Едва советские договоры о взаимопомощи со всеми тремя Прибалтийскими странами были подписаны, как Сталин решил, что настало время передвинуть северную границу с Финляндией. Тартусский договор с Финляндией 1920 года присудил финнам район Петсамо в Арктике и передвинул границу на Карельском перешейке на расстояние всего в 30 километров от Ленинграда. Опасность для города была очевидной, и Сталин в начале 1938 года начал зондировать готовность финнов согласиться на корректировку границы.

В апреле 1938 года он выбрал Бориса Аркадьевича Рыбкина, легального резидента НКВД в Хельсинки, для ведения секретных переговоров с финскими властями. ^[70] В то время Рыбкин работал в советском представительстве под прикрытием должности второго секретаря по фамилии Борис Ярцев. Заместителем резидента была его жена Зоя Рыбкина, работавшая под «крышей» «Интуриста». В апреле 1938 года они были отозваны в Москву после трехлетней работы в Финляндии, но вечером 7 числа Рыбкин был вызван в Кремль, где Сталин сказал ему о своем выборе. Чтобы облегчить выполнение задания, посол и советник посольства были отозваны в Москву, оставив Рыбкина в качестве временного поверенного в делах. ^[71]

Вяйне Таннер, один из руководителей Финляндии, с которым встречался Рыбкин, описал его как «энергичного, довольно приятного человека», который, как говорилось, «представлял ГПУ ‹…› государственную полицию СССР ‹…› в представительстве». Тот факт, что он был назначен поверенным в делах, «растопило ледок» в отношениях с финнами, которые знали Рыбкина как «секретаря миссии Ярцева». 14 апреля Рыбкин позвонил финскому министру иностранных дел Рудольфу Холсти и договорился о встрече в тот же вечер. Рыбкин сказал Холсти, что недавно получил полное полномочие своего правительства обсудить вопрос улучшения отношений с Финляндией. Правительство было озабочено, — сказал он, — что Германия может напасть на СССР. Одной из возможностей нападения будет высадка войск в Финляндии, за которой последует бросок в сторону Ленинграда. Склонная к политике нейтралитета, будет ли Финляндия противостоять этой германской агрессии или оставит высадку немцев без сопротивления? Во втором случае, советское правительство не будет ждать германского нападения, но войдет в Финляндию и вступит там с ними в бой. Если, напротив, финны планируют оказать им сопротивление, Советский Союз окажет экономическую и военную помощь и гарантирует вывести войска после войны. После дальнейшего обсуждения министр иностранных дел сказал, что ему необходимо получить согласие правительства для переговоров. ^[72]

В июне Рыбкин встретился с финским премьер-министром А. К. Каяндером, заявив ему, что если Финляндия гарантирует, что не разрешит Германии иметь там баз, то Советское государство поможет Финляндии защитить себя от германского нападения. Когда Каяндер стал настаивать на расширении финско-советской торговли, Рыбкин ответил, что торговля должна будет подождать до заключения политических соглашений — необходимы финские гарантии, но какие, Рыбкин не конкретизировал. После этого Каяндер попросил члена комитета по иностранным делам правительства Таннера встретиться с Рыбкиным и попытаться уточнить советские предложения, которые все еще оставались секретными даже для советского посла и его штата. Соответственно, 30 июня Таннер встретился с Рыбкиным и попросил конкретизировать предложение. Когда они встретились снова 5 августа, Рыбкин ничего не сообщил, но высказал предположение, что может, было бы лучше перенести переговоры в Москву. Удивленный Таннер заметил, что это может привлечь внимание, и, соответственно, затруднит соблюдение секретности. Они снова встретились 10 августа, но у Рыбкина так и не было никаких предложений. Министр Каяндер посоветовал Таннеру сказать Рыбкину: «Финляндия всегда будет придерживаться политики нейтралитета северных стран; Финляндия ‹…› никогда не разрешит ни нарушения финской территориальной целостности, ни, соответственно, захвата любой великой державой плацдарма в Финляндии для нападения на Советский Союз». Таннер выполнил инструкцию Каяндера, но Рыбкин вновь заговорил о переносе переговоров в Москву. Затем 18 августа Рыбкин зачитал Таннеру заявление на «довольно слабом немецком языке». По существу, в нем говорилось, что СССР будет удовлетворен получением письменного соглашения, в котором говорится, что Финляндия готова отразить возможное нападение, и с этой целью принять советскую военную помощь. Советский Союз изъявит согласие на укрепление Аландских островов, если будет допущен принять участие в вооружении укреплений и проведении наблюдения за их использованием. Он готов гарантировать неприкосновенность Финляндии в пределах существующих границ, прежде всего, морских. В случае необходимости, Советский Союз окажет помощь Финляндии силой оружия. Москва «также одобрит исключительно выгодный торговый договор». ^[73]

