Будучи ближайшим родственником короля по мужской линии, герцог Орлеанский по традиции был первым человеком в королевстве после самого короля и номинально старшим членом его Совета. Если бы Карл VI умер, когда его дети были еще несовершеннолетними, Людовик несомненно стал бы регентом. Однако в течение многих лет Людовик жил в тени своих дядей. Когда в сентябре 1392 года в Париже собрался Большой Совет, чтобы рассмотреть вопрос об управлении Францией после первого приступа безумия короля, попытка Людовика получить власть была отклонена. По крайней мере, частично это объяснялось его молодостью и дурной репутацией, которая была несравнима с опытом и серьезностью герцога Бургундского. Но в значительной степени это также объяснялось бедностью состояния молодого принца, что было серьезным недостатком в обществе, в котором земля и богатство были основным источником статуса и политической власти. Как младший принц королевского дома Людовик должен был сколотить свое состояние в Италии. Его женитьба в 1389 году на Валентине Висконти, дочери миланского деспота, принесла ему графство Асти в Ломбардии и перспективу больших завоеваний на полуострове в союзе с его могущественным и агрессивным тестем. Эти перспективы были разрушены постепенным отдалением друг от друга Франции и Милана в течение 1390-х годов. В результате состояние Людовика в эти первые годы не соответствовало его амбициям. Его земельные владения во Франции первоначально составляли не более чем графства Валуа и Бомон в долине Уазы к северо-западу от Парижа, на которые распространялись права пожилой вдовствующей королевской особы, Бланки Орлеанской (дочери Карла IV), владевшей ими в настоящее время пожизненно; герцогство Турень, скромный апанаж, доходы от которого едва покрывали расходы на управление им, и который был пожалован ему на условиях, что это все, на что он мог рассчитывать; и приданое его жены, состоявшее из графства Вертю в Шампани и 450.000 флоринов наличными. Во время правления мармузетов Людовик мог финансировать свой буйный образ жизни за счет займов и периодических подачек от своего брата. Но это было болезненным напоминанием о его зависимости, особенно в сравнении с роскошным состоянием его дядей с их огромными владениями, помпезными свитами и склонностью покровительствовать младшим принцам[28].

В течение 1390-х годов Людовик Орлеанский занимался расширением своих земельных владений. В начале 1392 года он приобрел графство Блуа за 200.000 франков. Затем в июне он обменял Турень на более крупное и престижное герцогство Орлеанское, что стало одним из последних актов щедрости короля перед началом его болезни. В то же время ему были обещаны земли с доходом до 4.000 франков в год за счет конфискаций. Это обещание было выполнено в течение следующих нескольких месяцев путем пожалования значительных земель в Нормандии и передачи графства Ангулем. Графство Валуа окончательно перешло в его руки в 1393 году со смертью Бланки Орлеанской. В последующие годы Людовик приступил к активной программе приобретений в Шампани, скупая владения у дворян обремененных большими долгами, которые пытались свести концы с концами в условиях самого тяжелого сельскохозяйственного кризиса. Эти покупки финансировались частично за счет денег из приданого его супруги, а частично за счет грантов, предоставленных королем до начала его болезни. Земли в Шампани стали его последними значительными приобретениями на несколько лет. Жесткий контроль, осуществляемый в Париже герцогами Бургундским и Беррийским, более или менее остановил поток новых королевских грантов их амбициозному племяннику после того, как они вернули себе власть в 1392 году. Действительно, Людовик мог даже не получать сравнительно скромную пенсию от короны, которая ему полагалась, так как в 1399 году он заявил, что ему причитается не менее 300.000 долга[29].

В 1398 году Людовик Орлеанский начал играть более агрессивную политическую роль. Поводом послужила проба сил в королевском Совете по трудноразрешимому вопросу о церковном расколе. Взгляды Филиппа Бургундского на раскол были сформированы из характерной смеси личных убеждений и политической корысти. Франция с самого начала поддерживала дело авиньонских Пап. Но большинство фламандских подданных Филиппа признавали Папу, правящего в Риме. С момента избрания Бенедикта XIII на авиньонский папский престол в 1394 году Филипп, при поддержке своего брата Иоанна Беррийского, проводил политику, известную как Путь отречения (Voie de cession), которая предусматривала отставку обоих соперников, чтобы можно было избрать третьего для управления всем христианским миром. Герцог Орлеанский, со своей стороны, придерживался традиционной французской политики безоговорочной поддержки авиньонского Папы. Он делал это отчасти из чистого противоречия, а также потому, что все еще мечтал о старом французском проекте — силой изгнать римского Папу и создать для себя государство в центральной Италии. Король в минуты здравомыслия, похоже, был склонен поддержать своего брата. В марте 1398 года Карл VI вместе с герцогами Беррийским и Бурбонским отправился в Реймс на встречу с германским королем Венцелем I Богемским, который был главным сторонником римского Папы среди государей Европы. Идея заключалась в том, чтобы создать общий фронт в пользу Пути отречения. Переговоры ни к чему не привели, так как откладывались из-за периодических запоев Венцеля I, затем были прерваны внезапным приступом безумия Карла VI и, наконец, были приватизированы герцогом Орлеанским. Людовик вступил в личный союз с Венцелем I и использовал свое новообретенное влияние на на него, чтобы сорвать планы по Пути отречения. Дяди короля решили действовать в одиночку. В июле 1400 года, пока Карл VI в очередной раз был в отлучке за закрытыми дверями своих апартаментов в отеле Сен-Поль, собор французской церкви собрался в Париже под наблюдением представителей герцогов. Собор в одностороннем порядке вышел из повиновения Бенедикту XIII и постановил не признавать ни одного из претендентов. В сентябре дяди короля послали французские войска, чтобы занять Авиньон и осадили Бенедикта XIII в его дворце при поддержке большинства из коллегии кардиналов и населения города. Людовик Орлеанский на словах поддержал эти решения, одобренные королевским Советом, но тайно заверил осажденного авиньонского Папу в своей поддержке. В Париже вспыхнули страсти. Сообщалось о "ненависти, ревности и ссорах" между Людовиком и герцогом Бургундским. "Определенные люди, — заявил Людовик, — принимали решения от имени короля без его одобрения или согласия". Миролюбивый герцог Беррийский подвергся нападкам со стороны своего племянника с такой яростью, которая шокировала приближенных пожилого человека[30].

В то же время Людовик начал активную кампанию по расширению своего влияния на границах французского королевства за счет своих дядей. Его первой целью стал стратегически важный треугольник германских территорий между Бургундией, бургундскими Нидерландами и Рейном. Филипп Смелый уже много лет присматривался к этому региону, через который пролегали основные пути между его владениями во Фландрии и Бургундии. Но Людовик добрался туда раньше него, активно приобретая сторонников и союзников в этом регионе под носом у Филиппа. В июне 1398 года, через три месяца после позорного проваленного саммита в Реймсе, Людовик совершил свой величайший переворот, купив за 2.000 ливров в год оммаж Карла, герцога Лотарингского, чьи обширные владения простирались от графства Бургундия до границ герцогства Люксембург короля Венцеля I[31]. На противоположном краю Франции герцог Орлеанский также начал проявлять агрессивный интерес к делам гасконской границы, традиционно являвшимися прерогативой герцога Беррийского. Летом 1398 года он стал лейтенантом короля на границе и взял на себя управление французскими гарнизонами. Французская армия под командованием маршала Бусико заняла графство Перигор, изгнав Аршамбо VI, последнего из независимых графов, чьи владения были конфискованы по распоряжению Парижского Парламента. В этих событиях явно прослеживалась рука Людовика[32].