В течение тридцати лет амбиции этого молодого кастильского принца будут нести главную ответственность за вовлечение испанских королевств в конфликт Англии и Франции. Энрике Трастамарский был внебрачным сыном Альфонсо XI, короля Кастилии. Он родился примерно в 1333 году, а его матерью была любовница короля, Леонора де Гусман, с которой король вполне открыто жил. При жизни короля она пользовалась огромным политическим влиянием, причем большая его часть была направлена на интересы ее сына. Энрике был наделен королем обширными владениями и, очевидно, был предназначен к большой роли в государстве. К сожалению, Альфонсо XI умер скоропостижно в 1350 году, не успев укрепить положение сына в Кастилии, а корона перешла к его законному сыну Педро I. Леонора была быстро арестована, а затем убита. Сам Энрике был изгнан из всех своих владений. С этого момента вся его жизнь была посвящена свержению единокровного брата с трона любыми доступными средствами.
За время своего долгого правления Альфонсо XI навел порядок и в значительной степени централизовал раздробленное королевство Кастилия. Многие влиятельные группы, особенно среди кастильской знати, были ущемлены во время этого процессе. Они надеялись на более мягкий режим при его преемнике. Но их ждало разочарование. Педро I разделял все политические цели своего отца и оказался еще более безжалостным в их осуществлении, но ему полностью не хватало отцовского чутья на политические возможности и своевременное примирение. О его вспыльчивости и жестокости, когда ему перечили, ходили легенды. Поэтому первые годы его правления были отмечены чередой восстаний аристократии, некоторые из которых едва не привели к его свержению. Энрике Трастамарский энергично участвовал в этих восстаниях. А когда они потерпели неудачу, он продолжил борьбу, присоединившись к внешним врагам Кастилии. Когда в 1356 году между Кастилией и Арагоном разразилась война, он принес оммаж королю Арагона и собрал отряд из 600 кастильских недовольных дворян и наемников, чтобы сражаться вместе с арагонскими войсками[796].
Кастилия традиционно была союзником Франции, но за последние пятнадцать лет эти две страны отдалились друг от друга. Изменение настроений объяснялось рядом причин. Возрождение английской власти в Гаскони и слава Эдуарда III после битвы при Креси привели к существенной переоценке интересов Кастилии. Со своей стороны французы сближались с королевством Арагон, "могущественной страной с энергичными людьми, которые могут нанести большой ущерб вашему королевству", как однажды посоветовали Иоанну II. Отец Педро I в конце 1340-х годов рассматривал идею союза с Англией, а сам Педро I был на короткое время обручен с английской принцессой. Возможно, это было кратковременным отклонение от нормы, а Педро I после своего воцарения вернулся к дипломатическим традициям своих предшественников. Он возобновил франко-кастильский союз и женился на французской принцессе Бланке Бурбонской. Но этот брачный союз оказался проблемным и недолговечным. Педро I поссорился с Иоанном II из-за приданого Бланки, которое Иоанн II был не в состоянии выплатить. В результате Педро I отрекся от молодой супруги почти сразу после свадьбы и самым публичным и оскорбительным образом поставил на ее место свою любовницу. Примерно в июле 1361 года Бланка умерла при загадочных обстоятельствах. Широко распространено мнение, вероятно, справедливое, что она была убита. Отношения между Францией и Кастилией, которые после договора в Бретиньи могли сойти на нет, стали откровенно враждебными[797]. Реакцией Педро I стало сближение с врагами Франции. В июне 1362 года, после более чем годичных переговоров, в Лондоне был заключен англо-кастильский договор. Среди его пунктов был один, который обязывал Эдуарда III и принца Уэльского предоставить войска за счет Педро I для службы против его врагов на полуострове, и особенно против любых французских вспомогательных войск, которые те могут использовать. За месяц до этого, в доминиканской церкви в Эстелле, представители Педро I заключили союзный договор с агентами другого великого противника монархии Валуа, Карла Наваррского. Есть все основания подозревать, что англичане предложили этот союз и выступили в качестве посредников между двумя сторонами[798].
Энрике Трастамарский умело воспользовался этой ситуацией. Террерский мир, который ненадолго примирил Арагон и Кастилию в мае 1361 года, обязывал Педро IV Арагонского изгнать врагов Педро I из своего королевства. В результате Энрике, вместе со своим младшим братом Санчо и значительной компанией кастильских сторонников, наваррских наемников и других вооруженных людей был вынужден отправиться на север, намереваясь устроиться во Франции. Арнуль д'Одрегем и Роберт де Фиенн, два старших офицера французской короны в Лангедоке, не знали, что делать. Сначала они пытались не допустить Энрике в страну удерживая пиренейские перевалы. Затем, в какой-то момент летом 1361 года, они заключили с ним сделку. Ему позволили беспрепятственно пройти через Лангедок и покинуть Францию перейдя через Рону в Прованс, где он мог делать все, что заблагорассудится. Энрике пошел на это соглашение, но у него не было желания жить жизнью капитана-изгоя. Его конечной целью было достижение соглашения с французским правительством, которое позволило бы ему продолжить борьбу против своего единокровного брата. В январе 1362 года, разорив большую часть епархий Арля и Авиньона, Энрике принял от властей Прованса крупную сумму, чтобы оставить их в покое, и согласился поступить на службу к представителям Иоанна II в Лангедоке. Он получал жалованье в размере 10.000 флоринов в месяц для себя и своего отряда численностью около 400 человек и хорошо послужил своим новым нанимателям. Арнуль д'Одрегем поставил его на северной границе Лангедока для охраны путей из Оверни и долины Роны. В марте 1362 года Энрике участвовал в осаде Сог. После битвы при Бринье он преследовал остатки армии рутьеров через Овернь. 3 июня 1362 года он настиг Ле Бур де Бретея, одного из главных капитанов Великой компании, с несколькими сотнями человек в Монпансье близ Виши и нанес ему кровавое поражение. Сообщалось, что половина вражеских сил была убита, а еще 200 человек взяты в плен. Репутация Энрике как полководца никогда не была так высока[799].
В июне и июле 1362 года велась подготовка к одновременной кампании против компаний рутьеров с трех сторон: Арнуль д'Одрегем и Энрике Трастамарский в Оверни, Жан де Танкарвиль в Лионне и Роберт де Фиенн в Бургундии[800]. Возможно, рутьеры могли бы попытаться устроить еще один Бринье, но они не хотели рисковать своей удачей и пошли на переговоры. Переговоры вели Арнуль д'Одрегем и бывший лейтенант Сегена де Бадефоля Гарсиот дю Шатель. 23 июля 1362 года в Клермоне был заключен договор между Энрике Трастамарским, различными королевскими советниками и десятью капитанами, представлявшими все "компании отсюда до Парижа". Примерно в то же время коннетабль заключил аналогичное соглашение с рутьерами, действовавшими в Бургундии, и с бретонскими наемниками Арно де Серволя. По условиям этих договоров, компании согласились поступить на службу к Энрике Трастамарскому, а он обязался вывести их из Франции в течение шести недель. Взамен они должны были получить на границе денежную сумму, которая не указана в тексте договора, но из других источников известно, что она составляла 53.000 флоринов (около 7.500 фунтов стерлингов) для самого Энрике и 100.000 флоринов (около 14.000 фунтов стерлингов) для капитанов Великой компании. Целью их похода (которая также не уточнялась), очевидно, был Арагон. За месяц до заключения договора Педро I разорвал Террерский договор и вторгся в королевство Педро IV. Теперь Педро IV нуждался в любой помощи, которую он мог получить[801].