Кино для Шона до поры не имело большого значения и служило всего лишь средством развлечения. По субботам он наскребал два пенса и вместе с приятелями ходил в ближайший кинотеатр на Фонтанбридж под названием «Голубые залы». Там он смотрел приключенческие фильмы и вестерны в основном американского производства. Его любимыми актерами были: Микки Руни, Гэри Купер, Ширли Темпл, Эролл Флинн, Дина Дурбин и другие звезды Голливуда.

Во время войны Шон работал с восхода до заката сразу в трех местах, развоз молока оставался его главным делом. Когда ему было 14 лет, Шон потерял невинность. Причем своему первому сексуальному опыту Шон обязан… немецкой авиации. В тот день асы «люфтваффе» вознамерились бомбить Эдинбург, а Шон шел домой по одной из его улиц. Бомбы стали рваться совсем рядом, и подросток в страхе заметался. Он наверняка бы погиб под обломками зданий или от осколков снарядов, если бы не женщина, которая схватила его за руку и потащила в какой-то подвал, служивший бомбоубежищем. Там никого не было, что, видимо, и придало женщине смелости. Как известно, риск чрезвычайно обостряет сексуальные желания человека. Незнакомка внезапно стала страстно целовать подростка и практически изнасиловала его. Как будет вспоминать позднее сам Шон: «Спасительница была намного старше меня, но разница в возрасте не помешала ни ей, ни мне испытать настоящий сексуальный шок в эти считанные, украденные у войны минуты. Я помню, как незнакомка была «голодна», как активна и страстна; мне казалось, что ее тело было живым радиатором, готовым сжечь меня…»

В 18 лет Шон решил проявить самостоятельность и пожить отдельно от родителей и брата (у него был младший брат Нил). Он отправился служить в военно-морской флот, подписав договор о службе в Добровольном резерве на два периода: в первый период — в течение семи лет, во второй — в течение пяти лет. Родители, естественно, устроили сыну выволочку, но он все равно сделал по-своему. Это упрямство едва не стоило Шону жизни. Через год службы на военно-морской базе в Портсмуте у него начались сильные желудочные боли. Обследовавшие его врачи вынесли вердикт — язва двенадцатиперстной кишки. Затем последовало серьезное осложнение, которое едва не привело к смерти парня. К счастью, все обошлось благополучно и после двухмесячного пребывания в госпитале Шона выписали. Но продолжать службу ему не разрешили. Его комиссовали подчистую, выписав пенсию по инвалидности 6 фунтов в неделю. Так Шон вновь оказался в родительском доме в Эдинбурге.

Вернувшись домой, Шон какое-то время работал в разных местах, пока летом 1950 года не осел на семейной фирме «Джек Вайнсток и К», которая выпускала деревянную мебель. Там он познакомился с неким Джоном Хоггом, который по выходным халтурил в Королевском театре на Левенстрит, недалеко от дома Шона. С помощью приятеля Шон тоже устроился в театр в качестве работника за сценой. Там он проработал года два, после чего ушел спасателем в бассейн. Играл в футбол и увлекался девушками. Правда, постоянной подруги у него не было — девушки липли к нему, как пчелы на мед, и менялись с калейдоскопической быстротой. Последнее неудивительно: Шон был высок, красив и имел в личном гараже новенький мотоцикл, который он приобрел за те 90 фунтов, что полагались ему в качестве пенсии по здоровью.

В 1952 году Шон посещал сразу два противоположных заведения: театральную труппу Анны Нигл, где играл крохотную роль в одном из спектаклей, и спортивный клуб Дундин, где качал свое тело. Во время одного из занятий на него обратил внимание бывший Мистер Шотландия качок Арчи Бреннан и посоветовал ему начать заниматься поднятием тяжестей профессионально и участвовать в конкурсах красоты. Шону эта идея понравилась. Он начал искать возможность попасть на один из таких конкурсов, но все попытки оказываются тщетными. Тогда он вновь возвращается в театр. Едет в Лондон и практически с первого захода устраивается актером второго плана в гастрольную труппу одного из лучших театров «Саут Пасифик». Шон был по-настоящему счастлив, когда узнал, что ему будут платить хорошие деньги за, в общем-то, не самую тяжелую работу: всего лишь 20 часов в неделю. Там он познакомился с актрисой Кэрол Сопел, с которой у него завязались романтические отношения. Поговаривали даже, что их свадьба не за горами. Но так далеко их отношения не продвинулись.

