Снабжение этого необычного военизированного сообщества было сложной задачей. Войска и лошади гарнизона ежедневно потребляли продовольствие и фураж в огромных количествах, и еще больше необходимо было хранить на случай осады или внезапного похода во внутренние районы Франции. Кроме того, принц Уэльский и, вероятно, другие видные английские военачальники постоянно хранили в городе припасы и снаряжение на случай, если им придется срочно его оборонять. Постоянная работа по строительству и ремонту укреплений требовала регулярных поставок древесины, строительного камня и извести. Требовались луки и стрелы, ядра и копья. Телеги и повозки, баржи и тягловый скот доставлялись в город и в периферийные гарнизоны в округе. Все это нужно было получать из других мест, и большую часть из Англии. Бесплодные болота вокруг Кале почти не давали никакого дохода. На Фландрию, единственный другой источник снабжения, нельзя было положиться, особенно после реставрации 1348 года. Гарнизон в основном зависел от регулярных реквизиций припасов в юго-восточных графствах Англии, особенно в Эссексе и Кенте. Поначалу эти операции поручались шерифам или другим королевским чиновникам. Но в течение 1350-х годов их взяли на себя крупные купцы в Лондоне и портах восточного побережья, что дало новую возможность предприимчивым военным финансистам. Некоторые из них, например, бакалейщик из Линна и бывший таможенный откупщик Джон Уэзенхем, получили на этом большие прибыли. Все это не пользовалось популярностью у населения, но, как отметили министры короля, на жалобы общин, это было неизбежно, если Кале должен был быть удержан. И до тех пор, пока продолжалась война, существовало общее согласие, что Кале необходимо удерживать. В 1390-х годах Джон Гонт, оглядываясь на полвека усилий, мог сказать Парламенту, что "Кале дорого обошелся Англии и принес ей больше вреда, чем пользы, из-за больших расходов на его содержание". Но мало кто согласился с ним[42].

Возможно, они согласились бы, если бы знали, насколько дорого обходился Кале на самом деле. Периодически предпринимались попытки заставить город внести свой вклад в собственную оборону. Но у него практически не было собственных ресурсов. Его жители жили за счет гарнизона и путешественников, пересекающих Ла-Манш из Англии, которые по закону должны были проезжать через него. Жители города пользовались щедрыми торговыми привилегиями в Англии, и периодически предпринимались попытки сделать их еще более щедрыми. Через год после оккупации города возник недолговечный проект сделать Кале обязательным основным портом для экспорта английского сукна, олова и свинца. Но в условиях военного времени ни одно из этих начинаний не смогло превратить общину Кале в самообеспечивающуюся экономическую зону[43]. Чиновники Казначейства собирали скромные суммы от пошлин, взимаемых с людей, въезжающих и выезжающих из города, и от пошлин на их товары. Немного больше приносили плата за пользование общественными мельницами и штрафы, взимаемые маршалами и бальи. Вскоре после завоевания был создан монетный двор, и казначей регулярно получал прибыль в размере около 10%, чеканя монету из слитков, присылаемых из Англии для выплаты жалованья гарнизону. Но эти суммы, как бы энергично они ни собирались, составляли мизерный вклад в огромные расходы на оборону города от французов. В период с января 1348 года по февраль 1361 года, то есть в течение тринадцати лет, когда гарнизон почти постоянно находился на военном положении, английское правительство потратило на оборону Кале 183.786 фунтов стерлингов, 85% из которых были покрыты прямыми выплатами из Казначейства в Вестминстере. Это составляло в среднем почти 14.000 фунтов стерлингов в год, что, безусловно, являлось крупнейшей постоянной статьей военных расходов в бюджете английского правительства. Это было почти столько же, сколько коннетабли Бордо потратили на оборону и управление всем герцогством Аквитания за тот же период, а ведь они финансировали не менее половины своих расходов из местных источников[44].

