Конфликтный характер Делона не дает ему покоя и в армии — он все чаще вступает в споры со своим непосредственным командиром. Вместо положенных пяти лет Делон прослужил в армии в два раза меньше. И опять его уволили со скандалом. Дело было так. В начале ноября 1955 года Делон перебрал со спиртным и его потянуло на приключения. Видимо, решив опровергнуть мнение, что только русские любят быструю езду, он угнал армейский джип и вместе с несколькими сослуживцами отправился на нем в соседний поселок, где у него жила подружка. Но, сами понимаете, какие из пьяных солдат водители: на полдороге джип потерял управление и врезался в дерево. Случись это на трезвую голову, наверняка не обошлось бы без жертв, а так участники этой аварии отделались лишь мелкими травмами. Все самовольщики загремели на «губу». Таким образом свое 20-летие Делон встретил в холодной камере-одиночке. После отсидки его отчислили из действующей армии и отправили на курсы радистов. А оттуда уже домой. Обратный путь тоже не обошелся без приключений. На рынке в Танжере Делон купил из-под полы револьвер, сел на пароход и отправился в Марсель. Но не учел того, что торговец, продавший ему пушку, сотрудничал с властями и донес на него в полицию. Поэтому, когда пароход причалил в Марселе, Делона уже ждали. И вновь ему пришлось париться в тюрьме за попытку нелегального провоза оружия — 45 дней.
Отсидев в тюрьме, Делон навострил лыжи в Париж. Он приехал туда 10 мая 1956 года, имея в кармане всего лишь 40 центов, выигранных им в карты на пароходе. Сняв крохотную комнатушку в доме-развалюхе неподалеку от площади Пигаль, Делон устраивается разносчиком газет в почтовое отделение. Родители советуют ему пойти учиться, чтобы овладеть хоть какой-нибудь приличной профессией, но Ален привык все делать по-своему. Проработав два месяца на почте, Делон пошел на повышение — получил работу официанта в популярном ресторане «Колизей». А по вечерам он обычно отправлялся тусоваться в вольнолюбивое сердце Парижа — кафе «Сен-Жермен-де-Пре». 8 ноября именно там Делон справлял свое 21-летие и познакомился с темноволосой красавицей Ниной, которую пригласили на торжество его друзья. Весь вечер именинник и его новая знакомая протанцевали, а ночь провели в одной постели на квартире у Нины (сам Делон жил вместе со своим приятелем Люсьеном Лежоном в номере гостиницы «Регина», что на бульваре Барбэ,92). С тех пор чуть ли не каждую ночь Делон стал наведываться к своей возлюбленной.
Однажды в ресторан «Колизей» занесло известную киноактрису Бриджит Обер, которая сразу обратила внимание на самого красивого официанта в ресторане. Улучив момент, она подозвала к себе Делона и назначила ему свидание этой же ночью. Так и сказала: хочешь большой и светлой любви — приходи в полночь к зданию напротив ресторана, не пожалеешь. Разве мог Делон ей отказать? Обер ждала его в условленном месте в такси, на котором повезла к себе на квартиру. Однако у входа в ее дом внезапно нарисовался возлюбленный актрисы, в результате чего Обер приказала таксисту везти Делона обратно, а сама упорхнула к суженому. Такого облома Делон не ожидал. «Вот гадина!» — подумал он в сердцах и дал себе слово больше с этой женщиной не встречаться.
Слухи об этой ночной прогулке дошли до ушей Нины и уже на следующий день она пришла выяснять отношения с Делоном. Разговор получился резким. В результате Нина заявила, что уходит от Делона, и посоветовала ему не появляться больше в ее квартире — может не поздоровиться. А день спустя Делон уже заметил Нину в компании другого парня. Ревность взыграла в нем, и в тот же вечер он отомстил своей бывшей возлюбленной: навестил Бриджит Обер в ее квартире. Так в его жизнь вошла очередная женщина.
На Рождество Бриджит собрала в своем доме шумную тусовку, состоявшую в основном из молодых актеров и актрис. Среди них был и красивый брюнет Жан-Клод Бриали, который не делал секрета из того, что ему нравятся молодые мужчины. В тот вечер ему понравился Делон, и Бриали пригласил его на следующий день в кафе, отметить их знакомство. Во время той памятной встречи Бриали посоветовал Делону идти в актеры и предложил свою помощь в этом деле. А для большего взаимопонимания предложил еще и жить под одной крышей — в своей квартире. Делон согласился. Когда он сообщил Бриджит, что собирается перебраться к Бриали, та закатила ему истерику и даже пустила в ход кулаки. Делон ушел от нее, хлопнув дверью.
