Московский князь пугал своим единовластием, литовские князья возможным проникновением в Новгород «латинства». Но они прельщали своими обещаниями большей терпимости к вольностям боярской олигархии. Трудно было современникам оценить, что такая терпимость — явление временное, обусловленное неустойчивостью литовских позиций на Новгородской земле, желанием замаскировать программу будущего наступления польско-католических сил.

Феодальная верхушка Новгорода раскололась надвое: одни тянули к Москве, не желая поддаться «чужизие», опасаясь засилья иноверцев и полагая, что есть еще возможность договориться с московским князем о сохранении некоторых феодальных вольностей. Другие искали поддержки в Литве и были готовы отойти от Русской земли. Естественно, что и та и другая феодальные группировки искали себе сторонников и в среде «молодших» людей: купечества, простых горожан, ремесленников и землепашцев. В этой среде перевес был за сторонниками Москвы и московского князя, ибо простой люд видел в единовластии защиту.

Хотя Казимира и отвлекали дела с Орденом и внутренние заботы, его прозелиты в Новгороде спешили заполучить себе новых сторонников. Обстановка им благоприятствовала.

Иван Васильевич, зная о борьбе сторон в Новгороде, не спешил с открытым вмешательством, полагаясь на силу своих сторонников и на авторитет новгородского владыки, поставившего преграду проникновению католичества в Новгород. Москву в это время отвлекали от Новгорода дела с Казанским ханством.

Казанское ханство было беспокойным соседом и связывало силы Москвы, не давало возможности решать споры с Литвой, мешало собиранию русских земель. В 1467 году смута в Казанской орде дала московскому князю повод для вмешательства.

Служилый московский царевич Касим получил весть из Казани, что его хотели бы видеть ханом. Иван Васильевич поспешил воспользоваться этим обстоятельством и дал Касиму сильную рать во главе с князем Оболенским-Стригой. Однако в 1467 году поход Касима и Оболенского оказался неудачным: хан Ибрагим не дал им переправиться через Волгу. Но Иван Васильевич не отступил от своего намерения. Москва готовила новый поход на Казань.

Казимир и его сторонники в Новгороде решили, что, поскольку Москва ввязалась в войну с Казанским ханством, настало время для активных действий.

Весной 1469 года под Казань двинулись по рекам городовые полки под началом воеводы Беззубцева. Московский полк вел Оболенский-Нагой. Суда сплывались к Нижнему. Из Москвы — Москвою-рекою и Окой, коломенцы и муромцы — Окою, владимирцы и суздальцы — Клязьмой, все приволжане — Волгой. Вологодская и устюжская рати пришли к вятчанам и отрезали их от хана Ибрагима.

Весенний поход принес много тревог хану Ибрагиму, много разорения его землям, русские полки одержали несколько побед, но дело было не закончено. Летом на Казань князь Иван послал своих братьев Юрия и Андрея Большого. Хан Ибрагим «добил челом» по всей воле великого князя и возвратил всех пленных, взятых за сорок лет. Дальнейшие военные действия на время прекратились, ибо начались дела новгородские.

Казимир успел войти в соглашение с ханом Большой Орды Ахматом, сторонники Литвы в Новгороде затеяли мятеж. Рассчитывая на то, что Москва увязла в войне с Казанью, к великому князю явился новгородский посол — посадник Василий Ананьин. Держал он себя с князем дерзко, на все замечания о нарушении княжеского права в Новгороде ответил: «Великий Новгород об этом мне не приказал».

Иван Васильевич проявил большую выдержку. Не видя возможности отозвать главные свои силы с Волги, он наказал Ананьину передать новгородцам: «Исправьтесь, отчина моя, сознайтесь, в земли и воды мои не вступайте, имя мое держите честно и грозно по старине, ко мне посылайте бить челом по докончанию, а я вас, свою отчину, жаловать хочу и в старине держу».

