Исключение из школы не сильно расстроило Флинна, поскольку он давно мечтал распроститься с учебой и начать зарабатывать деньги. Его первое место работы — должность мелкого клерка в австралийской пароходной компании. Правда, и там ему быстро наскучило, и Флинн стал менять места работы с калейдоскопической быстротой. За шесть лет он сменил их около двух десятков, успев побывать журналистом, полицейским, фальшивомонетчиком, землекопом, боксером, рыбаком, плантатором, надзирателем, ловцом жемчуга, вышибалой в притонах Гонконга и т. д. На каждом из этих мест работы он заводил себе любовницу, а то и сразу трех. Например, когда работал клерком, в его любовницах состояли три сестры Диббз — Мириам, Наоми и Цецилия. Обычно они устраивали групповые оргии на конюшне, которую друг Флинна переоборудовал в квартиру, либо в пещерах в скалах над Бонди-Бич. Когда Флинн был парикмахером, его любовницей стала коллега по профессии Пэт Поттер. С ней он зашел особенно далеко — Флинн собирался на ней жениться и даже стал откладывать деньги на покупку обручального кольца. Но продолжалось это затмение не долго: вскоре Флинн спустил все накопленные деньги на скачках, выиграл там энную сумму и выигрыш потратил на девок.
Затем Флинн совратил 15-летнюю дочь итальянца-цирюльника и частенько в отсутствие ее родителей захаживал к ней домой. Однажды раньше времени в дом заявилась бабушка девицы, которая схватила скалку и бросилась за совратителем. Флинн выпрыгнул в окно, но упал на тент и запутался в его веревках. На шум сбежались соседи, которые принялись тащить горе-любовника за ноги, явно собираясь устроить ему хорошенькую взбучку. Флинн стал яростно отбиваться, и легкий тент, не выдержав этих ударов, рухнул на соседей. Только это и спасло парня от возмездия: пока соседи выбирались из-под тента, он успел скрыться.
В 1928 году Флинн снялся с якоря и отправился в Новую Гвинею, где в то время началась «золотая лихорадка». Золота не нашел, зато вволю отвел душу, занимаясь своим любимым делом — сексом. Раздобыв денег, он купил себе подержанную яхту и стал вербовать из аборигенок девиц помоложе, чтобы те занимались проституцией. Короче, сутенерствовал. А в начале 30-х в нем внезапно проснулась тяга к знаниям и он увлекся марксизмом. Как хвастался позднее сам Флинн, он был одним из немногих, кто проштудировал труды Маркса от корки до корки.
В кино Флинн попал случайно благодаря немецкому кинопродюсеру Герману Эрбену. Тот был большим специалистом по тропическим животным и однажды решил отправиться к берегам Новой Гвинеи, чтобы там снять документальный фильм о крокодилах. В качестве средства передвижения он выбрал ту самую посудину, которой владел Флинн. Путешествие продолжалось около двух месяцев, и за это время у немца было достаточно времени, чтобы хорошо узнать Флинна. Тот понравился ему общительным характером и, главное, своей чрезвычайно фотогеничной внешностью. Немец даже не пожалел пленки, снимая Флинна в разных ракурсах на протяжении практически всей поездки. Год спустя эти кадры увидел продюсер и режиссер из Австралии и тут же связался с Флинном. Предложение продюсера ошеломило его: сыграть главную роль — Флетчера Кристиана — в художественном фильме «По следам «Баунти». Однако Флинн на своем веку успел сменить такое количество разных профессий, что попытка попробовать свои силы еще в одной его совершенно не страшила. Благодаря этому фильму Флинн завел себе очередную любовницу — светскую даму Мэдж Паркс. Как пишет в своих мемуарах сам Флинн, именно она познакомила его с оральным сексом. Что не помешало парню ограбить дамочку: он сбежал от нее, прихватив с собой ее бриллианты.
После светской дамы в любовницах у Флинна перебывали: дочь фермера из Квинсленда (там будущий актер занимался тем, что кастрировал ягнят), белокурая дочь хозяина гостиницы из Новой Гвинеи (там Флинн подвизался на ниве журналистики и написал статью под названием «Искусство и тонкости обольщения»), замужняя полинезийка и незамужняя меланезийка (последней было всего 12 лет, но по тамошним, аборигенским, законам она уже вполне была готова к половой жизни), красавица из Макао Тинг-Тинг О'Коннор. Во время своего путешествия на Цейлон Флинн «заарканил» японку Майако, которая была больна туберкулезом и вместе с мужем ехала лечиться. Эта связь едва не закончилась для Флинна трагически: муж застал влюбленную парочку в каюте и, выхватив револьвер, собирался застрелить любовника. Но Флинн изловчился, выбежал на палубу и поднял крик: помогите! убивают! На шум сбежались матросы, которые сумели скрутить мужа-рогоносца и отнять у него пистолет.
