С 1925 года Купер стал сниматься в кино в качестве каскадера, дублера и актера массовки. Получал за это 5 долларов в день: деньги небольшие, но он надеялся, что в дальнейшем обязательно будет получать больше. И не ошибся. В 26-м актер добился благосклонности секретарши самого Сэма Голдвина (один из боссов «МГМ») и получил эпизодическую роль в вестерне «Завоевание Барбары Уорт». Его ставка после этого повысилась до 50 долларов в неделю. А год спустя эта сумма увеличилась до 150 долларов, после того как Купер подписал выгодный контракт с кинокомпанией «Парамаунт» и сыграл главную роль в эпическом вестерне «Аризона».
Что касается личной жизни, то здесь Купер был не менее активен. В его постели побывали многие тогдашние голливудские звезды и звездочки, причем обоих полов (гомосексуальные связи в Голливуде всегда были в большой чести). Например, известный английский фотограф и гей Сесил Битон частенько похвалялся в кругу друзей тем, что в первый же свой приезд на «фабрику грез» сумел соблазнить Купера. Однако если это и было правдой, то всего лишь эпизодической: главными жертвами Купера становились представительницы слабого пола. Их прелести он любил гораздо больше, чем мужские. Например, в конце 20-х в его любовницах ходила звезда немого кино Клара Боу, они познакомились в 1926 году на одной из вечеринок. Клара первая обратила внимание на статного красавца Купера и, что называется, «сняла» его, увезя к себе домой. Причем Боу, отличавшаяся непомерным сексуальным аппетитом, тогда имела еще двух (!) любовников — с режиссером Виктором Флемингом она была помолвлена, а испанскому тореро Гилберту Роланду дала обещание стать его женой. Как рассказывала впоследствии сама актриса, Купер был с ней очень нежен и обходителен: по утрам он купал ее в ванне и даже разрешал брать туда любимую собаку, чего Боу никогда не позволяли другие ее любовники. В постели он тоже был неотразим, за что актриса называла его «жеребцом». Их роман длился почти год, причем Боу параллельно спала с Флемингом и Роландом. Когда слухи об этом дошли до отца Купера, который был ни много ни мало судьей Верховного суда в Монтане, он запретил сыну встречаться с ветреной дивицей. Сын не посмел ослушаться отца. Правда, в течение двух последующих лет они иногда встречались тайно, чтобы порадовать друг друга страстным сексом в каком-нибудь придорожном мотельчике. Также вместе снялись в фильме «Дети развода» (1927).
После Клары Купер завоевал сердце другой голливудской красотки — Кэрол Ломбард. Причем Боу, узнав об этом, сильно взревновала. Чтобы отбить своего «жеребца» у соперницы, она пошла на хитрость: добилась для Купера роли в своем фильме «Крылья» (1929). Оба уехали на съемки в Сан-Антонио, и там Клара быстро затащила Купера в свою постель. Правда, туда же периодически наведывался еще один любовник Боу — режиссер Виктор Флеминг, который снимал неподалеку другую ленту. Так любовники и чередовались: пока Флеминг снимал картину, Купер удовлетворял Клару, затем его место занимал Флеминг.
В том же году Купер снимался в фильме «Превосходный рубака», где увлекся своей партнершей — звездой гангстерских фильмов Эвелин Брент. Внешне она всегда вела себя скромно, хотя, по слухам, в постельных делах могла дать фору любой нимфоманке, той же Кларе Боу. Купер купился на ее «скромность» и сделал Эвелин предложение. Самое любопытное, но его родители одобрили выбор сына и дали молодым свое благословение. Но помолвку сорвала сама девушка, которая передумала выходить замуж. Видимо, еще не нагулялась.
