Хуане II наследовал ее сын Карл II (1349–1387) по прозвищу Злой. Он много лет прожил во Франции и был свидетелем событий Столетней войны. Став королем Наварры, Карл вмешивался в распри в Кастилии, надеясь использовать этот конфликт, чтобы вернуть земли Витории и Логроньо, но безуспешно. По всей видимости, Карл II заметно увеличил размер податей; в то же время в отличие от наваррских монархов XIII в. он назначал на административные должности наваррцев по рождению.

Самым выдающимся королем Наварры в XIV в. стал Карл III (1387–1425), прозванный Благородным. Он старался избегать военных конфликтов, поддерживал хорошие отношения с Кастилией, Арагоном и Францией, с которой в 1404 г. подписал парижский договор, уладив взаимные претензии королевств, касавшиеся наваррских владений в Южной Франции. При нем регулярно созывались кортесы. Карл III покровительствовал литературе и искусствам. При нем были построены такие выдающиеся памятники архитектуры, как королевские дворцы в Тафалье и Олите. В Великой схизме Карл III принял сторону Авиньонского папы.

Гранадский эмират переживал в XIV в. довольно тревожный период. Кастилия, несмотря на кризис, смогла организовать несколько походов против мусульман. Так, в правление эмира Исмаила I (1314–1325) военные отряды во главе с инфантами Педро и Хуаном вторглась в долину Гранады50, но в итоге им пришлось отступить. Несколько лет спустя при Йусуфе I (1333–1354) Альфонсо XI одержал победу над гранадской армией при Саладо (1340) и захватил Альхесирас (1344). В ответ на это Йусуф I пытался усиливать армию и укреплять пограничные крепости.

В середине XIV в. Гранада пережила череду внутренних конфликтов, в результате чего происходила частая смена правителей эмирата. Однако кризис удалось преодолеть, когда эмир Мухаммад V (1362–1391) сумел окончательно вернуть себе власть, потерянную за несколько лет до этого. Мухаммад V, обладавший несомненными дипломатическими способностями, вмешался в кастильские распри, сначала поддержав Педро I, а затем встав на сторону Энрике II. Ему удалось вернуть некоторые потерянные крепости, однако он был вынужден признать себя вассалом кастильского короля. Одновременно он пытался наладить отношения с египетскими мамлюками. При дворе Мухаммада V было немало выдающихся философов. При нем в Гранадском эмирате начали использовать порох.

При его наследниках Мухаммаде VII (1391–1408) и Йусуфе III (1408–1417) кастильцы усилили давление на эмират. Насридам удалось добиться некоторых успехов, в частности одержать победу при Кольехаресе (1406). Но их поражения были тяжелее: в 1410 г. они потеряли Антекеру, завоеванную кастильским инфантом Фернандо.

В XV в. начинается возрождение Кастильской Короны после кризиса предшествующего столетия. И это можно проследить как на уровне экономики, так и в организации королевской власти. Политическая история столетия была довольной бурной. В правление Хуана II шла ожесточенная борьба между королевской властью, на защиту которой встал Альваро де Луна, советник и персона, приближенная к королю, и сыновьями Фернандо Антекерского, которых называли «арагонскими инфантами».

Энрике IV, человек очень нерешительный, за годы своего правления не раз оказывался в унизительной для монарха ситуации. Так, во время «Авильского фарса» была разыграна церемония смещения короля с трона, в которой участвовали многие влиятельные представители леоно-кастильской знати. Однако в экономике происходил очевидный подъем и в сельском хозяйстве, и особенно в торговле. Ярмарка в Медине-дель-Кампо, едва появившись, превратилась в крупнейший торговый центр, важный для всего полуострова, и одновременно произошел впечатляющий рывок в развитии международной торговли, ориентированной на Атлантический регион. В социальной сфере, напротив, в течение XV в. произошло несколько кризисов из-за не снижавшейся социальной напряженности – их проявлениями стали восстание Священного Братства в Галисии и сложное отношение к такой социальной группе, как конверсо. В политической сфере признаком возрождения можно считать усиление позиций королевской власти, которую иногда даже именуют «абсолютной королевской властью». В культуре XV в. под влиянием Италии появляются первые ростки гуманистической мысли. А последний политический оплот ислама на полуострове с трудом доживал завершающий период своей истории.

