Не сумев привлечь на свою сторону значительную часть крестьянства и рабочих, допустив упадок дисциплины в своих рядах и массовые проявления морального разложения, белые обрекли себя на поражение в борьбе против красных, противопоставивших им более гибкую политику в деревне, беззаветную преданность революционному делу и жесткий порядок в своих рядах. Обращаясь к своим кавалеристам, С.М. Буденный говорил: «И помните: кто пойдет назад, кто будет сеять панику, тому мы рубим голову… Нам нужны герои, беззаветно преданные революции, готовые на подвиги и смерть за власть Советов!»

Одновременно в Красной Армии все активнее применялись методы ведения военных действий, отвечавшие реальностям Гражданской войны. По примеру белых армий в Красной Армии появились крупные кавалерийские соединения, созданию которых долгое время препятствовал председатель Реввоенсовета Л.Д. Троцкий. Как свидетельствовал в своих воспоминаниях С.М. Буденный, в ответ на его аргументы в пользу создания крупных соединений кавалерии Троцкий заявил: «Товарищ Буденный! Отдаете ли вы отчет в своих словах? Вы не понимаете природы кавалерии. Это же аристократический род войск, которым командовали князья, графы и бароны. И незачем нам с мужицким лаптем соваться в калашный ряд». Посетив конный корпус Буденного, Троцкий назвал это соединение «бандой», а их командира «современным Степаном Разиным». Сталин же, явно поощряя Буденного, способствовал превращению его корпуса в 1-ю Конную армию. Создание конных армий намного усилило боеспособность Красной Армии.

Реализации преимуществ Красной Армии способствовали и верные военно-стратегические решения. 3 октября 1919 года Сталин прибыл в село Сергиевское, где размещался штаб Южного фронта, а 9 октября он подписал директиву Реввоенсовета Южного фронта о создании ударной группы войск для действий против деникинских армий под Орлом. Одновременно Сталин разработал стратегический план наступления на армии Деникина. В своем письме Ленину Сталин изложил суть этого плана.

Сталин настаивал на том, чтобы «изменить уже отмененный практикой старый план, заменив его планом основного удара из района Воронежа через Харьков – Донецкий бассейн на Ростов. Во-первых, здесь мы будем иметь среду не враждебную, наоборот – симпатизирующую нам, что облегчит нам продвижение. Во-вторых, мы получаем важнейшую железнодорожную сеть (донецкую) и основную артерию, питающую армию Деникина, – линию Воронеж – Ростов (без этой линии казачье войско лишается на зиму снабжения, ибо река Дон, по которой снабжается донская армия, замерзнет, а Восточно-Донецкая дорога Лихая – Царицын будет отрезана). В-третьих, этим продвижением мы рассекаем армию Деникина на две части, из коих: добровольческую оставляем на съедение Махно, а казачьи армии ставим под угрозу захода им в тыл. В-четвертых, мы получаем возможность поссорить казаков с Деникиным, который (Деникин) в случае нашего успешного продвижения постарается передвинуть казачьи части на запад, на что большинство казаков не пойдет, если, конечно, к тому времени поставим перед казаками вопрос о мире, о переговорах насчет мира и пр. В-пятых, мы получаем уголь, а Деникин остается без угля».

Сталин убеждал в необходимости принять изложенный им план и предупреждал Ленина: «Без этого моя работа на Южном фронте становится бессмысленной, преступной, ненужной, что дает мне право или вернее обязывает меня уйти куда угодно, хоть к черту, только не оставаться на Южном фронте».

Начавшееся наступление Красной Армии развивалось в основном в направлении, обозначенном в письме Сталина. 14 октября Красная Армия перешла в наступление под Орлом, и 20 октября город был взят. 24 октября корпус Буденного взял Воронеж. Этот успех во многом предопределил ход дальнейших событий. Позже Ленин говорил Буденному: «Не окажись ваш корпус под Воронежем, Деникин мог бы бросить на чашу весов конницу Шкуро и Мамонтова, и республика была бы в особо тяжелой опасности. Ведь мы потеряли Орел. Белые подходили к Туле».

