Получив в наследство от отца и дяди смертельную вражду с Тверью, Симеон сумел приглушить эту вражду и на какое-то время обезопасить себя от тверских соперников. Надо полагать, что в личности Симеона было что-то внушающее уважение и страх соседям. Тверской князь Всеволод Александрович не решился на дальнейшую борьбу с Москвой, отказался от мести за отца и в 1346 году отдал свою сестру Марию за Симеона. Тремя годами позже его племянник, сын великого князя тверского, женился на дочери Симеона.

Симеон, успокоив тверичан и замирившись со Смоленском, обратился к делам новгородским, отчетливо представляя себе политические трудности приведения Новгорода под руку Москвы. Симеона не страшило сопротивление новгородцев. Там уже произошло размежевание во взглядах на взаимоотношения с Москвой.

Опасности подстерегали московского князя со стороны Орды и Литвы. Великий литовский князь Ольгерд видел в усилении Москвы препятствие к расширению своих владений за счет русских земель на востоке. Да и Новгород Гедиминовичи давно рассматривали как сферу своего влияния. Сюда не раз приглашались князья из Литвы. Всякое укрепление московского присутствия в Новгороде вызывало среди литовского боярства и князей острое беспокойство. Орда, сохраняя в неизменности основы своей политики на Руси, не желала допускать усиления Москвы за счет тесного союза с Новгородом, однако не собиралась и усиливать Ольгерда за счет Новгорода и его земель.

В этих условиях спор между Литвой и Москвой за Новгород невозможно было решать вооруженной силой. Орда никогда не поддержала бы победителей, победа Ольгерда над Симеоном навлекла бы гнев хана на Ольгерда, победа Симеона над Ольгердом принесла бы крупные беды Москве.

Однако ход событий не давал возможности Симеону не торопясь развязывать новгородский узел. Его княжение началось со столкновения с новгородцами. В Новгороде с облегчением встретили смерть Ивана Калиты, полагая, что давление Москвы теперь ослабеет, вернутся былые отношения с великим князем: «Ты князь княжь, а жить мы будем по всей прежней новгородской вольности». Мало кто верил в Новгороде, да и в соседних княжествах, что власть Москвы не пошатнется. Пока Симеон ходил в Орду за ярлыком на великое княжение, новгородские ушкуйники поспешили пограбить московские волости. Они повоевали и пограбили Устюжну, а затем подались в Белоозерскую волость. Белоозерск был «прикупом» Калиты (он покупал земли у князей и бояр) и считался вотчиной его рода.

Симеон, вернувшись из Орды, счел нужным посчитаться с новгородцами. Он послал в Торжок собрать дань. Сборщики не очень-то стеснялись с жителями Торжка. Из Торжка запросили подмоги и защиты в Новгороде. Новгородцы выслали против сборщиков дани войско, схватили москвичей, их жен, заковали в кандалы, а Симеону послали сказать: «Ты еще не сел у нас на княжении, а уже бояре твои насильничают».

Какой-то части новгородского боярства были в досаду и сбор дани, и хозяйничанье Москвы. Однако в Торжке, как и в Новгороде, были сильны и промосковские элементы — главным образом черные люди. Промосковски настроенные жители Торжка повернули вспять новгородское войско, опасаясь больших раздоров и княжьего гнева. Однако противники Москвы опять послали в Новгород гонцов, чтобы поднимали новгородцев на защиту Торжка от Симеона. Но новгородские черные люди не пошли за боярами, а черные люди Торжка встали на своих бояр: вооружились и пошли разбивать боярские дворы, где были заточены московские пленники. Москвичей освободили, а новгородцев выгнали из города. Бояре попытались разогнать черных людей, они собрали вече, бояр разгромили, боярского вожака Семена Внучка за враждебные Москве речи убили. Бояре убежали из Торжка в Новгород строить крамолу против Москвы с новгородским боярством.

Симеон в ответ созвал на съезд всех подручных князей и объявил поход на Новгород. Этот поход несколько отличался от похода его отца. Симеон выступил против новгородской боярской олигархии. Уже при Иване Калите определилось, что часть новгородского боярства в ответ на усиление в Новгороде московского влияния начинает тянуть к Литве, в поисках противовеса усилению Москвы. Важно заметить, что с московским войском отправился митрополит всея Руси Феогност.

По тем временам Новгород располагал значительными военными силами. Он не раз выступал заступником Пскова против немецких рыцарей. Оружие и броня новгородских оружейников славились не только на Руси, но и в Европе и в Орде. Видимо, значительна была сила Москвы, коли новгородцы вышли навстречу Симеону во главе с владыкой Василием просить мира, бить челом за торжковские неурядицы, за набеги ушкуйников на Белоозерскую волость. Симеон обнаружил незаурядную расчетливость. Что-то изменилось в княжеских повадках. Оружие уступало политическим действиям. Симеон предпочел мир с новгородцами, взял по всей волости «черный бор», а с Торжка особо тысячу рублей. В 1341 roqy в Новгороде появился наместник московского князя.

Есть одно любопытное сообщение у Татищева, связанное с этими переговорами. Будто бы Симеон потребовал, чтобы новгородские послы, знатные мужи новгородские «аще хощуть милости и мира от меня, да приидуть пред мя посадники и тысяцкий боси, просят при всих князех на коленях».

Можно на этот факт взглянуть как на обычное самодурство властителя, но мы не имеем каких-либо известий о том, что Симеон где-то еще проявил себя самодуром. Напротив, все, что мы о нем знаем, свидетельствует о его осторожности, дипломатическом такте, умении держать княжение грозно и твердо. Когда нет уверенности в свидетельстве источника, мы обязаны взвесить, совмещается ли то или иное сообщение с общей обстановкой, в которой произошло означенное событие, с характерами действующих лиц.

Новгород был не только спорным городом между Москвой и Литовско-Русским княжеством. Новгород был носителем децентрализованного начала, новгородское боярство не желало попадать в зависимость ни от Москвы, ни от Литвы, ни от какой-либо другой княжеской власти. Князей в Новгороде привыкли часто приглашать и так же провожать. Симеон попытался сломать эти порядки, установив свою власть в Новгороде на длительный период. Как мы знаем, он не покончил с новгородской вольностью, но его требование к новгородским послам могло быть пробой сил Москвы, как бы знамением грядущих перемен на Руси.

Показать силу княжеской власти новгородцам, наложить на них княжескую руку еще не значило довершить подчинение Новгорода. Этот процесс занял длительное время, сменилось несколько московских князей и государей, прежде чем Новгород сделался их вотчиной.

Установление московского контроля над Новгородом во время Симеона наталкивалось на серьезные препятствия не только в Новгороде. Князь Симеон должен был считаться с ордынской политикой. Он понимал, что полное подчинение Новгорода, а отсюда и усиление Москвы вызовет опасения в Орде и он лишится ее поддержки. Симеон привел новгородцев к покорности, утвердил на Новгородской земле авторитет великокняжеской власти, но добиться полного подчинения Новгорода Москве даже не пытался. И был прав.

Ольгерд обеспокоился усилением Симеоновых позиций в Новгороде и поспешил остеречь хана и настроить его против Москвы. Он послал к хану Джанибеку своего брата Кориада пррсить ордынских сабель против Симеона.

Симеон получил весточку о хлопотах Ольгерда и сам отправил посольство в Орду. Осторожность с новгородцами помогла Симеону. Он писал хану: «Ольгерд опустошил твои улусы (юго-западные русские волости) и вывел их в плен; теперь то же хочет сделать и с нами, твоим верным улусом, после чего, разбогатевши, вооружится и на тебя самого».