Более примечательным в некотором смысле и, безусловно, более жестким был спор между Педро I и принцем о судьбе кастильских пленников. Согласно Либурнскому договору, все пленные должны были принадлежать своим пленителям, за единственным исключением самого Энрике Трастамарского. Однако для Педро I эти люди были не предметом торговли, а мятежниками. После битвы он узнал среди них знаменитого военного инженера, который за год до этого дезертировал от него. Педро I набросился на него и убил собственными руками. Пленитель инженера, гасконский рыцарь, был взбешен потерей выкупа и обесчещен нарушением защиты, которую по законам войны каждый пленитель должен оказывать своим пленникам. Он пожаловался принцу, который вступил в переговоры с кастильским королем. На следующий день Педро I потребовал выдачи всех кастильских пленников, предложив лично оплатить стоимость их выкупов. В итоге принц разрешил Педро I отдать приказ о казни одного из пленников, камергера Энрике Трастамарского Гомеса Карильо де Кинтана, к которому он испытывал особую неприязнь. Его привязали с коновязи, а затем перерезали горло. По словам Айалы, который сам был среди пленников, кастильскому королю удалось казнить еще трех видных кастильских дворян, с согласия или без согласия принца, сказать трудно. Но принц отказался допустить массовую резню, которую Педро I считал необходимой для безопасности своего трона. Солдаты его армии, сказал он, "сражались с честью, и пленные принадлежали им". Возможно, он также подумал о том, что Педро I вряд ли мог позволить себе заплатить за них, что бы он ни обещал. Рыцарство было кодексом поведения, регулирующим частные правовые отношения мужчин, участвующих в войне. Политика вряд ли входила в него[912].

Пленники Нахеры сделали состояние для своих пленителей. Некоторые из пленников стали предметом торговли и борьбы на долгие годы. Бертран дю Геклен был присвоен принцем, и его выкуп в итоге был определен в 100.000 кастильских добла (около 19.200 фунтов стерлингов). Принц предложил Бертрану самому назначить выкуп, задаваясь вопросом, опорочит ли он себя, назначив слишком низкую сумму, или разорится, назначив слишком высокую. По общему мнению, дю Геклен справился с задачей. Однако его освободили только в конце года, после того как король Франции гарантировал выплату почти треть оговоренной суммы. Человек такого положения, как дю Геклен, мог рассчитывать на то, что рано или поздно за него заплатят выкуп. Его место в боевом товариществе имело для него значение, кроме того, он был уверен, что снова столкнется со своими пленителями на поле боя. У кастильцев и арагонцев был другой расчет, и некоторые из них не могли позволить себе огромные суммы выкупов, которые они обещали заплатить в результате поражения и плена. Двоюродный брат Педро IV Арагонского, Альфонсо граф Дения, был захвачен двумя английскими сквайрами, Робертом Хоули и Ричардом Чемберленом, а затем перешел во владение принца в обмен на обещание компенсации. Его выкуп был определен в 150.000 добла (около 28.800 фунтов стерлингов), что стало самым крупным выкупом из всех пленников Нахеры. Вскоре после этого Дениа был освобожден, отдав в заложники двух своих сыновей и предоставив гарантию от графа Фуа. Когда выкуп оказалось трудно собрать, принц продал свои права на него со скидкой этому великому торговцу пленниками Эдуарду III. Тот, в свою очередь, продал их с еще большей скидкой Хоули и наследникам Чемберлена, чтобы удовлетворить их требования о компенсации. Затем последовало тридцать лет судебных разбирательств между английской короной, пленителями и различными другими кредиторами пленников, сопровождавшихся дипломатическими инцидентами, физическим насилием и убийством. Заложники стали главными жертвами этого процесса. Один из сыновей Дениа был передан графу Фуа, который несколько лет держал его в темнице, увешанной цепями. Другого, по-видимому, держали в Англии, но его отпустили только после того, как в 1390 году, через двадцать три года после битвы при Нахере, были окончательно урегулированы споры по выкупу. История Муньиса Годоя, магистра арагонского Ордена Калатравы, была в чем-то похожа на предыдущую. Годой был захвачен оруженосцем принца по имени Джон Кемптон и освобожден условно-досрочно вскоре после битвы. Он отказался платить ни пенса выкупа. Кемптону посоветовали преследовать его в судах Арагона, и сначала доказать свои права на пленника, а затем, когда они будут установлены в его пользу, взыскать деньги. Поскольку Орден Калатравы испытывал финансовые трудности, а король Арагона зависел от него в защите важного участка своей границы, дело было деликатным и затяжным. Кемптон должен был провести большую часть своей жизни, добиваясь выкупа, часто наезжая в Барселону, давая наставления целому ряду адвокатов и в конце концов поселившись в Сарагосе в качестве натурализованного арагонца. Наконец, в 1400 году он получил последнее из того, что ему причиталось. Большую часть своей жизни он провел в погоне за этими деньгами[913].

