Сочетание опыта театрального художника и приобретенных уже в мастерской А. В. Щусева познаний в области архитектуры способствовало возникновению мысли о новом массовом театре, основанном на новой технологии. Эта мысль совпала с идеями драматурга Д. П. Смолина о создании массового синтетического театра. Под руководством и с помощью А. В. Луначарского была начата работа над проектом в содружестве с театральными специалистами и крупными режиссерами, такими, как В. Э. Мейерхольд. В результате была создана модель театра с огромным зрительным залом, в котором на основе достижений механики и светотехники предполагалось ставить спектакли без традиционных театральных атрибутов. Опыт этой работы нашел отраженпе в дальнейшей практике строительства и оборудования концертных залов, созданных по проектам Дмитрия Николаевича.

В 1930 г. им был получен диплом об окончании Вхутеина (так стал именоваться преобразованный вуз). Но молодой архитектор работает с 1929 г. в ряде проектных организаций: Проектгражданстрой НКВД, Гипрогор, где совместно с опытным архитектором Н. В. Гофманом-Пылаевым трудится над проектами клинических больниц для Куйбышева, Воронежа, Брянска, Дзержинска, Архангельска. По его проекту в городе Горьком сооружается здание химико-технологического института (ныне политехнический институт). Проекты этих зданий отличались экономной простотой своих форм и были близки к конструктивистским.

В Москве в Китайском проезде по проекту Чечулина построена поликлиника им. Ф. Э. Дзержинского. Д. Н. Чечулин совместно с архитектором А. Ф. Жуковым выступал в открытых конкурсах. На международном конкурсе на проект Дворца Советов они были удостоены первой премии.

Премия, полученная за проект Дворца Советов, выдвигает молодого зодчего в число признанных мастеров. В проекте Дворца Советов Чечулин и Жуков обращаются к классике как к источнику вдохновения, создавая торжественный и монументальный образ главного здания страны. Это была важная заявка в постановке и решении творческой проблемы, которая до сих пор актуальна и для советской и для зарубежной архитектуры,— отношение к наследию и его использование. Особой проработкой отличался Большой зал Дворца, который авторы трактовали как торжественный современный форум (решение крупных залов на протяжении всего жизненного пути стало одной из самых сильных сторон творчества Чечулина).

Проект Дворца Советов был первым обращением Д. II. Чечулина к классике. Но он не стал ее копиистом. Ни в одном из своих произведений Чечулин не преклонялся перед деталями и пропорциями известных произведений. Хорошо зная по собственным впечатлениям мировую архитектуру, он искал ответа в классике на запросы современности. Зодчий вводит в композицию свое понимание деталей, пропорций и материалов.

Все произведения Д. Н. Чечулина — результат его поисков архитектуры, наиболее созвучной требованиям времени. А поиски эти начались тогда, когда развертывалось строительство объектов первых пятилеток, когда начали преобразовываться наши города, и прежде всего Москва.

Вот как сформулировал мастер свое отношение к наследию в книге, обращенной к молодежи: «Критическое освоение мирового наследия в архитектуре и строительстве следует проводить с учетом наших социальных завоеваний, прогресса науки и техники, национальных традиций и условий природы».

С 1932 г., когда Дмитрий Николаевич начал работать в системе проектных организаций Моссовета, вся его творческая жизнь была неразрывно связана с Москвой и ее реконструкцией. В течение многих лет Чечулин работал у Щусева. Повседневное творческое общение с выдающимся зодчим было как бы второй школой мастерства, которую в своей жизни доводится пройти далеко не каждому. Как помощник Щусева Чечулин участвовал в проектировании Москворецкого моста, Ташкентского театра оперы и балета и других объектов. Вместе со Щусевым он создал проект Театра имени Вс. Мейерхольда. Одновременно Чечулин работал и самостоятельно. В конце 1930-х гг. он становится преемником А. В. Щусева на посту руководителя архитектурной мастерской отдела проектирования Моссовета. Этой мастерской, вошедшей позднее в состав Моспроекта, он руководил до конца жизни.

В наиболее известных произведениях Чечулина решение проблем функции, формы, образа всегда дает пищу для раздумий.