В течение октября Рыбкин вел дополнительные переговоры с министром Холсти и получил от него чрезвычайно отрицательный ответ в письменном виде. По словам Таннера, это вызывало у Рыбкина только пожимание плечами, который заявил, что он сам «просто неопытный молодой секретарь». Последней попыткой Рыбкина была беседа с исполняющим обязанности министра иностранных дел Вяйно Войонмаа-Холсти покинул правительство 16 ноября. Когда Рыбкин продолжил настаивать на переносе переговоров в Москву, Войонмаа согласился на посещение делегацией Москвы в декабре 1938 года, использовав в качестве предлога торжественное открытие нового здания финского посольства. Рыбкин вернулся в Москву; его последним выступлением в этой драме было заявление финнам, что они «будут иметь возможность встретиться с высокопоставленным должностным лицом советского правительства». Этим «лицом» оказался нарком внешней торговли Анастас Микоян. Было похоже, что Наркомат иностранных дел ничего не знал о целях делегации, кроме открытия нового здания посольства. В результате, посол Финляндии в Москве А. С. Юрьо-Коскинен удалился и не принимал участия в переговорах, которые проходили в кабинете Микояна. На этих переговорах, проходивших 7 декабря, поднимались те же вопросы, которые вел в Хельсинки Рыбкин-Ярцев, и никакого соглашения достигнуто не было. ^[74]

Так закончилась авантюра Бориса Рыбкина в секретной дипломатии. Когда началась Зимняя война, он вернулся в Москву, где получил назначение начальником отделения Пятого отдела (внешней разведки) Главного управления государственной безопасности (ГУГБ) НКВД СССР. В феврале 1941 года Рыбкин был назначен начальником отдела теперь уже Первого управления вновь созданного Народного комиссариата государственной безопасности (НКГБ). В сентябре 1941 года направлен резидентом в Стокгольм, на этот раз под прикрытием советника посольства Бориса Ярцева. ^[75] Некоторые историки считают, что предложения, которые он продвигал, были на самом деле выдвигаемы Сталиным, как возможность улучшить оборону Ленинграда, не навязывая финнам неприемлемых условий. Однако, зная подход Сталина к переговорам такого типа, это кажется маловероятным. Скорее Сталин мог использовать трюк с Рыбкиным-Ярцевым для того, чтобы изучить позицию и отношения Финляндии без раскрытия своих конечных требований.

Однако до марта 1939 года советские руководители, действуя на этот раз по дипломатическим каналам, просили финнов сдать в аренду несколько островов в Финском заливе, «как защитных постов на подступах к Ленинграду». Финны отказали, ссылаясь на свой нейтралитет. Новый нарком иностранных дел В. М. Молотов вновь поднял этот вопрос 7 октября, предложив представителям Финляндии и СССР встретиться в Москве, чтобы продолжить переговоры. 9 октября финны заявили, что они направят в Москву финского посланника в Швеции Ю. К. Паасикиви. Ему будут даны полномочия обсуждать только передачу островов в Финском заливе в обмен на территориальные компенсации в других местах. Во время этой встречи и последовавших переговоров стало ясно, что минимальная позиция Сталина перекрывала все, что обсуждалось ранее, включая те переговоры, которые велись с Рыбкиным-Ярцевым. Требования Сталина включали использование острова Ханко как советской базы, передачи некоторых островов в Финском заливе и передвижения границы на Карельском перешейке на север. Эти требования были отвергнуты финским правительством. Обсуждения спорадически велись какое-то время, но 13 ноября финская делегация вернулась в Хельсинки. ^[76]