Не ощущая в себе силы начать вторжение так, как это делали Батый и Мамай, Тохтамыш напал на Русь крадучись. Он приказал ограбить и перебить на Волге булгарских и русских купцов, перебил в Орде русских священников и монахов, дабы никто не мог предупредить московского князя о готовящемся вторжении. Тохтамыш рассчитывал лишь на внезапность. Дождавшись, когда Ягайло укрепится в Вильно, помчался на Русь изгоном.

Здесь следует обратить внимание на одно обстоятельство в жизни княжеских домов различного родового происхождения. Как мы видели, межкняжеское соперничество и вражду непрерывно на протяжении многих десятилетий разжигала и усугубляла Орда своей политикой «разделяй и властвуй». В иных случаях завязывались очень тугие узлы этой вражды, замешена она была и на крови. Дмитрием Ивановичем в преддверии Куликовской битвы была проведена огромная работа по объединению разрозненных сил Северо-Восточной Руси. В предкуликовский период вражда между некоторыми княжескими домами была притушена, Куликовская победа ее придавила авторитетом победителя, но приход к власти Тохтамыша, нового властителя Орды, оживил у некоторых угасшие надежды на перемены правящей династии на владимирском столе. И нашлись изменники, вспомнились прежние счеты. Измена пришла из самого близкого дома, из суздальского. Братья великой княгини Евдокии, Василий и Семен, памятуя о коротком времени, когда их отец имел ярлык на Великое Владимирское княжение, решили, что пришел их час. Когда они получили известие, что на Москву идет изгоном вся Орда, они поскакали к Тохтамышу, едва догнав его на бродах через Оку под Серпуховом.

Есть предположение, что у Дмитрия Ивановича из-за потерь на Куликовом поле не случилось под рукой войска для отпора Тохтамышу. Не из-за потерь не мог Дмитрий Иванович встретить в поле Тохтамыша, не было у него времени на сбор городовых полков.

Тохтамыша он не испугался. Защиту Москвы поручил митрополиту Киприану и сыну Андрея Ольгердовича князю Остею, оставил в Кремле княгиню Евдокию и поехал в Переяславль собирать переяславские, суздальские, белоозерские полки. Князь Владимир Андреевич поспешил собирать войска в Волок-Ламский. Оставляя жену и митрополита в городе, не был ли Дмитрий Иванович уверен, что Москва устоит перед Тохтамышем?

По не установленным до сих пор причинам в Москве начался мятеж, из города побежали «лучшие люди». Горожане никого не выпускали из Москвы. Митрополит Киприан все же выбрался из города и увез княгиню.

23 августа к городу подступили передовые ордынские отряды. Посады были сожжены перед их приходом. 24 августа Москву обложили главные силы. Тохтамыш разбил на берегу Москвы-реки шатер. Пошли на приступ. Со стен Кремля по ордынцам палили из «тюфяков», сиречь из пушек каменным и железным дробом, лили на них горящую смолу, кипяток, били стрелами. Приступ был отбит. С Фроловских ворот суконщик Адам пустил стрелу из самострела и убил одного из приближенных Тохтамыша. Стрелки из самострелов наносили значительный урон осаждающим.

Три дня безуспешно бросались ордынцы на стены и наконец прибегли к обычному для них коварному приему. Тохтамыш послал к воротам нижегородских князей Василия и Семена, сыновей Дмитрия суздальского. Они кричали осажденным, что Тохтамыш не имеет зла на горожан и на русских людей, а пришел наказать только князя Дмитрия. Если город откроет ворота, хан посмотрит город и уведет войска. Василий и Семен целовали крест, что хан сдержит свое слово.

Эта ордынская повадка очень хорошо известна. Вспомним: еще на Калке берендеи целовали крест Мстиславу киевскому, что его отпустят с миром, а кончилось поголовным истреблением всей киевской дружины. Князь Остей вышел на переговоры в сопровождении духовенства.

Остея схватили и убили, духовных «ободрали», в открытые ворота ворвались ордынцы. Началась страшная резня. Никого не оставили в живых.

Овладев Москвой, Тохтамыш распустил отряды по волостям. Ограбил Юрьев, Звенигород, Можайск, Боровск, Рузу, Дмитров. Под Волоком-Ламским его отряды натолкнулись на войско, которое успел собрать Владимир Андреевич. Ордынцы были изрублены в короткой сече. Узнав об этом, Тохтамыш собрал рассеянные отряды и помчался прочь так же скоро, как и явился. Не пожелал испытывать судьбу в открытой битве ни с Владимиром Андреевичем, ни тем более с Дмитрием Ивановичем, который двинул свое войско из Костромы к Москве.