В 1933 году судьба забросила Флинна в Англию. Там он поселился в одной из гостиниц, причем не имея ни гроша за душой. Когда пришла пора расплачиваться за постой, Флинн схитрил: разыграл приступ аппендицита и лег в клинику Вест-Энда. Там его сексуальная агрессия вновь забила ключом: он соблазнил молодую медсестру. Но когда она заявила любовнику, что забеременела, Флинн сбежал подальше от этих мест — в Лондон. Там он устроился в штат театра «Нортхэмптон Репертори» в качестве актера (благо фильм «По следам Баунти» с успехом шел на экранах). Быть актером Флинну понравилось больше всего, поскольку теперь он мог ежедневно затаскивать к себе в постель как своих коллег-артисток, так и многочисленных поклонниц. Говорят, после каждого спектакля Флинн выходил из театра и выбирал себе одну, а то и сразу двух девиц, млевших от его сценических ролей. Кстати, в отличие от постельных ролей, в театральных Флинн практически не блистал: за какую бы из них он ни брался, все они вызывали шквал критики. Окончательную черту подвела роль Отелло, про которую сам актер выразился весьма определенно: «Я создал самого худшего Отелло в истории английского театра».
Как ни странно, но неудача на сцене не закрыла Флинну дорогу в кинематограф. Более того, слухи о нем достигли ушей боссов кинокомпании «Уорнер бразерс» (английский филиал), которые предложили актеру попытать счастья у себя. Терять Флинну было нечего, и он согласился сыграть главную роль в фильме «Убийство в Монте-Карло». Хотя фильм оказался откровенно слабым, он позволил Флинну обратить на себя внимание в Голливуде. «Уорнер бразерс» заключила с актером шестимесячный контракт, по которому Флинн снялся сразу в двух фильмах. Правда, в обоих это были всего лишь крохотные эпизоды: в ленте «Не ставьте на блондинок» — человек из толпы, в «Деле любопытной невесты» и того хуже — труп.
Между тем отсутствие хороших ролей не сильно тяготило Флинна, поскольку Голливуд предоставлял ему массу других развлечений. Целыми днями напропалую он играл в теннис, купался в бассейне и трахался с кинодивами. Затем его окрутила голливудская звезда Лили Дамита, к которой он даже переехал жить. Однако сделать его однолюбом Лили так и не удалось — Флинн изменял ей направо и налево. Причем даже и не пытался этого скрывать: по вечерам он всегда выкладывал на ночную тумбочку ключи, деньги и презервативы, которые предназначались отнюдь не для Лили. Для кого же? А хотя бы для лучшей подруги Дамиты актрисы Лупе Велес. Эта мексиканка привела однажды Флинна в восторг, когда показала ему свой излюбленный фокус с грудями: она умела вращать ими в разные стороны, не двигая плечами. Только одно не нравилось Флинну в Лупе: перед тем, как отдаться, она по нескольку минут молилась, в то время как ее любовник весь изнывал от страсти.
Между тем именно благодаря стараниям Лили Флинн сумел выбиться в звезды Голливуда. Когда в 1935 году актер Роберт Донат отказался играть главную роль в экранизации книги Рафаэля Сабатини «Капитан Блад», Дамита обратилась к своей подружке — невесте главы студии Джека Уорнера Энн — с просьбой пристроить на эту роль ее распутного любовничка. Говорят, Уорнер, когда ему напомнили о Флинне, изрек такую фразу: «Ну что же, хватит ему валять дурака и трахаться — пусть попробует себя в настоящем деле».
На главную женскую роль в фильме первоначально была утверждена Джин Мьюр. Сами понимаете, Флинн не мог устоять перед тем, чтобы затащить ее в свою постель. Ему это легко удалось, поскольку Мьюр была женщиной без предрассудков. Однако по каким-то причинам незадолго до начала съемок ее сняли с роли. Вместо нее пришла 19-летняя Оливия Де Хэвилленд. А вот ее Флинн соблазнить не сумел, несмотря на все старания. Поскольку подобных обломов в его бурной постельной биографии было очень мало, он затаил кровную обиду на актрису. И однажды отомстил ей тем, что подложил в ее одежду мертвую змею. Оливию чуть удар не хватил. Поэтому, играя на съемочной площадке страстную любовь, на самом деле они, мягко говоря, не любили друг друга.