Умеренность княжеских речей литовская сторона в Новгороде постаралась представить как слабость князя.

В ноябре 1470 года умер новгородский владыка Иона, крепко державший сторону Москвы. Тут же в Новгород в соответствии с давней традицией явился представитель киевского княжеского дома Михаил Олелькович — ставленник Казимира. Спор быть Новгороду за Москвой или за Литвой обострился.

В узел московско-новгородских отношений завязан был и Псков. И Москва и Новгород в равной степени искали поддержки в Пскове. Но в Пскове, хотя город стоял и ближе к Литве, чем Новгород, литовская сторона тогда не имела такого влияния, как в Новгороде. В Пскове знали цену обещаниям литовских князей. Он находился на пути первого удара немецких рыцарей, в городе давно оценили, что реальной защитой от орденской агрессии может быть только великий князь владимирский и московский.

Хотя в Пскове, так же как и в Новгороде, с тревогой смотрели на подчинение города великокняжеской власти, но здесь с достаточной настороженностью относились и к стремлению некоторых кругов феодальной верхушки к союзу с Литвой против Москвы. Попытки Литвы отторгнуть Псков не столько военной силой, сколько созданием в ее олигархии сильной пролитовской ориентации начались еще в княжение Василия Темного.

В 1456 году во время конфликта с Новгородом, когда Василий Темный пошел на город, Псков выступил против московского князя. Ограничив самостоятельность Новгорода Яжелбицким договором, Василий Темный не посягнул на псковские вольности. Московские князья привыкли делать все основательно и неторопливо, дабы, поспешив, не потерять всего.

В 1456 году в Псков прибыл князь Александр Васильевич Чарторыйский, сподвижник Дмитрия Шемяки, враг Василия Темного и тайный союзник литовских феодалов. Псковская боярская олигархия заигрывала с литовскими князьями, готовилась к противостоянию московскому давлению, поэтому Чарторыйский был встречен с почетом и на вече был приглашен княжить. Это выглядело явной демонстрацией против Москвы.

Чарторыйский выставлял себя приверженцем псковской старины. Он укреплял город, восстанавливал разрушенные временем оборонительные сооружения, но подняться, как это умели делать великие владимирские князья, над интересами крупных феодалов не сумел, в Пскове углубился раскол между людьми «лучшими» и «молодшими». Конец пятидесятых годов был отмечен в Пскове мятежами «молодших» против феодальной олигархии.

Не сумел Чарторыйский решить и главный вопрос для Пскова: его обороны от вторжений ливонских рыцарей и шведских интервентов.

В 1460 году Василий Темный с сыновьями Юрием и Андреем явился в Новгород для разбора споров между великокняжеской властью и новгородцами. Если в 1456 году псковичи выступали единым фронтом с новгородскими сепаратистами, то на этот раз они отрядили посольство к великому князю с просьбами «о жаловании и печаловании своея отчины».

Здесь, с одной стороны, псковичи признавали Псков отчиной великого князя, с другой стороны, подчеркивали добровольность этого признания, оставляя за собой право выбора князя. Эти же послы просили Василия Темного оставить им княжить Чарторыйского, «чтобы ему быти от тебя наместником, а во Пскове князем».

Весь этот маневр преследовал две цели: во-первых, поставить Псков под защиту Москвы от ливонских рыцарей и шведов; во-вторых, изъявлением внешней покорности выторговать «вольности» для боярской олигархии.

В Пскове видели, что непокорность новгородцев привела только к ограничению их вольностей, отсюда и попытка покорностью приостановить подчинение Пскова великому князю и в то же время сохранить мосты к Литве.

Но этот шаг к сближению с Москвой был истерически воспринят Чарторыйским и сторонниками отхода Пскова к Литве. Князь отказался присягать Василию Темному, собрав сторонников, ушел в Литву, открыв тем самым истинные мотивы своего пребывания в Пскове.