Если бы Мадонна была не замужем, может быть, Джекки более лояльно отнеслась бы к ее отношениям с сыном (хотя вряд ли бы она смирилась с сексуальным имиджем будущей родственницы). Она не хотела, чтобы ее имя и имя ее сына связывали со скандалом, который обязательно возник бы из-за того, что Джон встречался с замужней женщиной. Все, кто знал Джекки, подтверждают, что в то время ее очень беспокоил взрывной характер Шона Пенна. Она страшилась за безопасность сына. Но, по воспоминаниям Томаса Лафта, присутствовавшего при разговоре матери и сына, Джон сказал матери: «Мама, я могу справиться с этим маленьким ублюдком Пенном, даже если у меня будут связаны руки». «И он действительно мог это сделать», — добавляет Лафт. Джекки задрожала при одной только мысли о подобном. «Прекрасно! — воскликнула она. — Мне недоставало только увидеть тебя в наручниках, арестованным за драку с этим хулиганом. Прекрати нести этот вздор!»
Джекки боялась также и того, что Мадонна может повлиять на Джона, всегда мечтавшего о карьере киноактера, хотя именно этого-то певица делать и не собиралась. Джон пару раз выходил на сцену в университетском театре, и Джекки честно присутствовала на спектаклях, чтобы поддержать сына. Но она просила его не становиться актером. Больше всего Джекки мечтала видеть сына преуспевающим адвокатом.
«Я был у них в гостях, когда Джекки сказала Джону: «Я хочу, чтобы ты еще раз серьезно все обдумал. Может быть, Мадонна и неплохая девушка, но пока она не разведена, она причинит тебе одни только неприятности», — вспоминает Томас Лафт.
«Но она мне нравится, — возразил Джон, пытаясь повлиять на мать. — Она очень умная. Ты должна с ней познакомиться, мама. Ты же редактор! А она относится к тому типу женщин, которыми ты всегда восхищалась».
Лафт вспоминает, что Джекки закатила глаза и покачала головой в знак своего полного неодобрения.
«Господи, — сказала она, — на этой планете миллионы разумных женщин. И ты должен был выбрать именно ту, которая называет себя «расчетливой девушкой»? Я просто этого не понимаю. Не понимаю!»
«Джон был очень сердит, — вспоминает Лафт. — Хотя я присутствовал при их разговоре, а Джон никогда не позволял себе быть резким с матерью в присутствии посторонних, на этот раз он не сдержался. «Мама, скажи честно, разве есть в этом мире женщина расчетливее тебя?»
Лафт вспоминает, что Джекки буквально испепелила сына взглядом. Затем на глаза ее навернулись слезы, и она вышла из комнаты. Джон тут же принялся раскаиваться в своих словах. «Мама, прости меня, я не хотел тебя обидеть, — повторял он, бросаясь вслед за ней. — Прости меня!» И весь остаток дня он был сердит на себя. «Как я мог быть таким глупцом, — повторял он. — Как глупо, глупо, глупо! Но я люблю Мадонну и буду продолжать встречаться с ней!»
Могла ли Мадонна представить себе, какое воздействие она окажет на высокомерных обитателей Камелота? Могла ли она даже подумать об этом несколькими годами раньше?
Шон Пенн отправился в Азию на съемки фильма «Военные потери». Мадонна была вольна вести себя, как ей вздумается. В личной жизни ей ничто не мешало строить прочные отношения с Джоном Кеннеди-младшим, хотя прочность эта была лишь кажущейся. Впоследствии Мадонна признавала, что, несмотря на все обаяние Джона, их отношениям чего-то недоставало. Ее всегда тянуло к сильным, властным мужчинам. Джон же очень сильно зависел от своей матери, от семьи. Мадонне нужно было время, чтобы все обдумать, но будущее с Кеннеди казалось все более сомнительным.
В профессиональном плане Мадонна по-прежнему двигалась вперед. Она собиралась принять участие в бродвейском шоу, которое, как она надеялась, позволило бы ей блеснуть так, чтобы запомниться надолго и вытеснить из памяти зрителей отрицательные рецензии на два ее фильма. Мадонна хотела доказать всем, что она может играть. Режиссер Майк Николс предлагал ей роль в фильме по пьесе Дэвида Мамета. Мадонна была страстной поклонницей ранних работ Мамета и сообщила, что с радостью сыграет в постановке его новой пьесы. Она позвонила драматургу и договорилась о встрече.
