Альфонсо XI (1312–1350), получивший прозвище Справедливый, взошел на трон в возрасте одного года от роду, что неизбежно вело к длительному периоду регентского правления. Между опекунами короля – его бабкой Марией де Молина и магнатом из королевского рода и прославленным писателем Хуаном Мануэлем шли постоянные распри. В этой обстановке представители городов на кортесах в Бургосе (1315) решили учредить Великую Эрмандаду. Но после достижения совершеннолетия в 1325 г. Альфонсо XI принялся энергично укреплять ослабевшую королевскую власть, что привело к роспуску городских эрмандад. Король также организовал военную кампанию против Гранады и ее союзников Маринидов. В 1340 г. была одержана победа при Саладо, в 1344 г. взят Альхесирас. Однако Гибралтар, потерянный за несколько лет до того, вернуть не удалось. Альфонсо XI провел реформу городского управления и ввел должность рехидоров45 в консехо. В дальнейшем было установлено определенное количество рехидоров для каждого консехо, назначавшихся королем. В 1348 г. было принято Установление Алькала, которое закрепляло примат королевского правосудия. Два года спустя Альфонсо XI умер, заразившись чумой во время осады Гибралтара.

На трон взошел Педро I (1350–1369), сын Альфонсо XI, прозванный Жестоким. Это был очень противоречивый правитель. На кортесах в Вальядолиде (1351), единственных прошедших в его правление, он приказал составить «Телячью книгу бегетрий», земельный кадастр королевских владений. Все свидетельствовало о том, что Педро I стремился освободиться от влияния крупной знати, пытался опереться при этом на иудеев, которым оказывал защиту и покровительство, и легистов. В 1356 г. он вступил в войну с королем Арагона Педро IV. В этой войне было несколько периодов, первоначально успех сопутствовал кастильцам, которые осадили Барселону. Но самым важным событием правления Педро I стал внутренний конфликт в королевстве: против него выступила значительная часть знати во главе с Энрике де Трастамара, его единокровным братом, старшим из многочисленных незаконнорожденных детей Альфонсо XI и красавицы доньи Леонор де Гусман. Энрике опирался на поддержку Арагона и Франции, а Педро обратился в поисках союзника к английскому королю. Междоусобная война, начавшаяся в 1366 г., шла с переменным успехом: сначала верх одержал Педро I в битве при Нахере (1367), но в конце концов победа осталась за принцем-бастардом. В 1369 г. Педро I был убит в Монтьеле.

Энрике II (1369–1379) стал первым королем Кастилии из династии Трастамара. Новый монарх отблагодарил своих сторонников из крупной знати щедрыми раздачами земель, получившими название «милости Энрике». Подавив все очаги сопротивления сторонников убитого короля, Энрике приложил много усилий, чтобы достичь признания всех правителей Пиренейского полуострова – королей Португалии, Арагона и Наварры. Ключевое значение имел договор в Альмасане, подписанный в 1375 г. с Педро IV, по которому наследник кастильского трона Хуан получил в жены дочь короля Арагона Леонор. Энрике II часто собирал кортесы и учредил в 1371 г. высшую апелляционную инстанцию – Аудиенсию. В Столетней войне новый кастильский король был неизменным союзником Франции и оказывал ей военную помощь, в частности в морском сражении при Ла-Рошели (1372).

Хуан I (1379–1390), вторым браком женатый на Беатрис Португальской, предъявил претензии на трон Португалии, когда он оказался вакантным в 1383 г. Но против него действовала сильная антикастильская партия, возглавляемая магистром Ависского ордена при поддержке англичан. Хуан I потерпел поражение в битве при Алжубарроте (1385). Годом позже герцог Ланкастер, претендовавший на кастильский престол как зять покойного Педро I, вторгся в Галисию, откуда продвинулся довольно далеко на юг, но в конце концов ему пришлось отступить. В 1388 г. был подписан договор в Байонне, по которому наследник кастильского трона Энрике должен был взять в жены дочь герцога Каталину. При Хуане I в управлении большую роль также играли кортесы, которые собирались регулярно. Самыми знаменитыми стали кортесы в Бривьеске в 1387 г. В 1385 г. был учрежден Королевский совет, совещательный орган при короле.

