Условия содержания военнопленных сильно варьировались в зависимости от средств и щедрости пленителя. Обязанность защищать своего пленного, которую пленитель брал на себя на поле боя, предполагала предоставление ему минимального комфорта в соответствии с его статусом. Действительно, согласно военным обычаям, жестокое обращение расторгало обязательства пленника и давало ему право на побег. Но что считается жестоким обращением? Оноре Боне считал, что обязанность пленителя заключалась в предоставлении еды, питья и места для сна, а также в разумной заботе о здоровье пленника, но не более того. Пленитель имел право, по своему усмотрению, держать пленника в запертой камере и не был обязан выпускать его на прогулки. Строго говоря, военнопленного можно было держать в кандалах. Эта практика регулярно применялась рутьерами для давления на пленников и их родственников и, как говорят, была обычной в Кастилии и Германии. Однако большинство дворян во Франции и Англии относились к ней с отвращением и, похоже, использовали ее только против пленников, не выполнивших свои обязательства, или против их незадачливых заложников. Сэр Мэтью Гурней, захвативший Луи де Шалона в битве при Оре в 1364 году, в конце концов потерял терпение из-за неспособности пленника собрать выкуп и приказал заковать его в кандалы и держать на голодном пайке. В результате родственники Луи де Шалона, все же нашли деньги. Его судьба вполне могла быть и хуже. Граф Дения, арагонский дворянин, захваченный в плен в битве при Нахере, был вынужден отдать своего сына Гастону Фебу в качестве обеспечения займа на выплату выкупа. Пятнадцать лет спустя, когда заем все еще не был погашен, сын Дении, как сообщалось, был заключен в грязную темницу и закован в кандалы[1064].

Однако за пределами печально известных тюрем вольных компаний рутьеров обращение с пленными в целом было намного выше минимального стандарта, которого требовали обычаи войны. Гастон Феб обращался с другими пленными не так, как с Альфонсо де Дениа. Братья Альбре, которых он взял в плен в битве при Лонаке в 1362 году, получили обещание, что он не будет "мучить их тела". Им было разрешено охотиться в его лесах и ходить куда пожелают в его владениях при условии, что они вернутся обратно к заходу солнца. Граф Сен-Поль познакомился со своей будущей супругой, когда находился в плену и жил в комфортных условиях при английском дворе в Виндзоре. Сэр Томас Перси, попавший в плен в битве при Субизе, содержался в крепости Марше-де-Мо, но ему, по крайней мере, разрешалось ходить по двору и коридорами. В 1375 году, когда стали распространяться слухи о том, что с капталем де Бюшем плохо обращались в Корбее, говорили, что англичане в ответ подвергли такому же обращению Роджера Бофора. Оба правительства с негодованием отреагировали на эти слухи. Папские легаты в Брюгге получили официальные заверения в том, что Бофор "содержится в хорошей камере без цепей и ножных кандалов и снабжается надлежащей и приличной провизией в соответствии с его потребностями". Из Парижа камергер французского короля Бюро де Ла Ривьер прислал отчет об условиях содержания капталя в тюрьме, подписанный самим капталем. Конечно, речь шла о знатных пленниках, находившихся под стражей короля, плохое обращение с которыми могло иметь серьезные последствия. Но и менее известные люди, похоже, получали в замках своих похитителей примерно такое же обращение. Тот факт, что 4.000 франков из выкупа сэра Джона Буршье были отнесены на расходы по его содержанию в течение двух с половиной лет, позволяет предположить, что он жил в разумном комфорте. При нем, безусловно, было несколько слуг, включая его английского оруженосца, которые могли свободно приходить и уходить с посланиями и поручениями.

Но даже в таких относительно благополучных условиях болезни, скука и депрессия были грозными врагами. В средневековых замках было холодно зимой и антисанитария летом. Находясь в стенах замка Машекуль, Буршье жаловался, что испытывает проблемы со своими конечностями, что, вероятно, было вызвано сочетанием плохой физической подготовки и преждевременного артрита. После освобождения он смог восстановить свое здоровье, и продвинулся на королевской службе, став в итоге наместником Ричарда II в Генте, но многие пленники умирали в неволе или возвращались домой с подорванным здоровьем и духом. Дворяне XIV века обычно были образованными людьми, но их привычки не подходили для жизни без деятельности и общения. Мало кто из них мог сравниться с Томасом Греем, который занимался написанием хроники, будучи заключенным в качестве военнопленного в Эдинбургском замке, или Карла Орлеанского  жившего в следующем веке, который написал большую часть своих лучших стихов в плену в лондонском Тауэре[1065].

