Все это, вместе взятое, побудило Тимура уклониться от битвы, исход которой трудно было предугадать.
Тимур ушел в свои пределы, поделив Волжскую Орду между своими ставленниками.
Казалось бы, господствующее положение Среднеазиатской Орды в жизни Восточной Европы должно было бы утвердиться. Во всяком случае, на это рассчитывал Тимур, проводя политику разделения Великого Литовско-Русского княжества и Великого Владимирского княжения. Но внутренние процессы консолидации русских сил после Куликовской победы уже вышли из-под контроля Орды и какой-либо третьей силы.
Сколько ни старались новые ордынские правители посеять рознь и воздвигнуть вражду между Великим Литовско-Русским княжеством и Москвой, долгое время им это не удавалось. Сближение между Василием Дмитриевичем и его тестем продолжалось. На это немало сил положил и митрополит Киприан. Надо полагать, что он явился тем церковным деятелем, который был необходим наметившемуся историческому процессу. Сугубо промосковская политика митрополита Алексея и Сергия Радонежского в обстановке, сложившейся к последнему десятилетию XIV века, была уже непригодна. Москве надо было выстоять перед новым ордынским нажимом, используя своих сторонников в Литовско-Русском княжестве.
В то же время Витовт искал путей возвращения Тохтамыша в Орду, полагая, что, предоставив ему убежище, навеки приобрел его привязанность. Тохтамыш сидел у Витовта, Орда распалась на несколько улусов, притих Орден на литовских границах. Фигура Витовта приобретала все большее и большее значение в восточноевропейской политике.
Заботы Москвы в это время сводились к урегулированию отношений с Новгородом.
Складывалась очень благоприятная обстановка для укрепления независимости Новгорода от ведущих русских центров. Новгородская боярская олигархия имела возможность играть на противоречиях между Москвой и Вильно. Однако в Новгороде не приняли в расчет митрополита Киприана.
Развивая идею объединения Великого Литовско-Русского княжества и Великого Владимирского княжения, Киприан в это время работал над сближением Витовта и Василия Дмитриевича. Новгород виделся ему как поле их совместной деятельности.
Киприан сумел на какое-то время объединить Витовта и Василия. Витовт и Василий сделали совместное предупреждение Новгороду, остерегая его от союза с Орденом.
Однако новгородцы не обеспокоились предостережением Витовта и Василия. В Новгороде не верили в прочность этого союза, зная же резкий и предприимчивый характер литовского князя, предугадывали скорый конфликт между ними. Ответ князьям был послан дерзкий, новгородцы заявили, что они являются хозяевами своих взаимоотношений с немцами, а князю Василию сказали: «А ты, княже, в то у нас не вступайся, Новгород держит старину древнюю».
Василий оскорбился, предпринял враждебные действия против Новгорода, рассчитывая на поддержку Литвы, но Витовт, как того и ожидали новгородцы, подтолкнув Москву на конфликт, отошел в сторону.
В начале 1398 года новгородцы перешли в наступление на Василия. Они продвинулись в его исконные волости, приобретенные Иваном Калитой в Белозерье, на Кубенское озеро, дошли до Устюга, перебили московских наместников в двинских землях. Казалось, надо было ждать новых выступлений великого владимирского князя, но уже летом 1398 года всякие военные действия вдруг прекратились. Было бы ошибкой объяснить внезапное замирение слабостью Москвы. Оно было знаком того, что внешнеполитические отношения в Восточной Европе резко переменились.
Еще весной 1398 года наметилось неожиданное для Москвы сближение Витовта с Орденом. В то же время Тохтамыш, ведя борьбу со ставленником Тимура в Орде ханом Едигеем, дал обязательство Витовту сделать его хозяином всей Русской земли, включая и Новгород Великий. Орден, со своей стороны, в переговорах с Витовтом готов был рассматривать его как короля Литвы и Руси взамен отторжения от Русской земли Пскова. Новгородцы с этой перестройкой политики Витовта не могли согласиться, не мог и московский князь далее следовать в фарватере притязаний Витовта. Отсюда замирение между Москвой и Новгородом.
