В начале 1958 года Шон снялся в сказке компании Уолта Диснея «Дарби О'Гилл и маленький народец» в роли молодого человека Майкла Мак Бриджа, у которого случается роман с дочерью стареющего сторожа. В фильме Шон спел песню «Хорошенькая ирландская девушка», которая сразу стала хитом. Затем он на месяц уехал в Африку на съемки другого фильма — «Величайшее приключение Тарзана». Его возлюбленная Джули осталась в Лондоне, еще надеясь, что после приезда Шона на родину они обязательно поженятся. Однако сам Шон так не считал: у него на этот счет были уже другие планы.
Еще в августе 1957 года, во время съемок в телевизионном фильме «Анна Кристи» он познакомился с 24-летней исполнительницей главной роли Дианой Силенто. Девушка ему понравилась, хотя их тогдашняя встреча к роману не привела (Силенто была замужем за итальянским писателем Андре Вольпе и вскоре родила от него дочь). Однако спустя полтора года судьба вновь свела Шона и Диану вместе, и тут уж они дали волю своим чувствам. Их роман поначалу был тайным, поскольку обоим было от кого скрываться. Но постепенно завеса тайны над ним приоткрывалась, а когда брак Дианы дал серьезную трещину, любовники стали встречаться уже в открытую. Например, Шон начал вместе с Дианой посещать занятия в школе сценического движения. В конце концов они приняли решение жить вместе, и Шон сообщил об этом своей возлюбленной Джули Хамильтон. Та была в шоке. Представьте себе состояние женщины, которая собирается выйти замуж за парня, а тот внезапно сообщает, что любит другую. Именно это состояние и пришлось пережить Джули.
В течение последующих двух лет Шон не снялся ни в одном из фильмов «ХХ века» (все предлагаемые роли его не устраивали), зато много снимался на телевидении и сыграл две роли в английских фильмах «Испуганный город» и «Мошенники». Слава у него на тот момент была не ахти какая и перспектив сделать карьеру в Голливуде практически никаких. Как вдруг…
В 1961 году режиссер Теренс Янг в содружестве с американскими продюсерами Альбертом Брокколи и Гарри Зальтцманом собрались экранизировать один из шпионских романов Яна Флеминга про неуловимого агента ОО7 Джеймса Бонда под названием «Доктор Но» (первый роман про Бонда увидел свет в 1953 году и сразу стал бестселлером). Однако достойного кандидата на роль супершпиона никак не находилось. Все нервничали, буквально не находили себе места, пока однажды Янг не попал в «Театр Ее Величества» на спектакль «Джудит». Одну из ролей в нем играл Шон Конери, которого Янг снимал еще в «Рискованной операции». И тут режиссера осенило: «А почему бы не Шон?» Эта идея перестала казаться абсурдной после того, как Янг увидел Шона в другом спектакле — «Анна Каренина». Но тут возникли два препятствия: во-первых, сам Шон не желал играть какого-то шпиона, водящего шикарный «Бентли», во-вторых — против выступили боссы «Коламбиа Пикчерс», мечтавшие заполучить на роль какую-нибудь звезду аглицкого розлива типа Кэри Гранта, Джеймса Стюарта, Питера Финча или Ричарда Бартона. Но боссы слишком многого хотели: фильм про Бонда был малобюджетный и заманить туда кого-либо из звезд оказалось делом нереальным. А из малоизвестных актеров было отсмотрено двадцать кандидатов и только Коннери, по мнению Янга, выглядел достойно. Тогда продюсеры решили лично убедиться в актерских способностях Шона. Они посмотрели последний фильм с его участием — «Мошенники», но роль Шона не произвела на них должного впечатления. И все же они захотели встретиться с ним лично. Эта встреча все и решила. Причем даже не сама встреча, а ее конец. Когда Шон вышел на улицу и пошел прочь от дома, где проходили смотрины, Брокколи и Зальтцман прилипли к окну, наблюдая, как он идет. Когда Шон скрылся за поворотом, первым нарушил тишину Брокколи, который сказал знаменательную фразу: «Он пересекал улицу как Супермен».
За роль Бонда Шону положили 6 тысяч фунтов гонорара (за 2 тысячи можно было купить маленький симпатичный домик) плюс оплата жилья во время съемок на Ямайке. Фильм снимался в начале 1962 года и летом был завершен. 6 октября в лондонском кинотеатре «Павильон» состоялась его премьера. Она прошла прекрасно. Как писал один из критиков: «Доктор Но» представляет собой невиданную для английского кино смесь секса и садизма. Здесь все сконцентрировано… Это один из самых невероятных фильмов… Потрясающая сексуальная фантазия… Такого фильма, как «Доктор Но», в Великобритании еще не видели… Такого фильма, как «Доктор Но», не было еще в мире…». Почитав заметки, подобные этим, зрители повалили на фильм толпами. В итоге за первые четыре месяца он собрал более миллиона фунтов стерлингов в Англиии, а американский прокат принес ему в общей сложности 6 миллионов долларов. Это был настоящий триумф.
