У Другій світовій війні, яка почалася 1 вересня 1939 р. нападом Німеччини та Польщу, українські старшини були по обох боках фронту. Так, у складі вермахту з молодих членів ОУН було сформовано так званий Легіон полковника Романа Сушка, який брав участь у наступі німців на Львів. Окремі старшини УНР — члени ОУН навіть були провідниками німецьких частин на польській території.
У той же час переважна більшість контрактових старшин УНР, що служили у польській армії, а також дехто із закликаних до війська резервістів взяли активну участь у боях із німцями, і один — Іван Зваричук — загинув{275}.
По розгромі Польщі частина старшин-українців опинилася у радянських концтаборах. За даними генерала Костя Смовського, тільки під час вересневої кампанії 1939 р. у складі польської армії були полонені 10 старшин армії УНР, і подальша їхня доля невідома{276}.
До того ж на Волині протягом 1939–1941 рр. радянські карні органи влаштували тотальну чистку серед місцевого населення, у результаті якої чимало старшин Армії УНР — мешканців цього регіону потрапили до в’язниць і концтаборів. Деякі з них, як колишній начальник штабу 2-ї Волинської дивізії полковник Олександр Волосевич та видатний діяч Українського Генерального військового комітету, незмінний скарбник Дієвої армії УНР Степан Письменний, були розстріляні. Інші, як генерал Олексій Галкін, вивезені на заслання до Радянського Союзу.
З огляду на ці події українська військова еміграція почала шукати більш тісних контактів з Німеччиною — задля можливого відновлення Армії УНР. Якийсь час столицею уенерівської еміграції був Холм, де зібралася більшість активних українських вояків. Саме у цьому місті за підписами генералів Павла Шандрука, Віктора Куща, Олександра Загродського, полковників Михайла Крата, Костя Смовського, Валентина Трутенка, Івана Литвиненка та Олександра Вишнівського в 1941 р. було видано «Звернення представників військових та політичних кіл української еміграції за кордоном до української політичної еміграції про участь у війні з Радянським Союзом на стороні Німеччини{277}.
Слід зазначити, що німці загалом досить толерантно ставилися до української військової еміграції, але ті з українських вояків, хто намагався чинити їм хоч найменший спротив, — безжально знищувались. Так, наприкінці липня 1941 р. на цукроварні с. Бабин Рівненського повіту за нез'ясованих обставин фашисти розстріляли кількох працівників — колишніх українських вояків: сотника Петра Авраменка, хорунжих Тимотія Домбровського та Степана Паламарчука, козака Івана Мадія{278}.
У перші ж дні Радянсько-німецької війни 1941–1945 рр. українські військові разом із німцями вирушили на батьківщину, щоб спробувати відродити Українську Народну Республіку. Так, у невдалому проголошенні незалежності України у Львові 30 червня 1941 р. брав активну участь генерал-хорунжий Всеволод Петрів, який урядом Степана Бандери та Ярослава Стецька був призначений військовим міністром. Інший відомий український військовий діяч — генерал-хорунжий Микола Капустянський у складі Похідних груп ОУН дістався до Києва, де намагався створити Український військовий клуб ім. П. Полуботка та сформувати кілька українських частин у складі німецької армії.
Протягом 1941–1943 рр. певна частина старшин армії УНР служила у набраних з українців батальйонах шуцманшафту — німецької охоронної поліції. Окремі українські старшини були навіть командирами цих батальйонів. Приміром, 109-й батальйон шуцманшафту очолював генерал-хорунжий Іван Омелянович-Павленко (згодом — хорунжий Микола Фещенко-Чопівський), 118-й — полковник Кость Смовський, 208-й — сотник Василь Татарський{279}.
Генерал-хорунжий Олександр Вишнівський у приміщенні Українського музею, Нью-Йорк, 1960 роки (фото з приватної колекції)
Особлива сторінка української військової історії — служба в 1943–1945 рр. колишніх старшин Дієвої армії УНР у складі 14-ї дивізії військ СС «Галичина», а потім — Українській Національній армії. До 14-ї дивізії СС «Галичина», що формувалася з уродженців Галичини, військовики вступали переважно за протекцією майора абверу Альфреда Бізанца — колишнього полковника УГА та командира 7-ї Львівської бригади. Для перепідготовки українських старшин на території Чехословаччини у с. Піковиці та с. Лішани під м. Бенешов було відкрито військово-навчальну школу з піхотним, гарматним і саперним відділеннями. Її, зокрема, закінчили: підполковники Борис Барвінський, Іван Ремболович, Борис Базилевич, Олександр Шандрук-Шандрушкевич, сотники Микола Палієнко, Павло Денисенко, Аверкій Гончаренко, поручик Леонід Савицький та ін.{280} Щоправда, по закінченні школи майже всім старшинам УНР німці понизили ранги на один-два ступені: таким чином, 14-та дивізія не мала жодного старшини Дієвої армії УНР із рангом вище сотника{281}.
Загалом у 14-й дивізії військ СС «Галичина» першого її складу (тобто до розгрому її під Бродами) служило понад 70 колишніх старшин Армії УНР та 100 — Галицької армії{282}. У липні 1944 р. під час битви під Бродами ці старшини виявили себе як герої — не один з них залишився на полі бою. Загинули командир важкого гарматного дивізіону дивізії сотник УНР Михайло Палієнко, командир кулеметної сотні 30-го полку поручик Постоловський та деякі інші. Командир штурмового батальйону 14-ї дивізії Іван Ремболович у цьому бою втратив обох своїх синів, а сам був важко поранений. З поля бою підполковника Ремболовича винесли місцеві селяни. Тривалий час його намагалися лікувати у підпіллі, але рана виявилася надто складною. Під чужим прізвищем Ремболовича було привезено до Львова, де в одному з радянських військових госпіталів йому було здійснено ампутацію ноги. Потому Іван Ремболович переховувався по різних селищах Західної Україні та тримав постійні контакти з місцевими організаціями ОУН-УПА. Радянські каральні органи змогли викрити та заарештувати Ремболовича лише 7-го листопада 1949 року. 8-го вересня 1950 року його було страчено у Станіславові{283}.
Після розгрому та переформування 14-та дивізія військ СС «Галичина» була знов поповнена значною кількістю старшин Дієвої армії УНР. У березні 1945 р. під назвою 1-ї Української дивізії вона увійшла до складу Т. зв. Української Національної Армії Павла Шандрука, яка мусила об’єднати на території Європи всі українські антирадянські формування.
2-ю Українською дивізією стала протипанцерна бригада «Вільна Україна», яку очолив полковник Петро Дяченко. У ній теж було досить багато старшин УНР. На початку травня 1945 р. 1-шу Українську дивізію прийняв підвищений до ранги генерал-хорунжого Михайло Крат — товариш Шандрука по 3-й Залізній дивізії армії УНР. При штабі Української національної армії та 1-ї Української дивізії скупчилася велика кількість генералів і старшин Дієвої армії УНР, які разом з ними відступали до Західної Європи, аби не потрапити до рук радянських військ. Разом з УНА пішла з Польщі і більша частина мешканців української станиці у Калішу.
По закінченні Другої світової війни 1-ша Українська дивізія була інтернована союзницькими військами в Італії (більшість) і Австрії (менша частина). Окремі групи українських вояків, переважно представники військової еміграції УНР у Польщі, дісталися Західної Німеччини й осіли в районі Мюнхена.
