Постригаясь в монахи, представители богатых родов жертвовали обители свои вотчины и богатства. Конечно, делали это не только знатные люди. Например, в 1586 году драгоценных соболей принесли в обитель казаки отряда легендарного Ермака. С Чудовым монастырем косвенно связана и история рода А. С. Пушкина: в XVI веке думный дворянин Гаврила Пушкин, увековеченный в «Борисе Годунове», пожертвовал, а затем выкупил у монастыря свою подмосковную деревню Рожново.

Некоторые чудовские иноки могли сами делать значительные вклады в провинциальные монастыри. Старец Селивестр, например, пожертвовал в XVI веке в одну из вятских обителей два колокола, иеродьякон Афанасий в 1681–1682 годах «построил» образ Воскресения Христова для Ипатьевского монастыря и напрестольный крест для храма Воскресения на Дебре в Костроме, дьякон Никон в 1689 году вложил «апостол новый, в десть» в Оптину пустынь.

Бедствия

Но, конечно, ни богатства, ни близость к царскому двору не могли оградить обитель от грозных бедствий средневековья. Конечно, Чудов монастырь, в отличие от многих, никогда не служил крепостью — кремлевские стены заменяли ему собственную крепостную ограду. Но историки считают, что слуги Чудова монастыря в минуту опасности должны были защищать кремлевские стены вместе со стрельцами. В 1382 году, ворвавшись в Кремль, монастырь сожгли воины хана Тохтамыша, убив архимандрита Иакова и нескольких монахов. В 1451 году при осаде Москвы войском ногайского царевича Мазовши чудовский инок Антоний был сражен вражеской стрелой на кремлевской стене во время крестного хода. Перед смертью он успел сказать, что Богоматерь спасет Москву — и ночью после безуспешного штурма неприятель ушел. В 1586 году монастырь закупал боеприпасы «для осадного времени». Во время войны с поляками за Смоленск в 1634 году Чудов монастырь выставил 20 ратных людей.

Были и другие опасности и угрозы. В 1654 году, например, моровое поветрие в Москве унесло жизни 182 чудовских монахов, в живых осталось 26. Чудов монастырь не раз восстанавливался и после пожаров и разгромов. Он горел в 1445, 1447, 1449, 1477 годах. В пожаре 1547 года погибли 18 старцев и 8 слуг, сгорели все монастырские припасы, но уцелели мощи митрополита Алексия. Выгорал монастырь и в 1626, 1633 годах. В XVII веке монастырь обстроился новыми храмами и каменными палатами, но последовали новые разрушительные пожары 1701 и 1737 годов, а затем погром во время Чумного бунта 1771 года, когда мятежники безуспешно искали здесь митрополита Амвросия. «Толпа ворвалась в Чудов монастырь и накинулась на все, — повествует М. И. Пыляев в „Старой Москве“, — в комнатах и в церквах рвала, уничтожала и кощунствовала. Вслед за тем были разбиты чудовские погреба, отдаваемые внаймы купцу Птицыну — все вино было выпито». Чумной бунт тут же превратился в хмельной. «Я нашел Чудов монастырь в жалком состоянии», — писал Екатерине главнокомандующий в Москве фельдмаршал П. С. Салтыков. Но вновь и вновь монастырь отстраивали; его ансамбль становился более величественным и парадным.

Некрополь

Основатель Чудова монастыря митрополит Алексий был похоронен в нем в 1378 году. Очень колоритно описание одного из чудес, совершавшихся у его гробницы. 24 января 1462 года чудовский инок Наум Деревяга, который «от младеньства имый усохшу ногу и на древяници хождаше», пришел ночью к могиле основателя обители и возроптал, упрекая святителя Алексия в равнодушии к своему бедствию. И св. Алексий смилостивился: «И в той час простреся нога его, и скинув деревяницу, на ней же хожаше, и отъиде здрав в келию свою». В Чудовом монастыре была первоначально могила патриарха Гермогена, но в 1652 году его прах перенесли в Успенский собор. В Чудове умерли новгородские владыки Феофил и Геннадий, писатель XVII века Епифаний Славинецкий. На монастырском кладбище хоронили не только монахов и духовных пастырей, но и представителей многих старинных родов: Морозовых, Оболенских, Зюзиных, Пушкиных, Трубецких, Хованских, Куракиных, Щербатовых, Стрешневых. Похоронен здесь был и Эдигер, последний казанский царь. Последние захоронения на кладбище, как указывал историк И. Забелин, относились к концу 1760-х годов. В 1906 году в монастыре устроили церковь-усыпальницу великого князя Сергея Александровича Романова, убитого на Ивановской площади эсером Иваном Каляевым.

