После ухода германцев из Украины осенью 1918 года, махновцы начали борьбу с петлюровцами, и 27 декабря отряд батьки ворвался в Екатеринослав. Одновременно в городе подняли восстание рабочие, и петлюровский гарнизон был выбит. Но уже через три дня новый отряд петлюровцев отбил город, и Махно пришлось отступить. После этого поражения анархисты оказались в критической ситуации: с северо-запада их атаковали украинцы, с юго-востока белогвардейцы. В этих условиях Нестор Иванович принял решение объединить усилия с большевиками и со своими людьми вступил в Красную армию. Его партизанский отряд получил оружие и боеприпасы и был преобразован в третью бригаду 1-й Заднепровской дивизии, которую отправили на борьбу с белогвардейцами Деникина. Сам Махно получил звание комбрига. Уже в феврале 1919 года махновская бригада увеличилась до 50 тысяч человек и вела активное наступление на Донбасс. 29 марта махновцы захватили Мариуполь, где в качестве трофея взяли 3,5 млн. пудов угля, который в дальнейшем Махно обменивал на необходимые припасы. За взятие Мариуполя комбриг был удостоен высшей награды советской России — ордена Красного знамени.

Затем бригада Махно продолжила наступление на Юзовку и Таганрог. К пятому апрелю махновские войска заняли Каракубу (Раздольное), Васильевку, Бешево, а 13 Красная армия Южного фронта вошла в Юзовку, но вскоре была выбита оттуда кавалеристами генерала Шкуро. Узнав о поражении красноармейцев, Махно отступил, но в районе Волновахи его догнали казаки и существенно потрепали. К 17 апреля на волновахском направлении махновская бригада отступила на запад на 50 верст, а на Мариупольском на 75 верст. Затее несколько недель бои шли с переменным успехом, пока в июне белогвардейцы окончательно не разбили противника. Летом 1919 года Южный фронт Красной армии откатился далеко на север, а Махно оставив Донбасс, повел своих бойцов в рейд на правобережье Днепра, а затем сумел отбить у белых Екатеринослав и окрестности, где основал свою «республику».

Неудачи Красной армии в Донбассе привели к разрыву большевистско-махновского союза, хотя трения между союзниками начались гораздо раньше. Красный главнокомандующий Лев Троцкий «за неподчинение командованию» объявил Махно вне закона, и попытался сместить его, но батька увел свой отряд в самостоятельное плавание[10]. Так печально для Нестора Махно закончился поход в Донбасс.

Второй раз в наших краях народный полководец действовал в 1921 году, совершая свой поход на восток. Непонятно, почему исследователи Гражданской войны до сих пор оставляют без внимания эту яркую двухнедельную страницу в истории, даже в фильме «Девять жизней Нестора Махно» нет ни единого упоминания о его походе на Дон. Хотя соратник Махно Пётр Аршинов в своих воспоминаниях пишет: «Я лично с группами Забудько и Петренко сделал рейс до Волги, обогнул весь Дон… после этого мною был выделен отряд из сибиряков под командой товарища Глазунова, который был всем хорошо снабжен и направлен в Сибирь. В первых числах августа 1921 года по большевистским газетам мы читали об этом отряде, что он появился в Самарской губернии. Больше о нём не слыхали».

После установления советской власти в Крыму отпала необходимость в нахождении такого мощного соединения, каким была руководимая Нестором Махно Революционная повстанческая армия Украины на территории Причерноморья. Командование Красной Армии приняло решение о передислокации махновцев на Южный Кавказ, но считая этот приказ ловушкой, Махно отказался подчиниться. Ответом советской власти стала военная операция по «ликвидации партизанщины». Отряды Махно с боями ушли из окружения в районе Гуляй-Поля и несколько месяцев перемещались по Украине, уходя от преследования.