Шон проработал в «Саут Пасифик» более двух лет, после чего контракт истек. Он стал искать новое место работы. В те дни он, может быть, пожалел, что некоторое время назад отверг предложение тренера профессиональной футбольной команды, который предлагал ему стать игроком его клуба и прочил хорошие перспективы. Но Шон отказал ему, поскольку уже был серьезно болен театром. И вот теперь, оставшись без работы, он готов был согласиться даже на место няньки за 10 шиллингов, лишь бы где-то работать. Удача пришла неожиданно.

В апреле 1956 года, сидя в компании своего приятеля-актера Ронни Фрезера в пабе, Шон познакомился с подругой Ронни 21-летней девушкой фотографом Джули Хамильтон. Причем в первые минуты знакомства Шон совсем той не понравился. Он был неопрятно одет, во рту блестели золотые зубы, а на руке синела татуировка. Короче, встреча оказалась мимолетной. Но потом они встретились вновь — на свадьбе все того же Ронни Фрезера, — и сумели приглядеться друг к другу получше. Дело дошло до того, что вскоре Джули пригласила Шона к себе домой, явно подгадав этот визит к отъезду своих родителей. Чем завершилась эта встреча, объяснять не надо. Так начался их роман, который привел к благотворным изменениям в жизни Шона. Дело в том, что Джули рьяно взялась за устройство карьеры своего возлюбленного, заставляя его вести поиск работы по всем возможным направлениям. Шон устроился актером в два театра — «Кью» и репертуарный театр в Оксфорде, а также сумел пробиться в кино — получил свою первую роль в фильме «Линии весной». Осенью он снялся в своем втором фильме — «Обратной дороги нет» (не путать с советским телефильмом), причем на этот раз роль у него была со словами. Их было не так много, но все же прогресс был налицо. Затем были еще несколько эпизодических ролей в фильмах: «Адские водители», «Замок с часовым механизмом», «Рискованная акция» (все вышли на экран в 1957 году). В марте 1957 году состоялся дебют Шона на телевидении. В спектакле «Реквием для тежеловеса» он сыграл главную роль — бывшего чемпиона по боксу. Спектакль имел успех, и на Шона обратили внимание сотрудники лондонского филиала компании «ХХ век-Фокс». Они подписали с актером семилетний контракт, по которому ему обязались платить 120 фунтов в неделю.

Между тем роман Шона и Джули продолжал успешно развиваться. Хоть и вопреки недовольству родителей девушки, которые считали Шона не самым лучшим кандидатом в зятья. Мать ее однажды выразилась так: «У него были ужасные манеры и эта страшная татуировка на руках». Но у Джули на этот счет было свое мнение. Что касается родителей самого Шона, то они отнеслись к выбору сына куда доброжелательней. Молодые нашли жилье в лондонском районе Уовел Мьюс и уже стали подумывать о свадьбе.

Когда представители «ХХ века» подписывали контракт с Шоном, они явно не предполагали, что у этого парня есть собственное мнение. Им казалось, что безработица и безденежье поставили его в такую ситуацию, когда он будет согласен сниматься даже в откровенном дерьме. Но Шон быстро привел их в чувство. В течение нескольких месяцев он отверг два подобных предложения, чем привел боссов студии в неописуемый гнев. Но потом они поняли, что этот парень себе цену знает, и сменили гнев на милость. В итоге Шон все-таки дождался стоящей роли в фильме «В другой раз, в другом месте», где его партнершей должна была стать тогдашняя звезда Голливуда Лана Тернер.

Съемки фильма начались в Корнуолле в конце сентября 1957 года. В ходе их произошел неприятный эпизод, когда Шон накостылял по шее ревнивому любовнику Ланы. А хахалем звезды, между прочим, был не кто-нибудь, а американский гангстер Джонни Стомпанато. Он примчался в Англию, чтобы специально следить за нравственным обликом своей возлюбленной, и когда в одной из сцен она бросилась в объятия Шона, взревновал, как Отелло. Но Шон не зря играл боксера в телеспектакле. Едва гангстер подлетел к нему, размахивая в руке пистолетом, он впечатал ему свой кулак в физиономию, своротив бедняге нос на сторону. Побитого любовника почти волоком унесли с площадки (подробности отношений Ланы и Джонни смотрите в главе «Скандалы и смерти 50-х»).