Во второй половине XII в. (до 1197 г.) к западной части крепости «Старого города» пристраиваются укрепления Пятницкого острога, которые по своей мощи хотя и уступали оборонительным сооружениям «Старого города», но были достаточно протяженными (1,6 км). Возведение этого укрепления, вероятно, знаменовало собой один из этапов борьбы смоленского князя и кончанско-вечевых органов городского самоуправления, закончившийся победой последних.
С XII в. начинает заселяться и правобережное Заднепровье. Постепенно разрастаясь, оно к началу XV в. обносится укрепленным острогом, который с течением времени подвергается усовершенствованиям, на что указывают три типа оборонительных сооружений (каменные и деревянные стены и башни, тын). Укрепления заднепровского острога к XV в. охватывали территорию около 50 га. Западная граница острога проходила по течению реки Городянки, а восточная — Ильинского ручья. На севере она шла немного севернее современной ул. Кашена; южной его границей была береговая линия Днепра.
Одним из основных элементов планировочной структуры города является городская уличная сеть. Сложение ее определялось рельефом местности: улицы, как правило, следовали направлению оврагов. Формирование уличной сети левобережной части Смоленска происходило одновременно с ростом территории города, ограниченной оборонительными сооружениями. Здесь выявлено 11 улиц, возникших в различное время. Наиболее ранней из них является Большая проезжая улица, существовавшая с конца XI в. Некоторые улицы получили свои наименования по тем функциям, которые они выполняли (Большая проезжая улица, Большая дорога); другие (Отцовская гора, Щель) носили имена урочищ, по которым проходили; в наименовании Резницкой улицы угадывается характер занятий жившего на ней населения (мясники); наконец, ряд улиц именовался по названию стоящих на них церквей (Воскресенская, Пятницкая, Спасская).
В Заднепровье выделена пока единственная, Петропавловская, улица, возникшая, видимо, в середине XII в.
Остатки городских усадеб были вскрыты экспедицией МГУ в северной части смоленской крепости. Было установлено, что первоначальное заселение этой территории началось во второй половине XI в. и шло в южном направлении. Дендрохронологическая дата 22 строительных ярусов усадеб — конец XI — начало XVII в. Усадьбы отделялись друг от друга частоколами, границы которых вплоть до начала XVII в. практически не менялись. Общая площадь усадеб не превышала 700–800 кв. м.
Социальная структура Смоленска почти не изучена. Упоминания в источниках кончанско-вечевых органов правления свидетельствует о существовании в Смоленске концов не только в XV в., когда они впервые упомянуты, но и в более раннее время. Пятницкий и Крылошевский концы, о которых сообщают источники, располагались в левобережной части Смоленска, но можно думать, что в Заднепровье находился еще один конец, названный условно Городенским, возникший, видимо, позднее. Это объясняется скорее всего тем, что Заднепровье в ранний период история Смоленска отставало в своем социально-экономическом развитии от левобережной части города.
Таким образом, город, по крайней мере в XII–XV вв., имел трехчастное деление на концы. Пятницкий конец охватывал западную часть территории «Старого города»; его юрисдикции подлежал, вероятно, и Пятницкий острог. К Крылошевскому концу относились вся восточная часть «Старого города» и район вдоль берега Днепра вплоть до нижнего течения р. Большой Рачевки. Третий конец, вероятно, располагался в Заднепровье в пределах границ острога и прилегающих к нему территорий.
Можно предположить, что возникновение первоначальных поселков — концов, за исключением Городенского, следует отнести, скорее всего, к периоду, предшествовавшему сложению на территории Смоленска городского образования. Население концов состояло из местной феодальной знати и зависимого от нее населения. Впоследствии в городе появляется князь со своей администрацией и возникает сотенная административно-территориальная система организации населения. Вторичность княжеской власти обусловила порядок распределения городских земель. Князь, очевидно, распоряжался землями, принадлежащими сотенной организации, и не имел земельной собственности в пределах «Старого города». Его резиденция, по крайней мере с середины XII в., находилась вне укреплений Смоленска, которые в то время очерчивали территорию непосредственно города.
Торопец (современный г. Торопец Калининской обл.) — стольный город одноименного удельного княжества в Смоленской земле, упомянут в Уставной грамоте Смоленской епископии 1136 г. (Щапов Я.Н., 1976, с. 141). Однако из данных Киево-Печерского Патерика можно заключить, что Торопец уже существовал в первой половине XI в.
Городище Кривит — детинец древнего Торопца, округлый в плане (площадь свыше 0,66 га) находится на южной окраине современного города. Он занимает береговой холм у притока р. Торопы из оз. Соломенного (табл. 5, 3). Круговой вал достигает высоты 8–9 м. Следы въездов на городище сохранились с южной и северной сторон. С севера и запада к детинцу примыкал посад, имевший, кроме естественных, по-видимому, и искусственные укреплении. Поселение окружено курганными могильниками.
В XI в. в Киево-Печерском монастыре был монах по имени Чернь, родом богатый торопецкий купец. Это интересное свидетельство указывает на торговлю как важное занятие жителей раннего Торопца. В первой половине XII в. Торопец входил в число самых платежеспособных волостей Смоленского княжества. В середине — второй половине XII в. в нем появляется собственная княжеская династия младших Ростиславичей. Торопецкие князья не раз приглашались княжить в соседний Новгород. Среди них особо прославился Мстислав Мстиславич Удалой, участник многих сражений, победитель суздальских князей в знаменитой Липицкой битве. В 1230 г. в Торопце состоялась свадьба Александра Невского с полоцкой княжной. В начале XIII в. Торопецкая волость занимала всю северо-восточную часть Смоленской земли, включая верхнее течение Западной Двины и Волги. В том же столетии Торопецкое княжество постоянно подвергается набегам литовских дружин и в XIV в. переходит под власть Великого княжества Литовского.
Торопецкие древности привлекли внимание краеведов и историков еще в середине XIX в. (М.И. Семевский, И. Побойник). Первые раскопки в городе провел Н.П. Милонов (1938–1939 гг.). Затем здесь работали П.А. Раппопорт, Я.В. Станкевич, Г.Ф. Корзухина, М.В. Малевская. В курганных некрополях открыты погребения IX–XII кв. Детинец заселяется во второй половине XI в. Сохранившиеся валы возведены уже в XII в., возможно, на месте каких-то более древних укреплений. Раскопками исследовано девять строительных горизонтов, древнейший из которых датируется рубежом XI–XII вв., а верхний — серединой XIV в. С середины XII в. увеличивается густота застройки, появляются мощеные деревянные дворы. Срубные жилища и хозяйственные постройки невелики по размерам (3×3 м). В конце XII в. между домами прослеживается улица (ширина 2 м), вдоль которой прослеживаются частоколы. Все постройки перекрыты слоем мощного пожара начала XIV в., после которого жизнь детинца постепенно замирает. В Торопце найдены следы кузнечного, ювелирного, ткацкого ремесел. Интересны кресты-энколпионы киевского происхождения (середина XIII в.), подсвечник хороса, свинцовая печать Ярослава Ярославича, брата Александра Невского.
Мстиславль (современный г. Мстиславль Могилевской обл.) впервые появляется на страницах летописи под 1156 г. (ПСРЛ, т. II, стб. 485). По свидетельству сборника XVI в. Киевского Михайловского монастыря, строителем Мстиславля был смоленский князь Ростислав Мстиславич. Неправильно-округлый в плане детинец (площадь 1,45 га) города занимает возвышенность между глубокими оврагами на правом берегу р. Вехры (приток р. Сожа). По периметру детинец укреплен валом, а с севера омывается ручьем Здоровец. Въезд прослеживается с юга (табл. 3, 1).