19 ноября конный корпус Буденного был преобразован в 1-ю Конную армию. Порой ее сражения принимали характер рукопашных схваток. Вот как Буденный описывал один из боев с конницей Мамонтова: «Сильный туман не позволял ни нам, ни противнику применять пулеметы и артиллерию», бой, как и во времена древних сражений в этих краях, «с первых же минут принял характер ожесточенной сабельной рубки». После одного из таких боев Буденный вместе со Сталиным и командирами частей объезжал поле сражения. «Сталин, Ворошилов, Егоров, Щаденко и я медленно проезжали по почерневшим холмам, устланным трупами людей и лошадей. Все молчали, скорбно оглядывали следы жестокой кавалерийской сечи. Тяжело было смотреть на обезображенные шашечными ударами тела людей. Сталин не выдержал и, обращаясь ко мне, сказал: «Семен Михайлович, это же чудовищно. Нельзя ли избегать таких страшных жертв? Хотя при чем здесь мы?» И он снова погрузился в раздумье…»

Столкновение со зловещей реальностью войны было неожиданным для Сталина. Освобожденный от воинской повинности в феврале 1917 года, Сталин вряд ли мог предвидеть, что через полтора года он станет военачальником. Однако и позже, подписывая приказы армиям, он не видел их страшных последствий, а сообщая о числе жертв с обеих сторон, он воспринимал их прежде всего как статистические данные. На поле боя война выглядела значительно страшнее, чем легендарные повествования о героических сражениях, на которых он был воспитан. В то же время призывы «не убий» и «возлюбите врагов ваших», которые он слышал с детства, гуманистические идеи мировой литературы, с которыми он знакомился на протяжении всей жизни, идеалы всемирного братства людей перечеркивались зрелищем искалеченных трупов. Хотя в его сознании рождался протест против бесчеловечной стороны войны, он гасил его мыслью о том, что ни он, ни другие военачальники не были в силах остановить процессы истребления людей, которые диктовали ход развития мировых событий XX века. Став одним из последствий мировой бойни, Гражданская война в России неумолимо продолжалась, умножая число жертв с обеих сторон.

Новые успехи конных формирований Красной Армии в ходе Воронежско-Касторненской и Орловско-Кромской операций позволили красным частям развернуть наступление и погнать белую армию на юг к Азовскому и Черному морям. Советское государство высоко оценило заслуги Сталина в победах Красной Армии в Гражданской войне. 27 ноября 1919 года президиум ВЦИК принял постановление о награждении И.В. Сталина орденом Боевого Красного Знамени, отмечая его заслуги при обороне Петрограда и организации наступления Южного фронта.

Тем временем Сталин продолжал находиться в расположении штаба Южного фронта (с 10 января переименованного в Юго-Западный). Через три дня после взятия 10 января 1920 года Ростова Сталин подготовил директиву о преследовании белых армий, отходивших в портам Черного моря. Не прекращая участвовать в подготовке операций Юго-Западного фронта, Сталин с 20 января 1920 года по решению Совнаркома включился в работу созданного Украинского совета трудовой армии (он стал председателем этого совета), в состав которой вошли части Юго-Западного фронта. Армия занималась добычей угля. В конце марта – начале апреля 1920 года Сталин участвовал в работе IX съезда РКП(б), а в середине апреля он сделал доклад на заседании Совета труда и обороны (бывший Совет рабочей и крестьянской обороны) о положении угольной промышленности Донбасса. Однако занятия мирными хозяйственными делами были вновь прерваны возобновлением военных действий на западе страны. 25 апреля 1920 года вооруженные силы Польши совместно с войсками Петлюры начали наступление на Украину.

Польская армия насчитывала около 200 тысяч человек и была хорошо вооружена странами Запада. В частности, Франция предоставила Польше 1494 орудия, 350 самолетов, 2800 пулеметов, 327 тысяч винтовок. Вся Красная Армия к этому времени насчитывала 500 тысяч человек, но ей приходилось защищать фронты и границы от Амура до Финского залива. Против 65 тысяч хорошо вооруженных и экипированных наступавших польских и петлюровских войск на Украине сражались лишь 20 тысяч бойцов 12-й и 14-й советских армий. Одновременно 79-тысячная польская армия начала наступление в Белоруссии. 26 апреля польские и петлюровские части взяли Коростень и Житомир, 27 апреля – Казатин, а 6 мая 1920 года – Киев.