Сюжет пьесы заключался в том, что наивная секретарша Карен (Мадонна) никак не могла выбрать одного из двух киномагнатов (Джо Мантенья и Рон Сильвер), разбогатевших на коммерческих фильмах. Мантенья поспорил с Сильвером на пятьсот долларов, что сумеет уложить Карен в постель. Однако наивной секретарше удалось переиграть магната и заставить того влюбиться в себя. Затем Карен убеждает его вложить деньги в постановку фильма по заумной, претенциозной книге, которую она недавно прочла. Проект этот не сулит никакой прибыли, однако Мантенья, покоренный напором секретарши, соглашается дать ей денег, что практически полностью разрушает сделку между Мантеньей и Сильвером. Мадонна описывала свою героиню как «честную, искреннюю и наивную, но стремящуюся к власти, как любой человек». Это замечание показывает, что Мадонна совершенно не понимала характера роли. Карен можно было назвать как угодно, только не наивной. «Это было полное насилие над сценарием, — говорила Мадонна после начала репетиций. — Очень скоро я поняла, что все вокруг воспринимают меня как ведьму, как настоящую злодейку».
Соглашалась ли Мадонна с такой интерпретацией ее роли или нет, ее имя на афишах сулило шоу хорошие сборы. Билеты начали продавать за шесть месяцев, что сулило миллионные прибыли. Пьеса с тремя действующими лицами подтвердила репутацию Мадонны как властной, энергичной актрисы, однако критики по-прежнему отказывались признавать ее артистический дар. Премьера состоялась 3 мая 1988 года в Ройял театре в Нью-Йорке. На премьере присутствовали Брук Шилдс, Дженнифер Грей, Дженнифер Билз, Тэйтум О'Нил, Кристи Бринкли и Билли Джоэл. Хотя критики остались в восторге от пьесы, они разнесли игру Мадонны в пух и прах. «Она движется так, словно кто-то управляет ею с огромного расстояния», — писал Деннис Каннингэм с Си-би-эс, добавляя, что «ее непрофессионализм просто потрясает воображение». Джон Саймон из журнала «Нью-Йорк» замечал, что «ей следовало взять хотя бы пару уроков актерского мастерства». Дэвид Ричардс из «Вашингтон пост» просто написал, что «она — самое слабое место этого спектакля». Тем не менее Мадонна была вполне удовлетворена. «Игра на сцене — все равно что по-настоящему хороший секс!» — говорила она.
«Я ненавижу себя за то, что это мне нравится, и мне нравится ненавидеть себя за это, — признавалась Мадонна позднее. — Так утомительно каждый вечер делать одно и то же, играть человека, который совершенно на меня не похож. Мне досталась непривлекательная и неяркая роль. Из меня сделали козла отпущения. И именно это меня и привлекает. Каждый день вечер за вечером моя героиня выпадает из контекста пьесы. Я продолжаю проваливаться каждый вечер и каждый вечер ухожу со сцены в слезах, с отчаянно колотящимся сердцем… Но вот это-то мне и нравится».
На премьеру пришла и сама Джекки Кеннеди Онассис. Ей захотелось узнать, кто же покорил сердце ее сына.
«Джон говорил мне, что Джекки спектакль «показался интересным», — рассказывает Стивен Стайлз. — Я спросил его: «Что ты имеешь в виду?» Он только рассмеялся. «Так мама дает мне понять, что Мадонна — не ее поля ягода».
«Мадонна не знала, что на премьеру пришла Джекки, — рассказывает Диана Джордано. — Если бы она узнала, то при ее интересе к этой женщине могло бы произойти нечто непоправимое. Нервы Мадонны полностью вышли бы из-под контроля».
После шоу Мадонне сообщили, что в зале присутствовала Джекки. Мадонна целый час просидела в гримерной, надеясь, что бывшая первая леди все же придет к ней поздороваться. Она наложила на лицо очень бледный грим, резко контрастировавший с ее ярко-красными губами. Очень осторожно она подвела брови, а затем наложила макияж на глаза. Мадонна тщательно расчесала свои темные волосы и надела серый брючный костюм в тонкую полоску от Армани и белую шелковую блузку. Трое друзей ждали важную гостью вместе с ней. Кто-то приготовил мартини. Они ждали и ждали… и ждали. Джекки не пришла.