Летом 1378 года московское войско нанесло поражение татаро-монголам на р. Вожа. После этого темник, фактический правитель Золотой Орды Мамай начал готовиться к большому походу на Русь. В этом он нашел поддержку у литовского князя Ягайло и рязанского князя Олега. Летом 1380 года войско Мамая, в состав которого также входили наемные отряды из половцев, аланов (осетин), касогов (черкесов), кавказских евреев, армян и крымских генуэзцев, переправилось через Волгу и остановилось в устье р. Воронеж. Во время остановки Мамай принял послов Олега и Ягайла. По заключенному между ними договору золотоордынская и литовская армии должны были соединиться на р. Ока для дальнейшего совместного наступления на Русскую землю. Литва была старинным врагом Москвы. Олег же пристал к татарам потому, что Рязанская земля лежала на пути татар, и, чем бы ни кончилось дело, он одинаково опасался и Орды, и Москвы.

Московский князь Дмитрий, готовясь к решительной борьбе, известил всех русских князей о нависшей опасности и призвал их объединить усилия для отражения врага. В это время в Москву прибыли послы Мамая требовать обычной дани и покорности. Дмитрий, по совету бояр и духовенства, одарил послов и от себя послал в Орду с богатыми дарами Захария Тютчева для переговоров о мире. Тютчев был опытным дипломатом и, по-видимому, получил задачу выяснить силы и намерения противника, а также следить за его действиями и своевременно сообщать в Москву об изменении обстановки. Ему удалось известить Дмитрия о том, что рязанский князь Олег и Ягайло присоединились к Мамаю для совместного похода на Москву. Вскоре эти данные были подтверждены войсковой разведкой русских.

Тем временем русские люди, конные и пешие, разными путями стекались в Москву. Снаряжение и вооружение ратников различалось в зависимости от достатка: более богатые и знатные ехали на добрых конях, были одеты в кольчуги, с нагрудниками и наручниками, имели шишаки, круглые щиты, мечи, колчаны со стрелами и луки; бедные ратники шли с топорами, копьями, кистенями или палицами.

Люди жертвовали на общее дело деньги, запасы, посуду; всякий давал, что мог.

Сбор русских военных сил был назначен в Коломне. Получив сведений об этом и учитывая поражение на р. Вожа, Мамай послал к Дмитрию своего посла для мирных переговоров. Он потребовал дань, превосходившую ту, о которой договаривался раньше. Дмитрий предложил дань в размере прежней договоренности, но Мамай не согласился.

26 августа московское войско численностью 20–25 тысяч человек достигло Коломны. Из других княжеств пришло 25–30 тысяч ратников. Таким образом, в поход против золотоордынцев выступило 50–60 тысяч воинов, первоначально организованных в полки под командованием 23 князей и воевод. Позже к ним присоединились псковские и брянские дружины под началом двух литовских князей — братьев Ягайло. По разным причинам не было полков смоленских, нижегородских, новгородских и рязанских. Ополчение состояло из князей, бояр, духовенства, купцов, ремесленников и вооруженных холопов, то есть из всех слоев населения. Конница по численности не уступала пехоте. В ее состав уже входили отдельные ударные соединения тяжелой кавалерии — «кованая рать».

В тот же день Дмитрий произвел смотр русской рати и отдал приказ об организации ее для похода и боя. Прибывшие полки были сведены в пять тактических единиц — передовой (сторожевой) полк, большой полк, полки правой и левой руки и засадный («западной») полк. В каждый тактический полк Дмитрий назначил воеводу, которому подчинялись князья и воеводы организационных полков.

Оценив обстановку и стремясь не допустить соединения Мамая и Ягайло, Дмитрий решил идти навстречу золотоордынскому войску и разбить его еще до подхода литовских сил. Двигаться было решено кружным путем, по окраинным рязанским землям. Дмитрий не хотел усугублять положения Олега Рязанского (он поневоле должен был держаться Мамая из расчета спасти свое княжество, многие волости и села которого были опустошены татарами осенью 1378 года) и провоцировать его на выступление против Москвы. По этой же причине Дмитрий приказал всем полкам, чтобы при движении по Рязанской земле «никто же не коснулся ни единому власу» рязанцев.