Хуан II (1406–1454) взошел на трон ребенком, и поэтому в течение длительного времени королевством управлял регентский совет, в который вошли мать короля, Каталина Ланкастер, и его дядя, инфант дон Фернандо, блестящий военачальник, в 1410 г. отвоевавший у мусульман Антекеру. Он стал королем Арагона в 1412 г. в результате так называемого «компромисса в Каспе». В Кастилии остались сыновья Фернандо, которых стали называть «арагонскими инфантами»: Хуан, герцог Пеньяфьель, Энрике, магистр ордена Сантьяго, и Санчо, магистр ордена Алькантара. Вскоре начался конфликт между «арагонскими инфантами», которые стремились завоевать прочные позиции в управлении королевством, и Хуаном II, который опирался на помощь своего приближенного дона Альваро де Луна. Последний был родом из Арагона, сделал блестящую карьеру при кастильском королевском дворе. Главная цель Альваро де Луна состояла в том, чтобы максимально укрепить королевскую власть. Отношения между королем и его фаворитом были столь близкие, что Педро Каррильо де Уэте в «Хронике сокольничего Хуана II» написал, что не было никого другого столь могущественного и столь любимого королем. Часть знати в некоторые периоды оказывала поддержку «арагонским инфантам», что превращало их во врагов короля.

Конфликт развивался с переменным успехом для каждой из сторон. Сначала он шел как столкновение между королевствами Кастилии и Арагона. Соглашение, подписанное с королем Арагона Альфонсо V в 1430 г. в Махано, означало победу Кастилии и лично Альваро де Луна, который с 1423 был коннетаблем королевства. В дальнейшем с именем Альваро де Луна было связано еще несколько успешных военных кампаний, например победа над армией Насридов при Ла-Игеруэле (1431). Вскоре он стал магистром ордена Сантьяго. Противникам коннетабля из кастильской знати удалось, обвиняя его в тирании, добиться его изгнания в 1439 г., но в 1445 г. король со своими сторонниками, среди которых уже вновь был Альваро де Луна, одержали победу над партией «арагонских инфантов» при Ольмедо. Хуан II разослал по всем городам королевства письма, извещающие об этом событии. В результате «арагонские инфанты» практически исчезли с политической сцены Кастилии, а их владения были розданы новым хозяевам. После этого, как ни удивительно, начался закат карьеры Альваро де Луна. Несколько лет спустя, в 1453 г., того, кто был ближайшим доверенным лицом Хуана II, схватили в Бургосе и обвинили в узурпации королевских полномочий. Два месяца спустя Альваро де Луна был казнен в Вальядолиде по приговору, подписанному самим королем. А на следующий год скончался и Хуан II, недавний покровитель казненного.

Новым королем Кастилии стал Энрике IV (1454–1474), прозванный Бессильным. Энрике IV был одним из самых противоречивых правителей за всю историю Кастилии. Как считал Грегорио Мараньон51, он страдал гипоплазией яичка, следствием чего, возможно, были некоторые его особенности – слабоволие, бесхарактерность, нелюдимость. Но первые годы его правления были вполне благополучны. Очень благотворное влияние на состояние Королевской казны оказала передача доходов орденов Сантьяго и Алькантара, у которых в это время не было магистров. Немного позже Энрике IV начал военные действия против Гранады, которые носили затяжной характер и были нацелены на изматывание противника, что не понравилось кастильской знати. На кортесах в Толедо 1462 г. было решено оставлять треть произведенной шерсти в Кастилии для нужд местного текстильного производства, что вызвало недовольство экспортеров шерсти. Положительное отношение к Энрике объясняет тот факт, что каталонцы, враждовавшие с Хуаном II, в прошлом одним из «арагонских инфантов», предложили ему стать правителем принципата. Но нерешительность короля, а также резкое вмешательство французского монарха Людовика XI заставили Энрике отвергнуть предложение каталонцев.