Во второй части повести Гоголь ставит проблему ответственности художника за свой талант. Действие переносится в XVIII век, когда в Петербурге появился заезжий ростовщик. Но деньги, бравшиеся в рост у этого человека, никому не приносили добра. Искушающие людей демонические силы явились в новый мир не в образе безобидных чертей, с которыми легко справлялись козаки в «Вечерах…», а в образе ростовщика и банкира, соблазняющего мир блеском золота, избытком материальных благ.

Талантливый художник, расписывающий храмы, обратил внимание на этого ростовщика. Ему показалось, что недобрые глаза такого человека могли бы послужить хорошей натурой для изображения дьявола на церковной фреске. Едва художник впал в эту искусительную мысль, как тотчас же он получил от ростовщика заказ на изготовление портрета. Дав необдуманное согласие, художник сам пришел в ужас от «вонзившихся в его душу» и уже изображенных на портрете глаз. Он бросил портрет, не дописав его, но от соблазна все-таки так и не избавился: демонический образ овладел его помыслами и проник в его сердце.

Художник почувствовал зависть к своему ученику, вступил с ним в состязание, создавая картину для вновь отстроенной богатой церкви, В картину свою он вкладывал все умение, все мастерство, но результат вышел печальным. На конкурсе она получила такую оценку: «В картине художника, точно, есть много таланта, но нет святости в лицах; есть даже, напротив того, что-то демонское в глазах, как будто рукою художника водило нечистое чувство». Вслед за этим художника поразили одно за другим три несчастья; посчитав их наказанием Божиим, «он удалился с благословенья настоятеля в пустынь, чтоб быть совершенно одному. Там из древесных ветвей выстроил он себе келью, питался одними сырыми кореньями, таскал на себе камни с места на место, стоял от восхода до заката солнечного на одном и том же месте с поднятыми к небу руками, читая беспрерывно молитвы… Таким образом долго, в продолжение нескольких лет, изнурял он свое тело, подкрепляя его в то же время живительною силою молитвы. Наконец в один день пришел он в обитель и сказал твердо настоятелю: „Теперь я готов. Если Богу угодно, я совершу свой труд“».

Это описание, по замечанию М. М. Дунаева, можно сравнить с размышлениями Гоголя о художнике А. Иванове, о работе его над грандиозным полотном «Явление Мессии»: «Где мог найти он образец для того, чтобы изобразить главное, составляющее задачу всей картины, – представить в лицах весь ход человеческого обращения ко Христу? Откуда мог он взять его? Из головы? Создать воображеньем? Постигнуть мыслью? Нет, пустяки! Холодна для этого мысль и ничтожно воображенье… Нет, пока в самом художнике не произошло истинное обращенье к Христу, не изобразить ему того на полотне. Иванов молил Бога о ниспослании ему такого полного обращенья, лил слезы в тишине, прося у Него же сил исполнить им же внушенную мысль…» Отголоски гоголевского впечатления от картины А. Иванова обнаруживаются в «Портрете»: «Видно было, как все извлеченное из внешнего мира художник заключил сперва себе в душу и уже оттуда, из душевного родника, устремил его одной согласной, торжественной песнью».

В заключение повести Гоголь приводит напутствие, которое пострадавший мастер дает своему сыну, пошедшему по стопам отца: «…Талант есть драгоценнейший дар Бога – не погуби его… Пуще всего старайся постигнуть высокую тайну созданья. Блажен избранник, владеющий ею… в презренном у него уже нет презренного, ибо сквозит невидимо сквозь него прекрасная душа создавшего, и презренное уже получило высокое выражение, ибо протекло сквозь чистилище его души. Намек о Божественном, небесном рае заключен для человека в искусстве, и по одному тому оно уже выше всего».

Гоголь считает, что в минуты поэтического вдохновения поэт, художник, проникаясь благодатной энергией Творца, прозревает в видимых вещах невидимый Божий замысел о мире, образ Божий, запечатленный в нем. Он искажен и помрачен грехами и нестроениями, царящими в повседневной жизни, он незаметен «слепым», «помутненным» глазам обыкновенного человека. Бог для того и наделяет избранников талантом, чтобы они приоткрывали «слепым» Божественную тайну мира.