Первые упоминания об РПАУ в документах 2-й Донской дивизии датируются 2 февраля 1921, когда те появились в районе современной границы Луганской и Воронежской областей. 31 марта того же года отряд под командованием сподвижника Махно Виктора Билаша появился в Хомутовке и Грузском Еланчике (современный Новоазовский район Донецкой области), где были изрублены советские работники, а 22 апреля в количестве 150 сабель и 20 тачанок совершил разведывательный рейд в район Матвеева Кургана. Но уже летом во время рейда на восток Билаш отделился от основной части РПАУ по причине разногласий со своим командиром: Махно шёл на Дон, надеясь найти поддержку, хотя Билаш утверждал, что эти надежды не имеют под собой никаких оснований. Отделившийся отряд численностью до сотни сабель действовал в августе 1921 года в районе станции Лихая и станицы Гундоровская (ныне — город Донецк Ростовской области.). В сводках о деятельности Билаша упоминается наличие в его отряде нескольких женщин-разведчиц. О дальнейшей судьбе этого человека Пётр Аршинов сообщает, что в том же году Виктор Билаш был захвачен большевиками и расстрелян в возрасте 26 лет[11].

Рейд Махно на восток начался 14 июля 1921 года, когда его отряд численностью 150 сабель прошёл через станцию Кутейниково в сторону станицы Большой Мешковской. В донесении упоминается, что «отряд деморализован и утомлён беспрерывными боями». В ответ на это командование Северокавказского военного округа перебросило кавалерийский полк в район Гундоровской и Каменска, а также направило бронепоезд на участок Каменская — Зверево и бронедрезину на участок Ровеньки — Замчалово: пересечение железнодорожной линии для крупного воинского соединения — не менее сложная операция, чем форсирование реки, так как количество переездов ограничено, их легко контролировать, а колонна на марше — хорошая цель для нанесения удара.

18 июля в штаб СКВО поступило сообщение о том, что на участке Нагольная — Павловка — Криничная (возле нынешнего посёлка Бирюково Свердловского района Луганской области) обнаружены силы РПАУ численностью 700 сабель, 100 тачанок, 20 пулемётов и 1 бронеавтомобиль. В ответ командование округа выдвигает из Новочеркасска на Александровск-Грушевский (современный город Шахты) кавалерийский дивизион. В тот же день произошло столкновение махновского отряда численностью до 250 сабель, 5 тачанок и 3 пулемёта с украинскими частями Красной Армии в балке Дуванной. Не выдержав боя, махновцы поспешили переправиться через Донец.

Утром 19 июля на помощь украинским частям в район сёл Верхне-Дуванное и Медвежанка был направлен кавалерийский полк, однако задержался в пути по причине усталости личного состава и опоздал. В шесть вечера того же дня поступило известие о том, что ещё один отряд махновцев численностью 300 сабель и 20 тачанок форсировал Северский Донец возле хутора Уляшкин. Население хутора разбежалось и попряталось в окрестных лесах и балках. Обстановка сложилась угрожающая, поэтому в район станицы Мальчевская были переброшены 13-й и 14-й полки 2-й Донской дивизии. Туда же выехал и штаб дивизии для непосредственного руководства операцией. Махно, заметив приближение частей РККА, направился на Грачинские хутора.

20 июля, преследуемый красной кавалерией, Махно ворвался в хутор Чеботовский, где его отряд изрубил трёх продработников, четырёх милиционеров и одного партактивиста, а на следующий день ушёл на хутор Ушаков.

22 июля состоялся бой у хутора Машлыкино, в районе современной российско-украинской границы. Вот что писал начальник штаба 2-й Донской дивизии Сперанский в своём донесении: «…эскадроны собрались и снова перешли в атаку. Кавалеристы и бандиты несутся друг другу навстречу и сблизившись, остановились друг против друга стеною. В этот момент и та, и другая сторона чувствовали себя равными и не решались перейти в решительную схватку: наши эскадроны на измученных пятидневным переходом конях, но имели где-то вблизи резервы, бандиты же не имели резервов, но конский состав был почти свежий. Страшен человек решившийся умереть. Воодушевлённые своим руководством бандиты бросились в атаку. Наш единственный пулемёт из-за задержки замолчал. эскадроны начали медленно отходить».