Счета Казначейства, из которых взяты эти цифры, занижали финансовое бремя, поскольку не включали повышенные расходы на королевский флот, которые стали необходимы после того, как англичане завладели территорией по обе стороны Ла-Манша. Хотя французы понесли ужасные потери на море в 1340-х годах, они по-прежнему были морской державой, с которой приходилось считаться, а их главные морские города, Булонь, Дьепп и Руан, находились всего в нескольких часах плавания от Кале. Безопасность английского гарнизона зависела от эффективного контроля над Ла-Маншем не только в течение нескольких недель, когда король предпринимал большие экспедиции, но и в течение всех месяцев хорошей погоды с мая по октябрь, год за годом. В первые два-три года после захвата Кале капитаны города содержали небольшой собственный флот. В него входили гребная галера под командованием итальянского авантюриста по имени Америго ди Павия, которая стояла в гавани, и по меньшей мере четыре больших вооруженных парусных судна, которые использовались для доставки припасов, денег, сообщений и войск через Ла-Манш и обратно[45]. Этой договоренности, похоже, пришел конец в начале 1350-х годов, когда король осуществил крупную программу приобретения кораблей и реорганизации флота. В 1345 году у него было около двенадцати парусных кораблей, размещенных в различных портах южной и восточной Англии. К лету 1351 года его флот увеличился за счет подарков, покупки или захвата до двадцати пяти судов, и еще по крайней мере пять были приобретены между 1352 и 1355 годами. Судя по записям о составе экипажей, это были значительные суда, обычно более 100 тонн грузоподъемностью, а в некоторых случаях — более 200. У них были постоянные капитаны, которые командовали ими в море и отвечали за их содержание, когда они были законсервированы. Но они были укомплектованы временными экипажами, которые набирались по мере необходимости, группами, в прибрежных городах. Большинство кораблей базировалось в лондонском Тауэре, где растущий департамент под руководством клерка королевских кораблей занимался дорогостоящим ремонтом, конопаткой и оснасткой, а также хранением оружия и провизии для экипажей. Несколько королевских кораблей использовались для снабжения осажденного гарнизона Бервика-на-Твиде. Но большинство из них на летние месяцы размещались в Сэндвиче, Кале и Уинчелси, где они использовались для патрулирования Ла-Манша, сопровождения судов с людьми и грузами, а также для навязывания английским и иностранным судам притязаний короля на господство в море[46].

Стоимость гарнизона в Кале и флота, который его обслуживал, была симптомом растущего значения накладных расходов в военном бюджете Эдуарда III: расходы, которые неуклонно опустошали казну независимо от того, велись боевые действия или нет, сохраняя лишь прошлые достижения и не приближая короля к реализации его амбиций. Захват территорий был непомерно дорогим и непродуктивным, и по мере того, как англичане расширяли свое влияние вглубь Франции от атлантического побережья, стоимость удержания завоеваний душила все их более агрессивные предприятия. Те, кто после битвы при Креси полагал, что Эдуард III теперь может диктовать свои условия, серьезно недопонимали реалии войны и огромную силу инерции, которую должен преодолеть любой завоеватель. Когда блеск победы при Креси померк, стало очевидно, как мало что-то на самом деле изменилось.

Эдуард III смирился с этими истинами в округе Кале и, возможно, даже в Аквитании. Он также некоторое время раздумывал над идеей постоянной оккупации Котантена, но отказался от нее вскоре после высадки там в июле 1346 года. Но именно в Бретани его дилемма была наиболее острой. Офицеры Эдуарда III контролировали большую часть герцогства Бретань с 1342 года, когда английские солдаты впервые высадились там, чтобы обратить жестокую гражданскую войну себе на пользу. Шесть лет спустя политическая ситуация была столь же малообещающей, как и раньше. Соперничающими претендентами на герцогство были Жан де Монфор, восьмилетний ребенок, который воспитывался в Англии как подопечный Эдуарда III, и Карл Блуа, который упорно и успешно боролся за него в течение пяти лет, пока не был ранен и захвачен в плен в катастрофической для него битве при Ла-Рош-Деррьен в июне 1347 года.