Так по мере развития действия Чацкий с незаурядным, но несколько самодовольным умом, переоценивающим свои возможности, все чаще и чаще попадает в трагикомические ситуации. Вот он, возмущенный дворянским низкопоклонством перед иностранцами, произносит, обращаясь к Софье, свой знаменитый монолог о «французике из Бордо», многие афоризмы которого вошли в пословицу:

Все, о чем так страстно говорит здесь Чацкий, разделяли его друзья-декабристы. В уставе «Союза благоденствия» в обязанность членам тайного общества вменялось «наблюдать за школами, питать в юношах любовь ко всему отечественному». Да и сам Грибоедов вместе с героем включает в этот монолог свой авторский, лирический голос. Но к месту ли, ко времени ли сейчас эти обличения, эти речи на бале перед Софьей с ее недоброжелательным отношением к Чацкому, в окружении многочисленных гостей, занятых картами и танцами? Увлекаясь, Чацкий не замечает, что Софья покинула его, что он произносит свой монолог… в пустоту!

(Оглядывается, все в вальсе кружатся с величайшим усердием. Старики разбрелись к карточным столам.)».

Но ведь тут лишь повторяется то, что случается с Чацким часто, о чем он только что сетовал:

В комедии не раз заходит речь о единомышленниках Чацкого: о двоюродном брате Скалозуба, «набравшемся каких-то новых правил», о князе Федоре, племяннике княгини Тугоуховской, о профессорах Петербургского педагогического института. Чацкий чувствует за плечами их поддержку и часто говорит не от себя лично, но от лица поколения («Теперь пускай из нас один, из молодых людей, найдется: враг исканий…»).

Но начиная с третьего действия одна за другой возникают неожиданные и неприятные для Чацкого ситуации, ставящие под сомнение дружескую солидарность молодого поколения. Вот Платон Михайлыч, старый друг! Ярый вольнодумец, бравый гусар в считанные месяцы сник и превратился в подобие Молчалина («На флейте я твержу дуэт а-мольный»), попал почти в крепостную зависимость от своей недалекой супруги. Явление Репетилова «под занавес», конечно, тоже не случайный, а глубоко продуманный автором ход. Репетилов – злая карикатура на Чацкого. Оказывается, горячие, выстраданные убеждения Чацкого уже становятся светской модой, превращаются в разменную монету в устах прощелыг и шалопаев. Грибоедов и здесь верен жизненной правде. По свидетельству И. Д. Якушкина, в то время «свободное выражение мыслей было принадлежностью не только всякого порядочного человека, но и всякого, кто хотел казаться порядочным человеком». Репетиловщина, как свидетельствует история, окружает всякое серьезное общественное движение в момент его угасания и распада. Чацкий, глядя на Репетилова, как в кривое зеркало, не может не чувствовать его уродливой похожести на себя самого. «Тьфу! служба и чины, кресты – души мытарства», – говорит Репетилов, метко пародируя одну из главных тем Чацкого: «Служить бы рад, прислуживаться тошно».

Не репетиловщина ли, процветавшая в фамусовской Москве во время путешествия Чацкого, послужила причиной охлаждения к нему Софьи? Ведь это девушка умная, независимая и наблюдательная. Она возвышается над окружающей ее светской средой. В отличие от сверстниц она не занята погоней за женихами, не дорожит общественным мнением, умеет постоять за себя:

Софья воспроизводит здесь сюжетную схему романа «Новая Элоиза» Руссо: богатая Юлия, влюбленная в бедного учителя Сен-Пре; родовые предрассудки, препятствующие браку и семейному счастью влюбленных. Эту историю Софья переносит на себя и Молчалина, воображая его героем сентиментального романа. Умный Молчалин смекает и включается в игру воображения этой, по его словам, «плачевной крали», надевает маску сентиментального влюбленного:

Погружаясь в чуждый декабризму мир сентиментальных романов, Софья перестает ценить и понимать ум Чацкого. Сравнивая свой идеал влюбленного человека с Чацким, она говорит:

Но ведь шумит и свет ругает наповал ради популярности не Чацкий, а Репетилов! Оказывается, с самого начала комедии Софья видит в Чацком Репетилова – жалкую пародию на него.

Так Софья ускользает от Чацкого в мир чуждой ему «карамзинской» культуры, в мир Ричардсона и Руссо, Карамзина и Жуковского. Романтическому уму она предпочитает чувствительное, сентиментальное сердце. Чацкий и Софья, лучшие представители своего поколения, как бы олицетворяют два полюса русской культуры 1810-1820-х годов: активный гражданский романтизм декабристов (Чацкий) и поэзию чувства и сердечного воображения «карамзинистов» (Софья). И нельзя не заметить, что судьба Софьи столь же трагикомична, как и судьба Чацкого. Оба героя-романтика в освещении Грибоедова-реалиста терпят сокрушительное поражение, сталкиваясь с реальной сложностью жизни. И причины этого поражения сходны: если у Чацкого ум с сердцем не в ладу, то у Софьи – сердце с умом. Обращаясь к Чацкому в финале комедии, Софья говорит «вся в слезах» о Молчалине:

А Чацкий, обрекая себя на участь «вечного скитальца», бросает под занавес:

Можно ли считать, что Чацкий покидает фамусовскую Москву как победитель? Кажется, что нет… Впрочем, Гончаров считал иначе: «Чацкий сломлен количеством старой силы, нанеся ей в свою очередь смертельный удар качеством силы свежей. Он вечный обличитель лжи, запрятавшейся в пословицу: „Один в поле не воин“. Нет, воин, если он Чацкий, и притом победитель, но передовой воин, застрельщик и – всегда жертва».