По оценкам, численность шотландской армии составляла 10.000 человек, это была одна из крупнейших организованных армий, вторгшихся в Англию с 1340-х годов. Возглавляемая графом Дугласом, она включала большинство высшей знати Шотландии с их компаниями и почти всех пограничных лордов, а также небольшой контингент хорошо вооруженных французских рыцарей. Как и большинство шотландских вторжений в Англию, оно не имело четкой стратегической цели, кроме разрушений, грабежа и насилия, а также, возможно, мести за гибель друзей и последователей Дугласа при Несбит-Муре. Дуглас знал, что английский король находится в Уэльсе с большей частью своих войск и не ожидал организованного сопротивления. Его армия продвинулась к Ньюкаслу, сжигая и грабя все на своем пути, а затем повернула назад. За оборону района отвечал граф Нортумберленд. Его сопровождали его сын Хотспур и Джордж Данбар. О численности их армии можно только догадываться, но, вероятно, она была меньше, чем 1.500 латников и 3.000 лучников, которых приписывали ей современники и она были определенно меньше, чем шотландская. Англичане следовали той же стратегии, которую Хотспур использовал в кампании 1388 года при Оттерберне и позволили шотландцам беспрепятственно продвигаться в глубь Англии. Затем, когда те начали отступать, англичане ночью двинулись на север, чтобы отрезать им путь к отступлению и заставить их принять сражение. Эта стратегия закончилась катастрофой в 1388 году. Но Оттерберн должен был быть отомщен в 1402 году.
14 сентября 1402 года шотландцы обнаружили, что путь отступления им преградила армия Нортумберленда у деревни Миллфилд, расположенной примерно в десяти милях к югу от Твида. Граф Дуглас расставил своих людей по северному склону холма Хамильдон-Хилл, расположенного неподалеку от небольшого городка Вулер. Шотландцы были построены в плотные ряды, традиционное для них построение на протяжении более чем столетия. Англичане продвинулись к ним навстречу и заняли позиции на низменной местности за небольшой речкой, известной как Глен. Они стремились сойтись с шотландцами в битве, и Хотспур, по словам шотландского хрониста Уолтера Боуэра, готов был дать им по голове. Его сдержал Джордж Данбар, который убедил его сначала выслать вперед лучников. Около полудня плотные ряды английских лучников выдвинулись вперед и начали осыпать шотландцев залпами стрел и нанесли жестокие урон конным шеренгам шотландцев. Сэр Джон Свинтон, пожилой шотландский рыцарь, сражавшийся в английских войсках во Франции в 1370-х годах, посвятил в рыцари своего старого врага Адама Гордона на поле боя, и они вдвоем возглавили отчаянную атаку сотни шотландских латников на английские ряды, пытаясь разгромить лучников, но были отбиты градом стрел. Оба были убит. Шотландские лучники не смогли достичь дальности стрельбы своих английских коллег и не нанесли врагу никакого урона. Все было кончено менее чем за час. Шотландцы в беспорядке отступили и бежали к реке Твид. Многие не добрались до реки. Другие, не зная бродов, утонули, пытаясь переправиться на другой берег. Большинство шотландских рыцарей остались на поле боя, а граф Дуглас схватив свое копье, решился на последнюю, отчаянную атаку, и бросился вниз по склону пешком со всеми своими приближенными. Большинство из них были убиты, как и люди Свинтона. Сам Дуглас, хотя и был закован в великолепные стальные доспехи, получил пять ранений, включая потерю глаза, и был взят в плен. Это было одно из немногих сражений Столетней войны, в котором победа была одержана исключительно благодаря стрельбе из лука. Основные массы войск с обеих сторон так и не вступили в бой. Англичане потеряли всего пять человек. Склон холма, усеянный мертвыми и ранеными шотландцами, дал богатую коллекцию доспехов и пленных.