Первые годы правления Энрике III (1390–1406) были периодом внутренних смут, так как у власти стоял регентский совет. Достигнув совершеннолетия, король последовательно боролся с теми, кого называли «эпигонами Трастамара»46. В его правление из Кастилии выехало посольство, отправленное в «земли татар» для переговоров с Тамерланом в надежде создать антитурецкий союз. Руй Гонсалес де Клавихо составил великолепное описание этого путешествия47. Энрике III финансировал и экспедицию француза Жана де Бетанкура на Канарские острова, что стало первым шагом к будущей колонизации Счастливых островов, как их называли.

После смерти Хайме II престол Арагона унаследовал Альфонсо IV (1327–1336). В период его короткого правления на Сардинии произошло антиарагонское восстание (1329), которое поддержали генуэзцы. Напряженность в отношениях с итальянской республикой очень возросла, но до войны дело не дошло. Альфонсо IV намеревался также организовать крестовый поход против Гранадского эмирата в союзе с королем Кастилии Альфонсо XI, но этим планам не суждено было осуществиться.

Педро (Пере) IV (1336–1387), прозванный Церемонным, за время своего долгого правления с равным успехом действовал одновременно по нескольким направлениям. В этом ему помогали его советники и постоянные союзники Бернат Кабрера и Францеск де Перельос. Одним из первых шагов нового короля стало присоединение к своим владения Мальорки, которая уже долго существовала как независимое королевство. Последний король Мальорки Хайме (Жауме) III был разбит при Санта-Понса (1343). Несколько лет спустя он попытался вернуть себе власть, но снова потерпел поражение и погиб в битве при Льючмайоре (1349). Новые восстания на Сардинии привели к столкновениям между арагонской и генуэзской армиями. В 1377 г. после смерти своего зятя, короля Сицилии Фадрике48, Педро IV был провозглашен королем острова. В 1379 г. к владениям арагонского монарха добавились герцогства Афинское и Неопатрия в Восточном Средиземноморье. Отношения с Педро I Кастильским были довольно враждебными и вылились в войну, которая длилась с 1356 по 1363 г. Педро IV поддержал соперников короля Кастилии из рода Трастамара, от которых надеялся получить королевство Мурсия. Однако после победы Трастамара эти ожидания не оправдались, что привело к новым столкновениям между Арагоном и Кастилией, которые завершились подписанием договора в Альмасане (1375). Внутри королевства Педро IV пришлось столкнуться с оппозицией арагонской знати, которой он нанес поражение при Эпиле, и с валенсийцами, которых он победил при Мислате. Оба конфликта произошли в 1348 г. Но самым важным событием правления Педро IV стало создание в 1359 г. Генеральной Депутации Каталонии, или сокращенно Женералитат. Это учреждение выросло из советов, собиравшихся между сессиями каталонских кортесов для контроля за выполнением принятых решений. Из временных собраний советы превратились в постоянный институт, который включал представителей трех сословий и трех аудиторов, контролировавших счета. Последние годы правления Педро IV были отмечены некоторыми тревожными признаками, в частности финансовым кризисом 1381 г.

Трудности увеличились при Хуане (Жоане) I (1387–1396). Снова начались восстания на Сардинии, а владения в Афинах и Неопатрии были утрачены. С каждым днем ухудшалась экономическая и социальная ситуация в королевстве, особенно в Каталонии. Наиболее серьезным оказался кризис для областей, где было значительное зависимое крестьянское население, именовавшееся ременсами. Там все чаще возникали очаги возмущения; недовольные требовали освобождения ременсов от почти рабской зависимости и утверждали, несколько категорично, что «времена рабства уже прошли».