Летом 1889 года, перед последним четвертым курсом, Иван Страгородский со своим однокашником Яковом Ивановым отправился на богомолье на Валаам. Пробыли они там все летние каникулы. Иван работал в монастырской канцелярии, а Яков занимался всякого рода физической работой в монастырском хозяйстве. Там к ним обоим и приходит окончательное решение принять монашество. Свою роль в этом сыграли и настойчивые призывы академического инспектора архимандрита Антония (Храповицкого) к студентам воспринять монашеский сан, чтобы послужить всей жизнью своею церкви. К слову сказать, учеником Антония Храповицкого в эти же годы был и Василий Белавин — будущий патриарх Московский, учившийся несколькими курсами старше Ивана Страгородского. Мы не знаем, насколько они были знакомы, но можно предполагать, что пути их в академии пересекались, как будут пересекаться они и в будущем. Студент Страгородский привлекал архимандрита Антония своими блестящими способностями, благостностью и чисто православным пониманием богословия. О характере складывавшихся между ними отношений можно судить по подарку, который Сергий сделал после окончания академии своему учителю и другу. Он подарил ему панагию с изображением Владимирской Божьей Матери, на которой была сделана надпись: «Дорогому учителю и другу. Дадите от елея вашего, яко светильницы наши угасают» (Мф. 25,8).
Решение Ивана и Якова потрясло товарищей по академии. Терять двух самых любимых членов молодого кружка, сложившегося за три года совместной жизни, было нелегко. Тем более что оба они должны были оставить привычную академическую жизнь, покинуть свои комнаты и своих друзей и перейти в новое окружение академических иноков. Товарищи взволновались, были попытки убедить, отговорить, были и горячие дискуссии, но желаемых результатов они не дали. Тогда решили написать отцу Страгородского, чтобы с его помощью отговорить Ивана. Протоиерей Николай Страгородский специально приезжал в столицу, говорил с сыном о его решении и в конце концов дал свое благословение на этот шаг.
…30 января 1890 года, в День памяти Трех Святителей, в академической церкви совершался обряд пострижения двух студентов четвертого курса академии — Ивана Николаевича Страгородского и Якова Федоровича Иванова. Медленно шествовали юноши, босые, в длинных белых рубахах под черными мантиями, в сопровождении монахов. При пении стихиры «Объятия Отча тверзти ми потщися», с частыми остановками и коленопреклонениями, процессия прошествовала в академический храм. На солее их встретил ректор академии епископ Антоний (Вадковский) вопросом:
— Что пришли есте братия?
И доносятся едва слышные ответы:
— Желая жития постнического.
Затем последовали обычные при пострижении вопросы о монашеских обетах и смиренные ответы постригаемых: «Ей Богу содействующу», закончившиеся троекратным предложением епископа Антония подать ему ножницы для пострижения.
И… кульминация — пострижение. Нет более Ивана Страгородского. Есть инок Сергий, взявший себе это имя в честь одного из чудотворцев Валаамской обители. А его товарищ взял имя другого валаамского чудотворца — Германа.
Напутственное слово сказал епископ Выборгский Антоний (Вадковский), указав новопостриженникам на смирение как на венец нравственного совершенства. Здесь же присутствовали епископ Смоленский и Дорогобужский Гурий (Охотин) и управляющий Синодальной канцелярией В. К. Саблер.
В единственном сборнике статей и материалов, посвященном Сергию Страгородскому и выпущенном Московской патриархией в 1947 году, опубликованы некоторые воспоминания об этом периоде однокурсников Сергия. Один из них, в будущем архиепископ Новосибирский Варфоломей (Городцов), писал: «Скоро молодой инок Сергий был рукоположен во иеродиакона и стал служить в академической церкви: служба молодого иеродиакона своим глубоким воодушевлением производила на всех присутствующих в церкви большое впечатление. И я вот сейчас помню, как молодой иеродиакон после принятия Святых Таин, полный умиления, держа в руках святой потир, возглашал: „Со страхом Божиим и верою приступите“. Помню его прекрасное, всегда осмысленное чтение Святого Евангелия, а особенно помню то особое впечатление, которое производило на меня чтение им Святого Евангелия в Великий вторник».
После пострижения Сергий поселился в отдельной комнате, вне студенческого шума. В тихой монашеской обстановке, под руководством инспектора академии архимандрита Антония (Храповицкого) прошли последние полгода учебы. Они были посвящены работе над кандидатской диссертацией на тему «Православное учение о вере и добрых делах». Сама тема уже достаточно наглядно свидетельствовала о богословской зрелости автора и его умонастроении. Взят был для исследования один из самых трудных вопросов христианской догматики и учения о нравственности. С одной стороны, он стремился критически осмыслить позицию Римско-католической церкви, согласно которой для оправдания человека перед Богом требовалось наличие добрых дел, а недостаток их мог быть восполнен из запаса сверхдолжных заслуг святых; с другой — анализировал протестантскую этику, которая ставила спасение человека в зависимость только от его веры во Христа, считая, что добрые дела, как бы ни были они значительны, не спасут человека и только праведность Христа покроет грешника как ризою. Православное нравственное богословие, возражая и католицизму, и протестантизму, стремилось утвердить собственное видение этой проблемы, сформулировать точно и ясно взаимоотношение между верой и добрыми делами. Этой цели придерживался и иеромонах Сергий, писавший труд под руководством профессора А. Л. Катанского.
9 мая 1890 года иеромонах Сергий блестяще завершил свое богословское образование. И рецензенты, и оппоненты, и его руководитель сошлись во мнении, что диссертационная работа стала плодом долгих самостоятельных размышлений и искренним выражением сложившегося у автора взгляда на разбираемый им вопрос, что в ней проявилась редкая для студентов начитанность в святоотеческой литературе.
В субботу 9 июня 1890 года совет академии утвердил список кандидатов богословия, окончивших в этом году курс. Первое место среди сорока семи кандидатов-магистрантов занял иеромонах Сергий. Следует сказать, что свыше двух третей студентов этого курса в будущем примут священнический сан, а восемь из них станут епископами и все они с честью и усердием послужат церкви.
Всего академический курс в 1890 году окончили 70 человек. По традиции завершающим моментом торжества окончания стал совместный товарищеский обед выпускников. На этих обедах обычно присутствовали все окончившие академию в предыдущих выпусках. В этот раз среди гостей старейшим был редактор «Церковно-общественного вестника» Поповицкий, а самым знатным — духовник царской семьи протопресвитер придворного духовенства И. Л. Янышев.
По действовавшему академическому уставу Сергий Страгородский должен был остаться при академии в качестве стипендиата для защиты магистерской диссертации и подготовки к профессорскому званию. Перед молодым монахом открывалась блестящая перспектива ученой карьеры. Но он избрал иное — миссионерское служение. 11 июня подано прошение на имя ректора академии епископа Антония с просьбой отправить на службу в состав Японской православной миссии. Без промедления, 13 июня, последовал указ Святейшего синода о его назначении. 15 июня указ поступил в академию «для зависящих распоряжений». Оставалось немногое: получить золотой наперсный крест, полагавшийся по характеру новой церковной службы, заграничный паспорт, подъемные и прогонные деньги. Предполагая долгую разлуку с близкими, Сергий съездил на родину, в Арзамас. Будучи в родном городе, он посетил в монастырской больнице свою няню Анну Трофимовну, которая в тот раз болела и с которой он простился по-родственному. Больше Сергий ее никогда не увидит. Не забыл он и своей родной академии, где только что было организовано Общество вспомоществования бедным студентам, в адрес которого он отправил свой первый взнос — 200 рублей.
