В мае 1593 г. Косинский в сражении под Черкассами был убит, а восставшие вскоре потерпели поражение от польских войск. Однако смерть Криштофа не остановила национальной борьбы за единство Руси. В июне 1594 года казачий атаман Северин Наливайко призвал запорожцев выступить против польского владычества в Малороссии. Восстание Наливайко охватило и Киевское Полесье, Волынь, а затем и Белоруссию. Польское правительство бросило крупные силы на подавление национального движения. Во главе карательной армии был поставлен польский полководец Станислав Жолкевский.

Во время восстания среди боровшихся наметилось два течения: одни предлагали сразу переселиться в пределы Российского государства и просить защиты у русского царя; другие же, во главе с Наливайко, настаивали на продолжении борьбы. Но при этом нужно понимать, что Северин, как и все повстанцы, стремился к объединению Руси. В этом убедились русские дипломаты, возвращавшиеся в 1596 г. в Москву из Австрии. Они доносили царю: «А хочет (Наливайко. — прим. автора) итти на твоё государево имя со всеми прежними своими Черкассы…». Гонец австрийского императора Ян Прочинский, проезжавший во время восстания через территорию Малороссии, тоже подтверждает, что среди восставших были распространены подобные настроения.

Под давлением поляков повстанцы вынуждены были отступить на Левобережье Днепра. Это направление было выбрано не случайно. Восставшие переносили борьбу ближе к русским границам, надеясь на предоставление убежища в случае поражения.

Но большинству из восставших дойти до России было не суждено. Они были окружены польскими войсками на Левобережье Днепра, под городом Лубны на реке Солонице. Осаждённые повстанцы (особенно крестьяне с семьями и бедняки-казаки) оказались в очень тяжёлых условиях. Вспыхнула вражда и недоверие между отдельными группами восставших. Через некоторое время по требованию Жолкевского зажиточными казаками были выданы руководители восстания, в том числе и Наливайко.

Но эта неудача не сломила волю малороссов к свободе и русскому единству. Впереди поляков ждали, действительно, крупные неприятности…

Тяжелейшая Смута, охватившая в начале XVII века Русское государство, замедлило воссоединительные процессы в Малороссии, но не остановила их. И как только российское государство стала потихоньку выходить из политического кризиса, тут же снова начались попытки национального воссоединения. Причем инициаторами здесь выступала малороссийская элита.

Это стремление проявляли весьма неожиданные персонажи. Такие, например, как гетман Войска Запорожского Пётр Конашевич Сагайдачный, который по приказу польского короля в 1618 году совершил поход на Москву. Правда, там казаки отличились не военными подвигами, а массовыми грабежами и резней. Например, его воины полностью вырезали православных монахов Молчанского монастыря в Путивле и СвятоНиколаевского монастыря в Рыльске, пустили под нож население города Ельца и множества деревень в Калужском уезде.

Однако обещания, данные поляками Сагайдачному накануне похода, не были выполнены. Мало того, после перемирия с Россией поляки, освободив свои силы, сосредоточили значительную их часть в Малороссии, чтобы усилить контроль над оккупированными территориями.

Сагайдачный очутился перед нелегким выбором: либо решаться на войну с поляками, либо соглашаться на мирное сосуществование. Гетман выбрал второе, заключив с поляками в 1619 году Роставицкое соглашение, по которому из казачьих реестров должны были быть удалены все казаки, записанные в них за последние пять лет. Число реестровых казаков предоставлялось определить королю, а все остальные казаки должны были вернуться к польским помещикам. Это вызвало массовое недовольство среди населения. Видимо, это, а также чувство вины за содеянные во время российского похода преступления (известна просьба Сагайдачного к иерусалимскому патриарху Феофану об отпущении грехов за пролитие в России крови христианской) заставило Конашевича обратиться к русскому царю.

В феврале 1620 года казацкие послы Пётр Одицец «с товарищи» прибыли в Москву. Здесь их торжественно приняли думные дьяки в Посольской палате. На этом приёме послы сообщили, что «прислали их всё Запорожское Войско… бити челом государю». Весьма показательны конкретное содержание и обоснование просьбы, с которой обратились казацкие посланцы к русскому правительству: они заявили о готовности Войска Запорожского служить России. При этом они ссылались на свою службу Российскому государству при прежних царях, когда выполняли поручения русского правительства — в частности, связанные с борьбой против общих внешних врагов и, в особенности, против крымских ханов. «Оне, — заявили послы, — все хотят ему, великому государю, служить головами своими по-прежнему, как оне служили прежним великим российским государем, и в их государских повелениях были, и на недругов их ходили, и крымские улусы громили…»

Посланцы далее сообщили о результатах сухопутного похода казаков в 1620 г. на Перекоп. Сообщение послов весьма напоминает доклад о выполнении определённого поручения. Поход был совершён из Запорожья, участвовало в нём 5 тыс. человек. Встреча с врагом произошла «по сю сторону Перекопи, под самою стеною». Татар было 8 тыс. человек. «И божиею де милостию и государевым счастьем татар они многих побили»; было освобождено много русских невольников, кроме того, казаки взяли пленных. «И с тою службою и с языки присланы оне к государю», — заявляли посланцы. Пленные (языки) были сразу переданы русскому правительству, ибо они могли сообщить много ценного о планах и силах крымских татар.

Поход казаков в 1620 г. на Перекоп следует понимать как предприятие, организованное с ведома русского правительства, в соответствии с его планами, по его заданию. Сообщение гетманских послов об этом походе имело целью и в дальнейшем закрепить военные связи с русским правительством. Пётр Одинец так и заявлял: «А они всеми головами своими хотят служить его царскому величеству и его царские милости к себе ныне и вперёд искать хотят».

Представители русского правительства отнеслись тогда со всей серьёзностью к этому заявлению. В своём ответе русское правительство подтверждало готовность держать в «милостивом жалованье» всё казацкое войско, напоминая о том, что так было и в XVI веке, ещё со времён царя Ивана Грозного, когда тому служил со своими казаками Дмитрий (Байда) Вишневецкий, легендарный основатель Запорожской Сечи.

Хотя миссия Сагайдачного в Москве и не принесла немедленных результатов, она, когда о ней стало известно, обеспокоила поляков как сигнал доброй воли между казаками и Россией. Тогда же киевское православное духовенство воспользовалось визитом патриарха Иерусалимского Феофана (на обратном пути из Москвы на Ближний Восток) для восстановления западнорусской православной иерархии, уничтоженной после Брестской церковной унии.

На основании этих событий в Малороссии началась серьезная подготовка к переходу в русское подданство. Как доносили путивльские воеводы в Москву, казаки хотели восстать против Польши и перейти в русское подданство, освободить Киев и всё Поднепровье, «хотят бить челом тебе, государю, чтобы им быть и с теми городы и служить тебе»! Эти намерения вполне разделяло и остальное население края, прежде всего киевляне, которые были «в одном совете…» с казаками.

Но поляки со своей стороны тоже подсуетились. Сагайдачный вместе с поляками принял участие в Хотинской битве против турецко-татарских сил и в битве был ранен в руку татарской стрелой. За отвагу польский король вручил гетману наградной меч. На обратном пути из польской столицы у Сагайдачного обнаружились симптомы отравления, через несколько месяцев он умер. Поляки намекали, что в этом виновата отравленная татарская стрела, хотя в утонченном Кракове мастеров-отравителей было побольше, чем в полудиком Бахчисарае…