Вторжение в Кастилию стало величайшей военной победой принца и его худшей политической неудачей. Педро I въехал в Бургос и получил восторженный прием 7 апреля 1367 года, почти ровно через год после своего поспешного отъезда. Но когда принц попытался добиться выполнения обещаний, данных ему в Либурне, он обнаружил, что его клиент спорит и упирается. Принц требовал немедленной уступки баскских провинций, а Педро I не мог допустить этого, ослабить свое королевство и дискредитировать себя в такой момент. Поэтому он сделал вид, что согласен, но договорился с местными общинами об отказе в повиновении принцу. Когда сеньор де Пуаянн приехал, чтобы вступить во владение провинциями от имени принца, баски не признали хартии Педро I. По их словам, они имели право по обычаю выбирать себе сеньора самостоятельно. Кастильский король больше не заговаривал и о деньгах. Экспедиция была чрезвычайно дорогостоящей. Расходы принца на мобилизацию и жалованье войскам составили не менее 2.720.000 флоринов (около 385.000 фунтов стерлингов). Эта огромная сумма была примерно сопоставима со стоимостью двухлетней кампании Эдуарда III в Нидерландах в 1338–1340 годах и составляла примерно две трети выкупа Иоанна II Французского. А ведь Франция будучи гораздо более богатой страной, чем Кастилия, собирала такие огромные деньги с большим трудом. Принц потребовал от Педро I немедленной выплаты, а если это было невозможно, то он хотел, чтобы ему уступили двадцать замков в качестве залога.  Педро I, чья казна была растрачена узурпатором, был совершенно не в состоянии заплатить сразу. Что касается замков, то он не хотел уступать их "ни при каких обстоятельствах". Между советниками с каждой стороны разгорелся тяжелый спор, в конце которого принц неохотно согласился, что не получит ни денег, ни гарантий. Все, что  Педро I должен был сделать, это принести клятву перед алтарем главного собора Бургоса, что он выполнит свои обязательства в надлежащее время. Первый взнос был обещан через четыре месяца[914].

Для того чтобы продолжать давление на своего непостоянного союзника, принц был вынужден все это время оставаться со своей армией в Кастилии. А задолженность по жалованию войскам все росла. Вскоре англо-гасконцы исчерпали запасы северной Кастилии и были вынуждены двинуться на юг и расположиться лагерем вокруг города Вальядолид. Летняя жара усилилась. Люди начали страдать от голода, а затем и от дизентерии. Педро I требовал от своих подданных принудительных займов и налогов. "Я не могу удовлетворить эти требования из своих собственных ресурсов, — сказал он им, — у меня нет ни сокровищ, ни доходов". В конце августа 1367 года, когда прошло четыре месяца, отведенных на выплату первого взноса, Педро I отправил принцу холодное письмо, в котором благодарил его за помощь, выражал удовольствие, что большая наемная армия больше не понадобится, и сообщал, что его подданные ничего не заплатят, пока она остается на кастильской земле. И если принц пожелает покинуть страну и назначит агентов, которые будут вести его финансовые дела в его отсутствие, он получит деньги в установленном порядке. Принц ничего не мог с этим поделать. Его люди были на пределе сил и поэтому он повернул на север и с пустыми руками вернулся в Гасконь[915].