30 августа русская рать переправилась через Оку у устья р. Лопасыя и направились затем к верховьям Дона. Конная разведка сообщала о передвижениях и численности неприятельского войска. Наконец, 5 сентября русские войска вышли к устью р. Непрядва, где и сосредоточились, пройдя за семь суток расстояние около 125 км. На военном совете в деревне Чернова было решено переправиться на правый берег Дона и вступить в смертельный бой с неприятелем. «Братья, — заявил на совете князей и воевод Дмитрий, — лучше есть честна смерть злого живота; лучше было не идти против безбожных сил, нежели, пришед и ничтоже сотворив, возвратиться вспять; перейдем ныне в сей день за Дон все и там положим головы свои все за святые церкви и за православную веру и за братью нашу, за христианство!» В специальном порядке началось строительство мостов для каждого из пяти, и одновременно разведывались броды: местность была болотиста удобная. Переправа через Дон завершилась в ночь на 7 сентября. Для этого были уничтожены мосты, чтобы никто из воинов не думал об отступлении.

Переправа через Дон имела не только моральное, но и огромной военно-тактическое значение, предопределив дальнейший способ действий русской рати. На левом берегу реки можно было только обороняться. Переправившись же и уничтожив за собой мосты, необходимо было действовать наступательно. Кроме того, водная преграда в тылу русских обеспечивала их от возможного удара с тыла, где могли появиться литовцы и рязанцы.

7 сентября разведывательный отряд Семена Мелика вступил в бой с передовыми частями Мамая и нанес им значительный урон. Узнав о приближении неприятеля, находившегося в тот момент на расстояний ночного перехода, Дмитрий поручил воеводе Дмитрию Боброку-Волынскому построить рать для боя. Под прикрытием сторожевого полка под командованием князей Симеона Оболенского и Ивана Тарусского и «крепких сторож» на флангах Боброк «урядиша полци и поставиша по-достоянию, елико, где коему подобает стояти». В этом ему помогали; литовские князья. В центре боевого порядка находился большой полк князя Московского Дмитрия, на флангах — полки правой и левой руки, общим резервом являлся засадный полк, в частном резерве, за левым флангом большого полка, находилась дружина под командованием литовского князя Дмитрия Ольгердовича. Большим полком командовал московский боярин Тимофей Вельяминов, полком правой руки — литовский князь Андрей Ольгердович, полком левой руки — князья Василий Ярославский и Федор Моложский, засадным — князь Владимир Андреевич и воевода Дмитрий Боброк-Волынский. Боевой порядок русской рати имел большую тактическую глубину, что позволяло командованию влиять на ход сражения. В ночь на 8 сентября войскам был отдан приказ оставаться в боевом порядке, сохранять бдительность и готовиться к утреннему бою. Засадному полку Дмитрий приказал расположиться в Зеленой Дубраве — большой дубовой роще, расположенной в 2 км юго-восточнее устья Непрядвы.

Утром 8 сентября над холмистой местностью, известной под именем Куликова поля, долго стоял густой туман. К 11 часам туман рассеялся, и русская рать двинулась вперед. Навстречу ей выступили войска Мамая, имея в центре боевого порядка наемную пехоту, а на флангах конницу. Неприятель имел численное превосходство, но не мог его реализовать из-за ограниченного фронта развертывания: равнинная (центральная) часть поля имела по фронту всего 4–5 км и столько же в глубину. Построение татарского войска было глубоким, но не расчлененным. Вероятно, Мамай рассчитывал одним ударом сломить сопротивление русских. Однако, атакуя фронтально, он не имел возможности для обхода или охвата боевого порядка русской рати. Этот факт свидетельствует о том, что стратегическая инициатива с первых минут боя находилась в руках русского командования.