Список имен погибших на холме Хамильдон-Хилл напоминает перекличку великих политических и военных семей Шотландии. Их гибель или пленение оставило вакуум в самом сердце шотландской политики. Погибли главы нескольких знатных пограничных домов. Около восьмидесяти шотландских лордов попали в плен. Кроме самого Дугласа, в плену оказались Мердок Стюарт, мастер Файф, старший сын герцога Олбани; зять шотландского короля Джордж Дуглас, граф Ангус, глава Красных Дугласов; племянник Джорджа Данбара граф Морей; и четыре шотландских барона. В плен попали и несколько французских воинов, в том числе Пьер де Эссар и Жак д'Эйли. Их товарищи, которым удалось спастись, отправили мрачную оценку кампании Карлу VI. Французы никогда не понимали стратегических ограничений шотландских вторжений на севере и всегда надеялись, что шотландцы проникнут ближе к реальным центрам английской королевской власти в центральной и южной Англии. На этот раз они попытались это сделать, но были слишком самоуверенны, проникнув слишком далеко от границы, прежде чем повернуть домой[102].
Генрих IV был полон решимости извлечь из победы максимальное политическое преимущество. Через неделю после битвы он направил всем ведущим английским капитанам, находившимся на границе, письмо, в котором предписывал, чтобы ни один шотландский пленник не был освобожден или выкуплен без его разрешения, что было крайне непопулярно среди победивших капитанов, которые наверняка рассчитывали получить большую прибыль от своих пленников. Наиболее выдающиеся пленники были доставлены в Лондон, где четыре шотландца и три француза были выставлены своими пленителями перед Парламентом в Вестминстере в октябре, а король публично поблагодарил Бога за то, что они попали в его руки. Сэр Адам Форрестер, выдающийся шотландский администратор и дипломат, которому тогда было за шестьдесят, попавший в плен во время битвы вместе со своим сыном, выступил в качестве официального представителя. Он умолял короля обращаться с ними "так, как подобает поступать по законам благородной войны". Генрих IV терпеть не мог Форрестера, который одерживал над ним верх в дипломатических столкновениях последних двух лет. Но он пообещал, что с Мердоком Стюартом будут обращаться как с "доблестным рыцарем, взятым в плен на поле боя", и предложил всем пленникам отобедать с ним в Расписной палате[103].
Освобождение французских пленников было лишь вопросом сбора денег на выкуп. Пьер де Эссар был выкуплен почти сразу с помощью авансов и субсидий французских королевских принцев. Другим потребовалось больше времени, чтобы найти средства. Жак д'Эйли, которому в конце концов помог очень большой грант от Карла VI, вернулся во Францию только в 1405 году. Французы, которые в течение многих лет считали Дугласов своими главными союзниками в Шотландии, пытались собрать средства для выкупа графа Арчибальда. Но английский король был намерен удержать своих шотландских пленников и использовать их в качестве политической разменной монеты. Дугласу суждено было оставаться узником до тех пор, пока его не освободили условно-досрочно в 1407 году, а окончательно он был освобожден от уз только в 1413 году. Для Дугласа это было катастрофой. Отсутствие ослабило его политический авторитет в Шотландии и позволило более мелким соперникам вытеснить его в Совете шотландского короля. В низинах его грозная сеть вассалов и последователей начала распадаться. В следующем году Генрих IV объявил себя хозяином всех земель графства Дугласов и намеревался разделить их между графами Нортумберленда и Уэстморленда. К северу от границы считалось, что сын Нортумберленда Хотспур вместе с Джорджем Данбаром замышляет завоевание всей низменной Шотландии вплоть до Ферт-оф-Форта. Но если Арчибальд Дуглас Неудачник больше всех пострадал от поражения при Хамильдон-Хилл, то другие также долгое время находились в плену. Несмотря на рыцарские слова Генриха IV в Парламенте, Мердок Стюарт фактически служил заложником за хорошее поведение правительства его отца в Шотландии. Он был освобожден только в 1416 году. Несколько других шотландцев умерли в плену от чумы или полученных ран. Большинство остальных были освобождены в течение следующих трех лет[104].