Тем временем роман Коннери с Дианой Селентой продолжался. Правда, был он отнюдь не безоблачным. Поговаривали, что Шон позволяет себе флиртовать на стороне и его возлюбленная устраивала ему по этому поводу хорошие выволочки. Однако эти истории так и не смогли поколебать их союз. В апреле 1962 года Диана забеременела от Шона, и летом они приехали в Эдинбург, чтобы сообщить эту новость родителям Шона. Там же молодые приняли решение пожениться. Свадьба состоялась тайно (беременность до свадьбы считалась в Англии аморальной) 29 ноября в Гибралтаре. Через полтора месяца — 12 января 1963 года — у них родился мальчик, которому дали имя Джейсон.
В 1963 году вышел второй фильм про Бонда — «Из России с любовью», который принес его создателям еще более громкий успех. Что не удивительно: в нем было несколько смелых по тем временам эротических сцен (сегодня они смотрятся как сама невинность) и поднималась, доселе запрещенная, тема лесбиянства. Слава Коннери взлетела еще на несколько ступеней вверх. В списке десяти лучших актеров Великобритании он переместился с 10-го места на 4-е. Но это не все. Клуб «Вэриети» присудил Коннери специальную премию за мастерство, проявленные при воплощении на экране образа Джеймса Бонда, а в Оксфордском университете открылся фэн-клуб Джеймса Бонда. Сам же Коннери, чтобы доказать, что он отнюдь не собирается замыкаться на одной роли, иногда «изменял» Бонду. В 1963 году он снялся в двух фильмах, не имеющих никакого отношения к «бондиаде»: «Соломенная вдова» и «Марни».
Первый фильм был снят в Англии режиссером Бэзилом Дерденон, второй в США знаменитым Альфредом Хичкоком. Во время работы над последним Шон жил в Голливуде, но отнюдь не шиковал. Отказался от традиционного студийного лимузина, предпочитая разъезжать на скромном «Фольксвагене», из повседневной одежды на нем чаще всего можно было увидеть помятые джинсы и рубашку. Он игнорировал светские тусовки, предпочитая все вечера проводить в средней руки отеле (снять для себя дорогие апартаменты Шон запретил). Короче, на фоне других обитателей Голливуда Коннери выглядел белой вороной. Все изменилось, как только туда в начале 64-го приехала его жена Диана Селента. Фильм «Том Джонс», в котором она сыграла одну из главных ролей, номинировался на «Оскара» и ей подобало вести себя соответственно принятому этикету. Поэтому они с мужем переехали в апартаменты с частным бассейном в отеле «Бель Эйр», стоившие 1 тысячу долларов в месяц. Хотя и это по меркам «фабрики грез» не считалось большой роскошью. Кстати, «Том Джонс» получил четыре «Оскара» (в том числе как лучший фильм), и имя жены Шона было у всех на устах.
17 сентября 1964 года в Лондоне, в кинотеатре «Одеон», состоялась премьера третьего фильма про Джеймса Бонда — «Голдфингер». На нее собралось рекордное количество любителей кино — пять тысяч человек, которые устроили там настоящую битву. Крича и вопя, толпа выбила входные двери, после чего полиции пришлось пустить в ход дубинки. Ничего подобного ни одна лондонская премьера еще не знала, что позволило газетчикам назвать это событие началом нового массового помешательства — бондоманией (в эти же дни в Англии происходило еще одно помешательство — битломания). «Голдфингер», в который было вложено всего 2,9 миллионов долларов, за короткий срок принес фантастические прибыли: например, в США за первые 14 недель проката он собрал 10 374 807 долларов (кстати, Коннери получил 5 % от прибыли фильма). Слава Шона в те дни достигла кульминации, о нем писали все газеты и журналы, его имя без конца склоняли по телевидению. У любого другого актера от такого внимания закружилась бы голова, но Шон был не таким. Он старался сохранять спокойствие и делал вид, что его это абсолютно не касается. В те дни с ним встретилась журналистка Орианна Фаллачи, которая стала свидетелем нескольких часов жизни Шона. После интервью, которое Шон согласился ей дать (большая редкость, поскольку актер предпочитал избегать встреч с журналистами), они отправились на премьеру фильма «Дорогая». Причем вынуждены были выйти из гостиницы через запасной выход, поскольку у главного входа теперь постоянно дежурила толпа фанатов Шона. Придя к кинотеатру, они встали в огромную очередь, протянувшуюся в кассу, хотя Шон вполне мог бы воспользоваться своим положением и проникнуть на премьеру бесплатно. Так, собственно, оно и вышло: когда подошла их очередь, кассирша отказалась брать у Шона деньги за билеты. После кино журналистка предполагала, что Шон пригласит ее в ресторан, но тот сказал, что не любит эти заведения, поскольку там его всегда донимают автографами. Они зашли в ближайшую забегаловку и купили сэндвичи. Журналистка была потрясена. Она тогда еще подумала, как же трудно приходится столь известному человеку, если он не развращен славой, деньгами и лестью.