Витовт разгневался на новгородцев, ибо им приписал разгадку его замыслов «пленить Русскую землю и Новгород и Псков». Скрытое ранее соперничество Василия и Витовта в достижении главенства в русских землях стало явным. Восстановив под главенством Едигея свое единство, Орда вновь оказывалась третьей силой в этом противостоянии.
Нацеливаясь на объединение всех русских земель под своей эгидой и полагая, что Орда выступит против полного подчинения Пскова, Новгорода Великого и Москвы Литовско-Русскому княжеству, Витовт искал союзников против Василия Дмитриевича и против ставленников Тимура в Орде ханов Темир-Кутлуя и Едигея. Звал литовского князя на борьбу с Темир-Кутлуем и Едигеем прежде всего Тохтамыш. Витовт обратился за помощью к немецким рыцарям и к польским феодалам, но те не очень-то спешили с подмогой. Русские земли Великого Литовско-Русского княжества стали основным резервом для создания противоордынского войска.
Решающая встреча с Ордой была необходима Витовту и еще по одному немаловажному соображению. Куликовская победа выдвинула Дмитрия Донского, а за ним и московских князей в неоспоримые объединители русских земель, авторитет победителя Орды не переставал действовать и через десятилетие после Куликовской битвы. Витовту нужна была такая же убедительная победа над Ордой, хотя бы и в союзе с давними врагами русских людей — Тохтамышем и Орденом.
Русские летописи и литовские хроники единогласно сообщают, что Витовт собрал огромное войско, в которое входили русские, литовцы, немцы, поляки, молдаване и татарские отряды Тохтамыша. Насчитывали в его рядах пятьдесят русских князей, среди них оказались и те, кто участвовал в Куликовской битве. Поднялись на Орду и знаменитые своими подвигами на Куликовом поле Андрей и Дмитрий Ольгердовичи. И русские летописи, и литовские хроники молчат о численности Витовтова войска, но, судя по землям, которые послали своих ратников, оно, по всей вероятности, превосходило численностью войско Дмитрия Донского.
Однако следует отметить разницу в целях Витовта и Дмитрия Донского. Московский князь вышел навстречу Мамаю, он выступил предотвратить нашествие на Русь, Витовт ополчился на Орду и двинул войско, чтобы свергнуть ставленников Тимура и отдать ордынский престол Тохтамышу. С одной стороны, это событие показывало изменение в соотношении сил между Ордой и русскими землями, как бы знаменовало упадок ордынской власти над Русью, упадок авторитета Орды в Восточной Европе. С другой стороны, наступательные действия ради Тохтамыша не могли сравниться с вдохновляющими целями московского войска. Поражение на Куликовом поле привело бы к неизмеримым бедствиям, чуть ли не к полной гибели Северо-Восточной Руси. Куликовскую битву нельзя было проиграть.
Для разгрома Орды у Витовта сил не было. Не смог он взять в союз Москву. В его планы не входило делить победу с Москвой и Северо-Восточной Русью, в победе над ханами Темир-Кутлуем и Едигеем он, напротив, искал пути подчинения Москвы. Выступление Витовта против Едигея не стало общерусским национальным делом, что, видимо, и предопределило в конечном счете его неудачу.
Собранное из разнородных элементов, не объединенное общностью цели, не приученное к взаимодействию войско Витовта должно было встретиться с ордынским, которое ко времени этой встречи не утратило своих боевых качеств.
Никоновская летопись сообщает, что, узнав о сборах Витовта, Темир-Кутлуй послал ему сказать: «Выдай мне беглого Тохтамыша, он мой враг, не могу оставаться в покое, зная, что он жив и у тебя живет, потому что изменчива жизнь наша; нынче хан, а завтра беглец, нынче богат, завтра нищий, нынче много друзей, а завтра все враги. Я боюсь и своих, не только чужих, а хан Тохтамыш чужой мне и враг мой, да еще злой враг; так выдай мне его, а что ни есть около его, то все тебе».