую себя лучше. Вы меня понимаете?»

Чтобы оживить старые номера, Мадонна выставила на сцену огромную кровать, покрытую красным, на которую поместила двух танцоров в таких же конических бюстгальтерах, как у нее. Они должны были нежно ласкать друг друга, пока Мадонна исполняла «Like A Virgin» в новой оркестровке. А в кульминационной сцене Мадонна сама прыгала на постель и предавалась яростной мастурбации. Если она и была «девственницей» до начала песни, то к концу она ее явно лишалась.

В этом турне Мадонна достигла пика своей популярности. Когда по радио передавали ее песни, количество слушателей резко увеличивалось. Рейтинги программ с использованием ее песен на глазах росли.

Еще во время репетиций «Честолюбия блондинки» Мадонна решила сделать видеоверсию концертного турне. Стало ясно, что ее попытки играть серьезные роли в кино провалились. Публика больше не хотела видеть ее на экране. Мадонна решила создать образ самой себя. Та яростная, сенсационная, саркастичная и нетерпеливая женщина, какой она предстает на экране, и есть настоящая Мадонна. Свою же уязвимость она тщательно скрывала. Если она и позволяла себе проявить слабость, то только для того, чтобы вызвать симпатию. Теперь она решила снять документальный фильм о концертном турне. Хотя ее скоро должны были увидеть в «Дике Трейси», она решила обеспечить своих поклонников беспроигрышно интересным для них зрелищем на тот случай, если фильм снова провалится. «Господи, кто-нибудь сможет образумить эту неугомонную!» — вздохнул Битти, услышав о планах Мадонны от их общего друга.

Для съемок документального фильма Мадонна пригласила Алека Кешишяна, молодого режиссера, снимавшего клипы для Элтона Джона и Бобби Брауна. Выпускник Гарварда снял только один фильм — рок-оперу по «Грозовому перевату». Мадонна видела эту работу, и она ей понравилась. Врожденное чутье подсказало ей, что этот привлекательный длинноволосый режиссер со свежими идеями и есть тот человек, который сможет воплотить ее затею в жизнь. «Между нами возникло взаимное притяжение, — вспоминает Кешишян. — Но это притяжение не было сексуальным». Благодаря этому притяжению Кешишян очень скоро вошел в узкий круг приближенных Мадонны и стал ее близким другом. Он прилетел в Японию на открытие турне и начал снимать фильм в марте 1990 года. Впоследствии фильм получил название «В постели с Мадонной».

Мадонна смело впустила Кешишяна в свой мир, полностью раскрылась перед ним за четыре месяца, что длилось турне. Он со своей съемочной группой следовал за Мадонной повсюду, фиксируя каждое ее движение на сцене и вне ее, в гриме и без грима, когда она была красива и не слишком красива.

«I'm Breathless»

К тому моменту, как Мадонна начала работать с Алеком Кешишяном над фильмом «В постели с Мадонной», она уже практически закончила свой новый альбом. Уоррен Битти, несомненно, понимал, что, привлекая в свой фильм Мадонну, он обеспечивает фильму дополнительную рекламу. Она наверняка захотела бы участвовать в записи саундтрека к картине. Для киностудии возможность за несколько недель до выхода фильма на экраны выпустить записи песен, сделанные Мадонной, означала дополнительные миллионы долларов дохода и к тому же экономию на рекламе. Когда Уоррен Битти предложил роль Махони Мадонне, студия Диснея сразу же решила привлечь сверхпопулярную поп-звезду к записи саундтрека. А студия «Уорнер Бразерс Рекордз» немедленно воспользовалась случаем и выпустила седьмой альбом Мадонны «I'm Breathless». Это произошло в мае 1990 года.

Раньше альбом по саундтреку к фильму выглядел так: тема или любовная баллада из фильма и собрание инструментальной музыки, звучащей в фильме в качестве фона. Как правило, такие альбомы пользовались умеренным успехом на рынке. Единственным исключением стал грандиозный успех саундтрека к фильму «Лихорадка в субботу вечером». После этого продюсеры и студии звукозаписи пересмотрели свое отношение к подобным записям. В них увидели потенциальные возможности и стали воспринимать их гораздо серьезнее. В восьмидесятых и девяностых годах альбомы по саундтрекам к фильмам изменились. На них оставалось всего пара песен из фильма. Всю же остальную музыку записывали артисты, не участвовавшие в фильме, которые пели песни, с картиной совершенно не связанные. Такая концепция стала дойной коровой для студий звукозаписи. Они получили возможность под маркой знаменитого фильма выпускать посредственную, заурядную музыку, которая продавалась на «ура».

В альбом Мадонны вошли три песни из фильма. Однако она решила написать несколько новых песен специально для своего альбома, музыкально и тематически связанных с «Диком Трейси». Неудивительно, что альбом получил подзаголовок: «Музыка, использованная и вдохновленная фильмом «Дик Трейси». Это была нелегкая задача, потому что три песни из самой картины были написаны великим Стивеном Сондхаймом. Новые песни, написанные Мадонной, не должны были отличаться по стилю. К чести Мадонны надо сказать, что она сумела отлично справиться с этой задачей. В помощь себе Мадонна пригласила Патрика Леонарда, своего надежного союзника на студии, и инженера звукозаписи Билла Боттрелла, работа которого обратила на себя внимание Мадонны, еще когда он работал с Майклом Джексоном и Шерил Кроу.

Мадонна и Леонард решили создать музыку, которая по стилю и атмосфере соответствовала бы фильму, относящемуся к временам Неприкасаемых и сухого закона. Успех превзошел все ожидания. Их работу оценил даже сам Битти. Для начала Мадонна и Леонард выбрали энергичную блюзовую песню «He's Man», которую Мадонна поет так, словно она профессионалка, стоящая на бульваре. В вокальном плане она безукоризненна. «Я хочу, чтобы люди принимали меня за актрису музыкальной комедии, — говорила Мадонна. — Вот почему я решила записать этот альбом. Это нечто новое для меня. Здесь есть не только поп-музыка, но и песни, отличающиеся по настроению, театральные песни». Естественно, Мадонна включила в альбом и песни Сондхайма — лирическую «Sooner or Later», песню в стиле рэгтайм «More» и спокойную, сентиментальную «What Can You Lose». Последнюю она исполняла в дуэте с Мэнди Патинкин. Мадонна полностью подавила своего партнера, ее голос напоминал прекрасный цветок, раскрывающийся навстречу солнцу. Можно только удивляться, что такая певица, как Барбара Стрейзанд, не смогла оценить исполнение Мадонной, но нужно признать, что пела Мадонна безукоризненно.