Образ одной из первых станций метрополитена «Комсомольская» вдохновлен героическим трудом комсомола на этой ударной стройке. Всем ритмом и радостным колоритом, рисунком капителей с изображением значка КИМа [¹ КИМ — Коммунистический интернационал молодежи, в состав которого в 1919—1943 гг. входил ВЛКСМ.] — тогдашней эмблемы комсомола архитектор хотел отразить подвиг молодежи. Он пригласил тонкого и эмоционального художника Е. Е. Лансере, который был потрясен энтузиазмом молодых строителей и создал два замечательных майоликовых панно, помещенных на стенах подземного аванзала станции. Это был первый (и единственный на первой линии) пример использования синтеза архитектуры и монументального искусства при украшении станций метрополитена.

Художественный образ станции «Комсомольская»-радиальная и доносит до нас подлинный пафос строительства 1930-х гг., и соседствует с образом станции «Комсомольская»-кольцевая, отражающим героическую историю нашей страны, выросшей и окрепшей в веках. Примечательно, что обе станции, спроектированные Чечулиным и его учителем А. В. Щусевым, связаны в единый транспортный узел.

На первых линиях метро Чечулин также спроектировал входной вестибюль станции «Проспект Маркса» у Большого театра, станцию «Киевская»-радиальная (ныне Филевской линии), наружные павильоны станции «Динамо». У каждого из этих сооружений свой образ и свои достоинства, а главное, что им присуще,— ощущение полноты жизни, свойственные их автору, Д. Н. Чечулину, как человеку. Это достигалось не только самой архитектурной формой, но и нетрадиционным для нашей архитектуры применением материалов: нарядные фарфоровые и фаянсовые архитектурные фрагменты и детали, мраморные панно и полы станции «Киевская»-радиальная, выразительные белые колонны на красном фоне павильонов станции «Динамо», хорошо сочетающихся с окружающей парковой зеленью. Детали станций метро, прорисованные уверенной рукой, служат важным компонентом мастерства, влияющим на общее впечатление от архитектуры, которое можно охватить одним понятием — уважение к человеку.

В довоенные годы важную роль стали играть поиски удобных типовых жилых секций, школьных зданий массового строительства для москвичей, поиски наиболее рациональных и экономичных способов ведения строительных работ. Идея А. Г. Мордвинова об индустриальном поточно-скоростном методе строительства была всемерно поддержана Чечулиным, который вместе с А. Г. Мордвиновым и Г. П. Гольцем принял самое активное участие в строительстве ансамбля жилых домов на значительном отрезке Ленинского проспекта (прежде Б. Калужская ул.). По его проекту построены дома № 12 и 16, между которыми стоят въездные ворота, ведущие к Нескучному дворцу, где находится президиум Академии наук СССР.

Для творчества Д. Н. Чечулина характерно стремление решать крупные архитектурные задачи. Работая над конкурсным проектом большого жилого комплекса на Котельнической набережной, архитектор подумал над тем, как создать пространственную поддержку будущей высотной композиции Дворца Советов. Так возник проект дома с повышенной до 22—24 этажей центральной частью у слияния Яузы с Москвой-рекой. Проект Д. Н. Чечулина и А. К. Ростковского получил одобрение, и перед войной на берегу Москвы-реки уже было возведено большое крыло будущего комплекса (Котельническая наб., 1/15).

Активная деятельность и несомненные организаторские способности зодчего привели к тому, что в 1939 г. Д. Н. Чечулин занял один из ведущих архитектурных постов в Москве — пост начальника отдела проектирования Моссовета (в ту пору в системе Моссовета существовал также отдел планировки). В этих отделах решались важнейшие вопросы реализации Генерального плана Москвы, реконструкции ведущих магистралей и площадей, создания новых магистралей (нынешних проспектов Калинина и Кутузовского), Юго-Западного района. На Садовом кольце, на бульварах, на улицах Горького, 1-й Мещанской (ныне просп. Мира) и других магистралях реконструировались, надстраивались, передвигались капитальные опорные здания. Расширялись проезды, укрупнялся масштаб застройки, строились мосты, велись работы по благоустройству набережных Москвы-реки и Яузы. На ВСХВ 1939 г. по проекту Чечулина был построен павильон Московской и ряда других областей.