Позднейшие времена

После создания в 1740-е годы самостоятельной Московской епархии ее архиереи жили в Чудовом монастыре (до 1812 года здесь же жили и архиереи грузинские). Указом Синода в 1774 году Чудов монастырь поступил в полное распоряжение и владение епархии, став ее кафедральным монастырем. В нем помещались церковная консистория и ее архив.

Часть вотчин была отобрана у Чудова монастыря уже при Петре I, раздававшем монастырские земли своим приближенным. «Прибавление к духовному регламенту о монахах» (1722) обязывало обитель устроить у себя больницу и ночлежный дом. А после екатерининской церковной реформы 1764 года Чудов монастырь, как и прочие русские обители, утратил былые богатства. Он отнесен был к монастырям 1 класса. По штатам 1797 года в монастыре положено было быть наместнику, восьми иеромонахам, пяти иеродиаконам, двум пономарям и просвирнику.

Не обходили монастырь стороной и политические события: 30 июля 1767 года, например, в нем впервые собрались около 500 депутатов Уложенной Комиссии — екатерининского «предпарламента», ожидавшие приезда императрицы в Кремль для торжественного открытия заседаний Комиссии. Так что Чудов монастырь может считаться первым адресом «русского парламентаризма».

Баженовский план реконструкции Кремля 1770-х годов предусматривал снос Чудова монастыря, за исключением древнего собора. Но проект не был, к счастью для древностей Кремля, осуществлен, хотя ряд построек обители успели разобрать.

Спальня маршала Даву

В 1812 году, перед приходом французов, «когда неприятель был уже на стенах высот кремлевских», настоятель монастыря Константин зарыл часть монастырских сокровищ, которые не успели вывезти в Вологду, в землю. Французы клад не нашли. В монастыре размещались штаб наполеоновской армии и полки гвардии. Обитель при этом была нещадно ограблена, архивные дела епархии выбросили в ров у кремлевской стены. В главном храме наполеоновский маршал Даву принимал посетителей и подписывал бумаги, а в алтаре устроил себе спальню. Известна картина В. В. Верещагина «Маршал Даву в Чудовом монастыре». Мощи св. Алексия французы выбросили из раки, они найдены были потом в углу церкви. После французского разорения обитель возобновили в 1814 году.

Во время Крымской войны Чудов монастырь и Троице-Сергиева лавра пожертвовали 50 тысяч рублей «на потребности православных воинов».

Последние мирные годы

До построения храма Христа Спасителя в Москве не было кафедрального собора епархии. Роль митрополичьей московской кафедры играл Чудов монастырь, почему и имел статус кафедрального. В конце XIX века здесь нашел пристанище духовный цензурный комитет.

В 1870 году в Чудовом монастыре было устроено специальное помещение для 45 древних икон из Синодального архива. Это был фактически первый московский музей иконы. Постепенно его коллекция возросла до 300 икон; на основе ее в 1913 году в стенах Чудова монастыря состоялась Романовская выставка памятников церковной старины к 300-летию династии Романовых.

В начале XX века в монастыре было 4 храма с семью престолами. Монастырь по-прежнему входил в небольшую (не более 15) группу самых богатых русских обителей с капиталом свыше 100 тысяч рублей: по архивным данным за 1897 год, его основной капитал составлял 498 тысяч рублей (к 1916 году эта сумма снизилась до 321,4 тысячи). Монастырь был уже необщежительным. Во главе обители стоял наместник-архимандрит, братии было 49 человек. Путеводители тех времен отмечают просфоры, «приготовлением которых он славен». 8 августа и 4 октября из Чудова направлялись крестные ходы в Успенский собор.