«Самая древнейшая церковь в Москве есть Кремлевский Собор Преображения или Спаса на Бору» — чеканная строка из «Записки о московских достопамятностях» Н. М. Карамзина. Собор Спаса на Бору хранил память о самых ранних временах Московского княжества. В «Указателе московских церквей» М. И. Александровского (1915), составленном по хронологическому принципу, он имел номер 1.

Само название церкви выдавало ее глубокую старину: ее построили, когда еще шумел на кремлевском — Боровицком — холме сосновый бор. Первый московский князь Даниил Александрович, как говорит предание, около 1272 года выстроил в этом бору деревянную церковь на месте хижины совсем уж легендарного отшельника Вукола. Когда князь впервые заехал в бор, было ему предсказано, что здесь, как говорит средневековое «Сказание о начале Москвы», должны были подняться град велик и воздвигнуться «царствие треугольное». Так и сбылось — не зря же Кремль имеет в плане форму треугольника.

Некоторые историки считают, что монастырь при Спасской церкви существовал уже с 1290 года. В 1318 году в деревянном храме временно находились мощи убитого в Золотой Орде великого князя Тверского Михаила. Этот предшественник дошедшего до XX века каменного собора, по некоторым данным, считался главным храмом Москвы до построения в 1326 году Успенского собора Ивана Калиты.

Иные предания говорят, что монастырь, основанный князем Даниилом, первоначально находился на месте современного Данилова монастыря, а в 1330 году великий князь Иван Калита перевел его братию в Кремль — так и появился Спасский на Бору (Спасоборский) монастырь, которому стал подчинен с тех пор Данилов. Вот как повествует об этом пискаревский летописец:

«В лето 6838 (1330) князь великий Иван Данилович заложи церковь камену на Москве святого Спаса майя в 10 день, сотвори ту архимандрию и посади в нем архимандрита перваго, именем Ивана».

Дата 10 мая 1330 года вряд ли была случайной: закладка собора произошла накануне значимого для всего православного мира юбилея — 1000-летия основания Константинополя императором Константином Великим 11 мая 330 года. 1330 год в Византии и на Руси, связанной с нею неразрывными духовными нитями, осознавался как важный мистический рубеж: год тысячелетия существования «Нового Рима» — Константинополя — трактовали как возможную дату «конца света». День тысячелетия христианского царства, как казалось многим мыслителям, должен был стать днем Страшного Суда. Иван Калита в приписке к Сийскому евангелию назван был даже «царем последних времен». Таким образом, с собором Спаса на Бору, заложенным накануне рокового тысячелетия, Московская Русь готовилась встретить Страшный Суд.

Конец света, однако, не наступил тогда для Руси. Он наступил для православной Византии столетием с лишним позднее; до сложения теории «Москва — Третий Рим» оставалось два века. Но, возможно, строительная деятельность Ивана Калиты, в результате которой Кремль украсили четыре новых белокаменных собора, в том числе и Спас на Бору, стала невольным предвосхищением ситуации, когда Русь останется единственной независимой страной православного мира, и Москва станет его столицей, переняв у Константинополя титул «Нового Рима». Если учесть, что Кремль Ивана Калиты был значительно меньше нынешнего по площади, то собор Спаса на Бору оказывается в центре этого «Нового Рима» XIV века. И позднее значение Спасского собора подчеркивала сакральная топография Московского Кремля XVI–XVII веков: царский дворец предстает согласно ей четырехугольником, углы которого отмечены храмами Рождества Богородицы на Сенях, Сретения, Благовещения и Спаса за Золотой решеткой. На внутридворцовую площадь выводили 12 входов из дворца, с каждой стороны по три. Это уподобляло площадь Небесному Граду с 12 воротами из Апокалипсиса Иоанна Богослова. А в центре этой площади стоял собор Спаса на Бору.

Но и это еще не все. По неосуществленному баженовскому проекту кремлевской перестройки 1770-х годов собор сохранялся и оказывался в центре небольшой полукруглой площади между новым дворцом и зданием Коллегий. Одно из последних истолкований кремлевского замысла Баженова, принадлежащее Д. Б. Бархину, предполагает, что баженовский проект был новым воплощением идеи «Москва — Третий Рим», и планировка нового комплекса воспроизводила план римского собора св. Петра. Овальная площадь в восточной части Кремля соответствует знаменитой площади Сан-Пьетро, а полукруглая площадь у храма Спаса на Бору — апсиде римского собора, действительно обращенной на запад. Храм Спаса на Бору в таком контексте становится проекцией подкупольного пространства собора св. Петра, оказываясь на месте его знаменитой сени-кувуклия, символизирующего в Риме сень над Гробом Господним в иерусалимском храме Воскресения. При построении прямой аналогии баженовского Кремля с Иерусалимом храму Воскресения соответствует Соборная площадь, а храму Креста Господня — Спас на Бору.

Летописное упоминание о монастыре Спаса на Бору под 1330 годом — первое достоверное, а не легендарное известие о существовании монастырей в Москве. Перевод к церкви Спаса на Бору архимандритии не обязательно означает, что монастырь в Кремле был в этом году основан. Он мог существовать и ранее как «домовый» княжеский монастырь, а в 1330-м получил новый статус. Данилов монастырь со своими владениями перешел под управление спасских архимандритов.

Первый кремлевский придворный монастырь, конечно, был теснейшим образом связан с великокняжеской семьей. В Древней Руси монастырь был неизменным атрибутом столичного города — и Киева, и Владимира; поэтому Иван Калита украсил новую столицу Северо-Восточной Руси каменным монастырским храмом, который заложил рядом со своим двором. По отзыву летописца о спасской архимандритии, великий князь «близь себе учини ю, хотя всегда в дозоре видети ю». «Сотвори ту монастырь, и собра в он черноризцы, и возлюби его паче инех монастырей, и часто приходи в он молитвы ради», — говорит летопись об Иване Калите. В Спасской обители Иван Калита беседовал с «книжными людьми», монастырь служил своеобразной «домашней академией» великого князя. Калита украсил обитель иконами и богослужебными сосудами; перед смертью в 1340 году он принял здесь схиму.

Монастырь, близкий к великокняжескому двору, естественно, был наделен значительными «вкладами, имениями и различными льготами», как пишет историк И. Забелин. Великий князь установил для монахов любимого монастыря иммунитетные права: «льготу многу и заборонь велику творяще им, и еже не обидимым быти никем же».

В те времена Спасская обитель была киновией, устроенной по образцу греческих монастырей, т. е. местом общего пребывания монахов и монахинь. Только церковный собор 1503 года постановил, чтобы монахи и монахини жили впредь в отдельных монастырях. Существовал при Спасском монастыре и приют для убогих и нищих обоего пола; Калита и его наследники сами кормили и одевали их. Великий князь раздавал им тут милостыню именно из калиты — кошеля, привешенного к поясу. Это первое известное в истории Москвы учреждение «социальной защиты». Вокруг храма в XIV–XV веках существовало кладбище.