В мае Бриали повез Делона на кинофестиваль в Канны. Там, после просмотра фильма «Тот, кто должен умереть», к Делону подошел незнакомый мужчина и поинтересовался, не артист ли он. Делон честно ответил что нет, при этом сильно смутившись. Тогда незнакомец представился Гарри Уилсоном, который выискивает молодые таланты для голливудского продюсера Дэвида Зельцника, и пригласил завтра навестить его в отеле. «Я хочу предложить вам кое-что интересное», — заметил Уилсон и удалился.
В точно назначенное время Делон переступил порог номера Уилсона и провел там больше часа. Во время беседы хозяин номера включил диктофон, объяснив, что собирается сделать запись их разговора и показать ее в Риме Зельцнику, который подыскивает молодых актеров для съемок в своих фильмах. «Если ваши ответы понравятся ему, то вы имеете все шансы попасть в Голливуд», — сказал Уилсон.
Спустя пару недель после возвращения Делона и Бриали в Париж Уилсон вновь дал о себе знать. Он позвонил из Рима, сообщил, что Зельцник заинтересовался Делоном и просит срочно приехать к нему в Рим. Дважды уговаривать себя Делон не заставил. Собрав вещи, он в тот же день вылетел в Италию. И не пожалел. Пробы, которые устроил ему Зельцник, прошли успешно, и Делону был предложен эксклюзивный контракт на семь лет. Однако прежде чем подписать его, он должен был в течение трех месяцев выучить английский язык и только в августе приехать в Голливуд. Делон засел за учебники. В это же время Бриали познакомил друга с женой известного кинорежиссера Ива Аллегре Мишель Корду, которая согласилась протежировать Делона в новый фильм собственного мужа «Когда вмешивается женщина». Встреча Делона с Аллегре повернула судьбу начинающего актера на 180 градусов. Режиссер объяснил Делону, что контракт с Зельцником не несет в себе никаких перспектив. «Вас выжмут как лимон и выбросят, — уверял Делона Аллегре. — Вам надо прежде сделать себе имя у себя на родине, и тогда покорить Голливуд будет легче». Делону эта идея пришлась по душе.
Фильм «Когда вмешивается женщина» по жанру относился к гангстерскому кино, и Делон сыграл в нем эпизодическую роль на втором плане. Однако именно этот дебют открыл перед начинающим актером дверь в большой кинематограф. Вскоре уже родной брат Аллегре Марк, по рекомендации самого Жана Кокто (его любовником в свое время был Жан Марэ), пригласил Делона в свою ленту «Будь красивой и молчи» (1958), где ему досталась роль помасштабнее — главный заводила в хулиганистой компании. Эту роль критики заметили и удостоили Делона весьма похвальных рецензий. Его называли «примечательной надеждой», «маленьким чудом» и даже «праздником для глаз». И вот уже другой режиссер — Буарон — доверяет Делону главную роль в своей ленте «Слабые женщины» (1959). Кстати о женщинах. В том же 58-м в жизнь Делона вошла девушка, которой суждено будет стать его первой женой. Это была 20-летняя австрийская киноактриса Роми Шнайдер. В отличие от Делона, она уже была хорошо известна в Европе благодаря тому, что снялась в 13 фильмах. Четырнадцатой по счету картиной должна была стать лента Пьера Гаспара Уи «Кристина», где партнером Роми был Делон.
Согласно легенде, их первая встреча состоялась в парижском аэропорту. Делон приехал туда с букетом цветов, чтобы специально встретить свою партнершу по съемкам. Позднее Р. Шнайдер так опишет их тогдашнюю встречу: «Помню каждую мелочь… У трапа стоял чрезвычайно красивый, чрезвычайно молодой и чрезвычайно модно одетый молодой человек — Ален Делон. Он не говорил по-английски, я по-французски. Мы пытались разговаривать, мешая отдельные слова разных языков.
С настоящим Аленом я познакомилась уже позже, в Париже. Это был еще совсем юный, растрепанный и дикий молодой человек в голубой джинсовке и спортивной майке. Он всегда и всюду опаздывал и с невероятной скоростью носился по улицам Парижа в своем «Рено». О нем постоянно рассказывали всяческие небылицы.