Учитывая катастрофические последствия пленения для стольких пленников, удивительно, что банкротств было не очень много. Побег из плена был редкостью, особенно в Англии. Самый известный пример — Юг де Шатийон, Великий магистр арбалетчиков Карла V, который был пленен на Сомме во время шевоше Джона Гонта в 1369 году. Примерно в 1371 году Юг бежал из Ноттингемского замка, одной из сильнейших крепостей королевства, с помощью фламандского морского капитана, нанятого его супругой, и сумел вернуться во Францию через Шотландию. Большинство заключенных, которым удавалось бежать, выбирали более легкий путь — скрыться, будучи условно освобожденными. Пленитель был практически обязан отпустить своего пленника условно-досрочно, как только заключал с ним соглашение о выкупе, поскольку другого способа собрать деньги обычно не было. Пленители взамен брали заложников или получали гарантии от других лиц, или настаивали на частичной оплате, но эти меры предосторожности не всегда были возможны. Во многих случаях единственной гарантией для пленителя было обязательство пленника оставаться "хорошим и верным пленником", вернуться в плен, если выкуп не будет выплачен в оговоренный срок, и не поднимать оружия против суверена пленителя, пока выкуп не будет выплачен. Пленителями прилагались все усилия, чтобы оказать моральное давление на выполнение этих обещаний. Пленника заставляли поклясться хранить верность своим обещаниям под страхом того, что его "будут поносить как лжерыцаря, предателя и клятвопреступника во всех местах, куда он может попасть". Обещания пленных фиксировались в письменном виде, скреплялись их печатью и заверялись нотариусами. Их клятвы давались в присутствии самых внушительных свидетелей, которых только можно было найти. Когда в июле 1373 года сэр Томас Перси был досрочно освобожден, чтобы собрать выкуп в Англии, его привезли в Лувр для принесения клятвы перед Карлом V, Бертраном Дю Гекленом и большим собранием принцев и дворян. Перси не смог собрать требуемой суммы и к декабрю снова оказался в плену[1066].

Особое значение придавалось обещанию пленника не воевать против суверена своего пленителя во время условного освобождения. Когда Арнуль д'Одрегем был захвачен в плен при Нахере, он предстал перед рыцарским судом на том основании, что часть выкупа, причитающегося за него после пленения при Пуатье одиннадцатью годами ранее, все еще не выплачена. Одрегем же построил свою защиту на том основании, что в Кастилии он должен считаться сражающимся против короля Педро I Кастильского, а не против Черного принца. В начале 1381 года, когда Совет Ричарда II назначил его командовать экспедицией для усиления графа Бекингема в Бретани, сэр Томас Фельтон формально был условно освобожденным. Перед отплытием экспедиции необходимо было спешно выплатить маршалу Сансеру оставшуюся сумму выкупа.  Было разработано весьма сложное соглашение с согласия обоих правительств, что показывает, как далеко заходили современники, чтобы приспособить ведение войны к частным интересам выдающихся капитанов. Чтобы Фельтон мог вторгнуться во Францию, часть его долга была погашена в обмен на освобождение Гийома де Бордеса, бывшего французского капитана в Котантене, который был выкуплен Ричардом II у его пленителя и передан Фельтону для этой цели. Остальная сумма была выплачена с разрешения Карла VI синдикатом французских купцов в обмен на лицензию на продажу 10.000 бочек вина на английском рынке, который в противном случае был бы для них закрыт. Среди людей такого положения, как Перси и Фельтон, банкротство был немыслимо. По иронии судьбы то же самое произошло и с Югом де Шатийоном. Факты свидетельствуют о том, что после побега из Ноттингемского замка он все же фактически заплатил выкуп, чтобы иметь возможность принять назначение на должность генерал-капитана французских войск на границе Кале[1067].