Художник признается, что, работая над портретом ростовщика, он изменил своему Божественному призванию: «Я знаю, свет отвергает существование дьявола, и потому не буду говорить о нем. Но скажу только, что я с отвращением писал его, я не чувствовал в то время никакой любви к своей работе. Насильно хотел покорить себя и бездушно, заглушив все, быть верным природе. Это не было создание искусства, и потому чувства, которые объемлют всех при взгляде на него, суть уже мятежные чувства, тревожные чувства, – не чувства художника, ибо художник и в тревоге дышит покоем. Мне говорили, что портрет этот ходит по рукам и рассевает томительные впечатленья, зарождая в художнике чувство зависти, мрачной ненависти к брату, злобную жажду производить гоненья и угнетенья. Да хранит тебя Всевышний от сих страстей! Нет их страшнее… Спасай чистоту души своей. Кто заключил в себе талант, тот чище всех должен быть душою. Другому простится многое, но ему не простится».

Таким образом, в повести «Портрет» Гоголь не только изображает трагедию художника в современном больном и бездушном мире, но и трагические последствия больного искусства, попавшего под обаяние злых, демонических соблазнов и оказывающего разрушительное влияние на судьбы людей.

Еще в период «Миргорода» и «Арабесок» Гоголь почувствовал потребность выразить понимание и оценку современной действительности в комедии. 20 февраля 1833 года он сообщал М. П. Погодину: «Я не писал тебе: я помешался на комедии. Она, когда я был в Москве, в дороге, и когда я приехал сюда, не выходила из головы моей, но до сих пор я ничего не написал. Уже и сюжет было на днях начал составляться, уже и заглавие написалось на белой толстой тетради: Владимир 3-й степени и сколько злости! смеху! соли!… Но вдруг остановился, увидевши, что перо так и толкается об такие места, которые цензура ни за что не пропустит… Мне больше ничего не остается, как выдумать сюжет самый невинный, которым даже квартальный не мог бы обидеться. Но что комедия без правды и злости! Итак, за комедию не могу приняться». Из слов писателя видно, что его влекла острая комедия, несовместимая с «невинным» сюжетом. Но комедия «Владимир 3-й степени» не была написана (работа остановилась на втором акте). Наиболее острые мысли этой комедии Гоголь «передал» сумасшедшему Поприщину. Подготовленные материалы опубликовал в виде драматических сцен: «Утро делового человека», «Тяжба», «Лакейская», «Отрывок».

От острого желания написать комедию Гоголь перешел к бытовой пьесе «Женихи» (впоследствии «Женитьба», завершенная окончательно в 1841 году). По наблюдению И. В. Карташовой, Гоголь здесь предваряет Островского, обращаясь к изображению купеческой и чиновничьей среды, к теме опошления любви и брака. В комедии обнаруживается меркантильная основа человеческих отношений в современном мире. Женихи, жадной стаей слетевшиеся в дом Агафьи Тихоновны, видят в ней лишь «товар», хотя «материальные интересы» каждого выражаются по-разному. Гоголь великолепно использовал ситуацию сватовства, раскрыв через нее внутренние качества персонажей и обнажив их духовное убожество, пошлые вкусы. Экзекутор Яичница, например, оценивает невесту исключительно по ее приданому, духовное содержание его не интересует: «Конечно, лучше, если бы она была умной, а впрочем, и дура тоже хорошо. Были бы только статьи прибавочные в хорошем порядке». Анучкину, не имеющему никакого отношения к «высшему обществу» и не знающему французского языка, «непременно нужно», чтобы будущая жена «знала по-французски». Жевакин же, по словам свахи, хочет, «чтобы невеста была в теле, а поджаристых совсем не любит». В лице нерешительного, ленивого Подколесина, панически боящегося жизненных перемен, Гоголь создает комедийного предшественника Обломова. Глубина социальных и психологических обобщений соединяется с острейшим комизмом, с гротесковыми ситуациями (знаменитое бегство Подколесина через окно перед самым венчанием).