До того ж знекровлену тифом Армію УНР тіснили білогвардійці. Домовитися з ними мирним шляхом не вдалося. Перші бойові сутички з денікінцями почалися вже у середині вересня, а на початку жовтня вони переросли у справжню війну. При цьому червоні, відступивши на північ, зберігали збройний нейтралітет.

Дієва армія Української Народної Республіки втрачала позиції. Одним із факторів, які спричинили цю ситуацію, стала зрада певної кількості кадрових старшин, що протягом вересня-жовтня 1919 р. перейшли на бік білогвардійців. Більшість іх належала до центральних управлінь Військового міністерства УНР. Так, у вересні 1919 р. у Військовому міністерстві, Головному управлінні Генерального штабу, Інженерному, Інтендантському та Гарматному управліннях нараховувалося понад 400 старшин. До кінця жовтня їх залишилося трохи більше 100. Зраджували українську справу й окремі командири — начальник 4-ї дивізії Григорій Грудина, начальник 31-го полку Січових Стрільців Сава Піщаленко та ін. До Денікіна навіть перейшла одна українська частина — 1-й Лубенський кінний полк на чолі з сотником Сергієм Поплавським. Деякі старшини в Українсько-білогвардійській війні зайняли нейтралітет.

Звичайно, основна маса старшин Дієвої армії УНР, у тому числі генералів та полковників, самовіддано воювала з білогвардійцями. Варто згадати Михайла Омеляновича-Павленка, Володимира Сальського, Гаврила Базильського, Всеволода Петрова та ін. З Українською армією залишилися навіть ті генерали, яких багато хто вважав просто «тимчасовими попутниками» — Володимир Сінклер, Микола Юнаків, представник УНР у Румунії Сергій Дельвіг, Сергій Дядюша й ін. Таким чином, боротьба зі Збройними силами генерала А. І. Денікіна стала випробуванням на міцність старшинського корпусу Української армії.

2 листопада 1919 р. начальна команда (штаб) Галицької армії підписала мирну угоду з білогвардійцями, за якою перейшла у повне підпорядкування генерала А. І. Денікіна. Дієва армія УНР, що нараховувала тоді менше 10 тис. вояків (з них тільки близько третини боєздатних, а решта хворіла на тиф), була змушена покинути фронт і під тиском білих відступати у трикутник Любар — Шепетівка — Миропіль.

У той час в армії стався новий заколот. На політичній арені знову з’явилися отамани — Волох, Божко та Данченко, які поставили перед Петлюрою вимогу почати переговори з радянською владою. У своєму розпорядженні Волох мав Гайдамацьку бригаду — колишній 3-й Гайдамацький полк Запорізької групи, для якого став ідеологом і натхненником. За допомогою цієї бригади Волох почав шантажувати Петлюру.

На початку грудня 1919 р. рештки армії — п’ять збірних дивізій: Запорізька, Волинська, Київська, Січова та Залізна, а також Гайдамацька бригада і Житомирська юнацька школа — скупчуються в районі Любар — Чартория. 4 грудня у Чорториї відбулася нарада членів уряду та вищих військових керівників, зокрема були присутні: командувач армії Василь Тютюнник, його начальник штабу Євген Мешковський, начальники дивізій Запорізької — генерал Михайло Омелянович-Павленко, Волинської — Олександр Загродський, Київської — Юрко Тютюнник, Залізної — Валентин Трутенко, а також Січової — Євген Коновалець. Василь Тютюнник запропонував сміливий план рятування армії: всіх хворих та поранених перевезти на польську територію, а решті — тільки добровольцям, зібратися в одну колону, прорвати білогвардійський фронт і, прямуючи Правобережною Україною, піднімати партизанську війну. Омелянович-Павленко, Загродський, Трутенко та Юрко Тютюнник підтримали цю пропозицію, а Коновалець відмовився^{231}.

5 грудня 1919 р. Симон Петлюра разом із більшістю уряду, старшинами та урядовцями військового міністерства, військовим міністром Володимиром Сальським, генералом Миколою Юнаковим та іншими військовими посадовцями відбув до Польщі. Того ж дня зліг важко хворий на тиф Василь Тютюнник. За таких обставин Петлюра та Василь Тютюнник передали керівництво частинами Дієвої армії УНР, що вирішили йти у партизанський похід, старшому з начальників дивізій — Михайлу Омеляновичу-Павленку.

Його помічником призначено фахівця з ведення партизанської боротьби Юрка Тютюнника.

Невдовзі отаман Омелян Волох остаточно порвав з УНР, організував Т. зв. Волинську революційну раду, підняв червоні знамена та почав нав’язувати переговори з більшовиками. Коновалець, повернувшись із наради в Чорториї, зібрав командний склад своєї дивізії, на якому було вирішено припинити боротьбу та розформувати з’єднання Січових Стрільців. Переважна більшість кадрового складу січовиків на чолі з сотником Романом Сушком відправилася до Польщі. Менша частина, очолювана Іваном Рогульським, влилася до складу Галицької армії.

У розпорядженні Омеляновича-Павленка залишилися тільки чотири збірні дивізії та Житомирська юнацька школа. У кожній частині відбувалися наради щодо участі в партизанському поході. Усі, хто не мав такого бажання чи втратив віру в перемогу, могли розійтися по домівках. Чимало козаків та старшин — уродженців Полтавської, Чернігівської та Харківської губерній скористалося цією нагодою. Окремі — для остаточного припинення боротьби, інші — для створення антирадянських підпільних організацій (як колишній організатор Сірожупанної дивізії Петро Ганжа з Чернігівщини або рідні брати Сичі з Полтавщини).

Напевно, ні сам Петлюра й ніхто з його міністрів та генералів не вірили в успіх плану Василя Тютюнника: надто сміливий та ризикований він був. Тим більше, що управління доручалося маловідомому в Дієвій армії УНР колишньому полковникові імператорської гвардії та генералові гетьмана Скоропадського Михайлу Омеляновичу-Павленку. У першій половині 1919 р. він керував Українською Галицькою армією, але не надто успішно. Не вірив Петлюра і старшинам, що залишалися з ним, і досить скептично ставився до можливості набрати цілу партизанську армію із самих лише добровольців.

Дні 5–6 грудня 1919 р. стали вирішальними для подальшого існування Дієвої армії УНР. Один з очевидців пізніше писав:

Перший Зимовий похід став найбільш легендарною сторінкою в історії Дієвої армії УНР. Він був переможним, незважаючи на складні умови. Командувач армії Михайло Омелянович-Павленко згадував про цей похід: