С первых дней Великой Отечественной войны Д. Н. Чечулин стал начальником АПУ Москвы; отделы планировки и проектирования Моссовета объединились под общим руководством. Перед начальником АПУ поставили много задач: объединение усилий оставшихся в городе архитекторов для проектирования и участия в строительстве оборонных объектов, организация совместно с МПВО маскировки важнейших зданий, промышленных комплексов, мостов, площадей и всей планировочной структуры города, формирование роты инженерной разведки, которая призвана обследовать разрушения зданий и инженерных сетей и давать срочные заключения с целью ликвидации последствий бомбежек. В связи с эвакуацией центрального правления Союза архитекторов в глубь страны Д.Н. Чечулин был избран председателем Московского отделения союза; в этом качестве он решал вопросы творческой архитектурной организации в столице, налаживал связь с фронтовиками и оказывал помощь их семьям, организовывал эвакуацию мастеров архитектуры в глубокий тыл и т. д.
В 1943 г. совместно со скульптором Н. В. Томским Чечулин создает первый памятник Победы под Москвой — путепровод со скульптурами и памятными знаками на Ленинградском шоссе над Рижской железной дорогой.
Чтобы столица могла достойно встретить победу и победителей, были мобилизованы силы Союза архитекторов для оказания технической помощи районным жилищным управлениям, для приведения в порядок жилищ и благоустройства территории. Московские предприятия совместно с архитекторами проявили подлинный энтузиазм в устройстве новых скверов, фонтанов, посадок зелени и уЬтройстве освещения. Малые архитектурные формы выполнялись на высоком художественном уровне из гранита, чугуна, стали. Впоследствии этот почин по благоустройству Москвы продолжился в крупных работах по озеленению центральной части города многолетними деревьями.
В 1945 г. Д. Н. Чечулин вступил в КПСС. В том же году он стал главным архитектором столицы. На этом посту он руководил составлением проекта планировки центральных районов города, цель которого довести до конца намеченную в Генеральном плане 1935 г. реконструкцию. На детальном рабочем макете наглядно была представлена идея реконструкции каждой магистрали, каждого опорного здания. Основой проекта было сохранение преемственности развития центральной части города, стремление к завершенности, ансамблевый подход к застройке. Путем надстроек и пристроек к опорным зданиям из двух-трех домов создавались более крупные, необходимые для формирования новых ансамблей на магистралях столицы. При известной преемственности застройка улиц обновлялась.
Повышение этажности и укрупнение масштаба в застройке улицы Горького в конце 1930-х гг. привели к тому, что трехэтажное здание Моссовета (ул. Горького, 13, бывш. дом генерал-губернатора, построенный по проекту М. Ф. Казакова) перестало играть ведущую роль в застройке улицы. Когда встал вопрос о реконструкции здания, было решено надстроить его, сохранив интерьеры и воссоздав новые фасады в полихромных формах русского классицизма, которые были ему присущи. Передвинутое в процессе расширения и реконструкции улицы, здание в 1944 г. было надстроено до высоты, необходимой для целостности ансамбля Советской площади и улицы Горького. Главный фасад Моссовета стал напоминать гигантскую триумфальную арку, воздвигнутую в честь победы над фашистской Германией (соавторами Чечулина были архитекторы М. В. Посохин и А. А. Мндоянц). В 1946 г. Чечулин был избран депутатом Верховного Совета СССР.
На площади Маяковского стоят три здания, сооруженные по проектам Чечулина. Это административное здание на углу площади и улицы Горького (в этом квартале стоит кинотеатр «Москва», пл. Маяковского, 2, реконструированный в середине 1930-х гг. по проекту Чечулина, в 1950-е гг. встроенный в многоэтажное здание), здание Концертного зала имени П. И. Чайковского (пл. Маяковского, 20, 1941 г.), сооруженное в соавторстве с К. К. Орловым, и здание гостиницы «Пекин» (Б. Садовая ул., 5, 1941—1956 гг.).
Здание Концертного зала, если его рассматривать само по себе, может показаться слишком крупномасштабным и даже грубоватьУм в деталях. Но если соотнести его с реальным пространством площади, все становится на свое место. Величина и характер портика, декоративного рисунка стены решены автором с учетом градостроительной ситуации и масштаба площади. Внутреннее пространство зала более камерно, оно хорошо приспособлено для выступлений ансамблей и солистов, удобно для зрителя — здесь нет так называемых неудобных мест.
Генеральный план центра Москвы 1948 г. содержал идею строительства группы высотных зданий в ряде важнейших градостроительных узлов — на набережных Москвы, на Садовом кольце и т. п. Укрупняющийся масштаб застройки скрыл исторически складывавшийся характер облика Москвы, и только решительные меры могли возродить живописный характер силуэта столицы. Чечулину было поручено выбрать участки для строительства высотных зданий, организовать проектирование, подобрать авторские коллективы. Выполняя это задание при консультации с А. В. Щусевым, он и сам работал как автор проектов высотных домов на Котельнической набережной и в Зарядье. В процессе проектирования и строительства высотных зданий немалое значение придавалось тому обстоятельству, что эта работа послужит ценным опытом для дальнейшей работы, что отбор строительных материалов и изделий, разработка конструкций, совершенствование методов строительства окажут глубокое влияние и на общий качественный подъем уровня строительства.
В начале 1950-х гг. семь высотных зданий были построены. Здания органично вошли в застройку Москвы, стали неотъемлемыми элементами ее силуэта. Высотное здание на Котельнической набережной, 1/15 (совместно с архитектором А. К. Ростковским, инженер Л. М. Гохман), сооружено у впадения Яузы в реку Москву. Шпиль центрального корпуса здания поднимается на высоту 160 м. Это одно из первых вступивших в эксплуатацию высотных зданий (1952 г.). В комплексе дома — свыше 700 комфортабельных квартир на две, три, пять комнат (из них 344 — в центральной части), магазины, кинотеатр (ныне «Иллюзион»). Выразительный силуэт здания, оживленный декоративными башенками и завершениями, замыкает перспективу Москвы-реки от Кремля на восток.
В 1954 г. на вновь открытой выставке — ВСХВ павильон Москвы, реконструированный по проекту Чечулина, предстал в обновленном виде. В силуэте его входной башенки был использован мотив шатрового завершения, характерный для московских высотных зданий. Это было символическим представлением преображающейся Москвы (ныне на ВДНХ здесь размещается павильон «Зерно»).
Начало строительства восьмого административного высотного здания в Зарядье задержалось. И когда стало ясно, что высотное здание Дворца Советов не будет возводиться, было прекращено и уже начавшееся сооружение высотного дома в Зарядье. Д. Н. Чечулин вскоре возглавил работу коллектива над проектом здания крупнейшей гостиницы, которая позже получила название «Россия».
Комфортабельное здание гостиницы почти на 6 тыс. человек с двухзальным кинотеатром, Государственным центральным концертным залом и ресторанами стало местом проведения крупных общественных мероприятий и международных фестивалей. Строительство гостиницы сопровождалось реконструктивными работами, охватившими южную сторону улицы Разина, Китайский проезд, набережную Москвы-реки. Были реставрированы и восстановлены церковь Зачатия Анны, здание первого английского посольства в Москве и целый ряд других памятников архитектуры. Сооружение крупнейшей гостиницы в Зарядье неподалеку от Кремля и Красной площади вызывало противоречивые отклики. Раздавались голоса и тех, кто возражал против строительства новых зданий в исторической городской среде. Но история советской архитектуры свидетельствует о том, что еще в 1930-е гг. предлагалось возвести на этом месте даже более крупные здания, чем нынешняя гостиница.
Интерьеры ресторанов, вестибюлей и фойе Государственного концертного зала имеют торжественный характер. В архитектуре зала и прилегающих помещений использован традиционный цветовой колорит русской дворцовой архитектуры: сочетание белого мрамора, бронзы и ценных пород дерева. В решении зала сказались авторские разработки трансформирующихся театрально-концертных залов, выполненные в предыдущие периоды. Здесь проводятся концерты, кинофестивали, конгрессы, балы и т. д. Динамическая система светотехники позволила осуществить давнишнюю мечту композитора А. Н. Скрябина — устраивать концерты светомузыки.