Так кончился поход Тохтамыша на Московскую Русь в 1382 году. Вместе с тем завершился и весьма важный этап политической жизни восточноевропейских государств.

Орде снова удалось предотвратить чрезмерное усиление одного из государств Восточной Европы — Московского, вступившего после Куликовской битвы на путь тесного сотрудничества с западнорусскими феодалами Литовско-Русского княжества, удалось не допустить наметившегося сближения Литовской Руси Кейстута с Залесской Русью Дмитрия Донского. Были, таким образом, вновь созданы условия для восстановления необходимого Орде равновесия между Москвой и Вильно.

Весьма характерно, что, добившись ослабления Северо-Восточной Руси в ходе кампании 1382 года, ордынские политики очень скоро не только прекратили нападки на Москву, но и стали оказывать ей политическую поддержку. Когда тверской князь Михаил с сыном Александром попытались выхлопотать в Орде ярлык на великое княжение, им было отказано. В политическом фокусе ордынских дипломатов оказался не кто иной, как сам московский князь Дмитрий Донской.

Важные сдвиги произошли тогда и в жизни русской церкви. Сначала Дмитрий Донской пытался восстановить дружбу с Киприаном, уехавшим из Москвы в Тверь. Однако он наткнулся, с одной стороны, на нежелание Киприана возвращаться тогда в Москву, а с другой — на решительное осуждение Ордой плана возобновления сотрудничества московского князя с этим митрополитом, тесно связанным с западной церковью и с Литовской Русью вообще. На роль нового руководителя русской церковью был выдвинут митрополит Пимен, «избранный» на этот пост в Царьграде еще в 1379 году.

Но почти одновременно с Пименом ход политической жизни Северо-Восточной Руси выдвинул еще одного претендента на роль руководителя русской церкви — суздальского архиепископа Дионисия, который после смерти нижегородского князя Дмитрия Константиновича (январь 1383 года) перешел на службу московскому правящему дому и в этом новом качестве был направлен в Царьград как еще один претендент на управление всей русской церковью. Содействуя продвижению Дионисия, Дмитрий Донской, видимо, рассчитывал на то, что в его лице он будет иметь более весомого соперника Киприану, чем тогдашний митрополит Пимен.

Итак, Москва и Вильно снова оказались противопоставленными друг другу, снова тенденция сохранения равновесия между ними оказалась во многом определяющей ход политических событий в этой части Европейского континента. Хотя Тохтамыш вручил ярлык на Великое Владимирское княжение самому «крамольному» князю Дмитрию Донскому в конце 1382 года, хотя он же направил князю Ягайлу ярлык на русские земли еще в 1381 году, тем не менее ордынская дипломатия не ограничивалась этими приемами взаимоослабления двух великих княжений; дело в том, что она не только поддерживала широкие политические амбиции как Дмитрия, так и Ягайла, увеличивая тем самым накал их соперничества, но одновременно подогревала сепаратистские настроения удельных князей внутри этих двух великих княжений.

Прежде всего из-под влияния Москвы в 1383 году был выведен Великий Новгород, куда сразу был направлен представитель Литовско-Русского княжества — Патрикей Наримантович, продержавшийся там несколько лет (1383–1386). Натянутыми оказались и отношения Москвы с Рязанью, Нижним Новгородом, Тверью. Для того чтобы укрепить свои позиции в Сарае, Дмитрий Донской оказался вынужденным в апреле 1383 года направить в Орду чуть ли не в качестве заложника старшего сына Василия.

Не менее сложным было положение и Ягайла в системе «полуавтономных» княжеств Литовско-Русского государства. Он вынужден был считаться с сепаратистскими настроениями киевского князя Владимира Ольгердовича, волынского князя Любарта, сыновей Нариманта, Кориата, которые находились в тесных контактах с Ордой (эти контакты выражались даже в совместной ордыно-русской чеканке монет). Кроме того, Ягайло оказался перед фактом противоборства с сыном Кейстута — князем Витовтом, который находился в орденском плену и рассматривался Орденом как орудие сдерживания главы Литовско-Русского государства. По соглашению в Дубиссах (октябрь 1382 года) Ягайло должен был пойти на территориальные уступки Ордену.