После расставания с Эвелин Купер нашел утешение в объятиях другой красотки — Фей Фрей. Затем сменил ее на Коллин Мор. Во время съемок фильма «Волчья песнь» (1929) Купер соблазнил мексиканскую красотку Лупе Велес. По иронии судьбы, она в тот момент была любовницей давнего соперника Купера режиссера Виктора Флеминга (он и снимал этот фильм). История повторилась: двое первых любовников Голливуда по очереди спали с одной женщиной, совершенно не ревнуя ее друг к другу. А после завершения съемок Купер решился сделать Лупе предложение руки и сердца. Та ответила согласием, за что получила в подарок от своего жениха дорогое колечко. Но против их помолвки дружно выступили родители Купера, видимо, наслышанные о прошлых «подвигах» Лупе. Сама она всегда признавалась, что, когда у них с Купером закрутился серьезный роман, она ему уже не изменяла. Дескать, я отдаюсь, когда люблю.
С Купером все обстояло иначе. Даже когда актер объявил о своей помолвке с Лупе, он иногда погуливал от нее на сторону. Например, во время съемок в фильме «Затемненные окна» (1929) в его передвижной гримерной перебывали едва ли не все статистки. На что режиссер фильма заметил: «Эти девицы не давали Куперу передышки». После бессонных ночей он иногда даже засыпал на съемочной площадке. Кстати, в этом же фильме снималась бывшая его зазноба Эвелин Брент, но она Куперу так и не отдалась, будучи влюбленной в другого человека.
Между тем Лупе Велес догадывалась о шашнях Купера с другими женщинами и закатывала своему возлюбленному такие скандалы, слава о которых долго гуляла по всему Голливуду и окрестностям. Несколько раз Купер приходил на съемочную площадку с синяками под глазами, и когда его спрашивали: «В чем дело?» — отвечал: «О косяк ударился». Все понимающе перемигивались. А однажды горячая мексиканка чуть не убила Купера. Он вспылил и сбежал из дома, собираясь уехать в другой город, но Лупе догнала его на вокзале и, выхватив револьвер (еще в ее арсенале был стилет), выстрелила в окно вагона, где сидел любовник. К счастью, пуля никого не задела, а иначе Голливуд потерял бы сразу двух своих звезд: одну бы похоронили, другую упекли за решетку.
После разрыва с Велес Купера стали замечать в компании гомосексуалистов. Например, он поселил в доме своих родителей (они уехали в гости в Монтану) известного гея Андерсона Лоулера и навещал его там. Может быть, секса между ними и не было, но оба называли друг друга нежными именами: Купер был Джейми, а Лоулер Нином. Чтобы сбить волну кривотолков вокруг этой дружбы, студия прибегла к хитрости. Распустила слухи, что связь вызвана производственной необходимостью: дескать, Лоулер учит Купера местному акценту для очередной роли. Но в это мало кто поверил. Та же Клара Боу, например, узнав об этом, навсегда порвала свои отношения с Купером, заявив: «Я не сплю с гомиками».
Между тем в 1930 году, когда на экраны вышел один из самых успешных фильмов Купера «Марокко», ему было 29 лет. Он был, что называется, в самом соку: красивый, спортивный, обаятельный. Женщины бегали за ним табунами, а он, как истинный гурман, отбирал только самых породистых, благо в Голливуде их всегда было в избытке. Короче, настоящий малинник! Например, в том же «Марокко» его партнершей была сама Марлен Дитрих, и Купер сразу в нее влюбился. Правда, она, по слухам, предпочла ему режиссера фильма Джозефа фон Стернберга, который сразил ее тем, что стал снимать картину на ее родном языке — немецком.
В том же году Купер оказался замешан в громком скандале, связанном с именем его бывшей любовницы Клары Боу. Актриса подала в суд на свою служанку за вымогательство, и служанка, в отместку, выложила перед судом такие факты из личной биографии хозяйки, что у той волосы на голове зашевелились. Например, рассказала о многочисленных оргиях в доме Боу, как последняя трахалась одновременно с несколькими мужчинами (и даже обслужила всю (!) футбольную команду университета Южной Калифорнии) да еще заставляла участвовать в этом и ее. Служанка рассказала, что однажды она проснулась утром в постели в обществе своей хозяйки и ее очередного любовника — Гари Купера. Эти показания перечеркнули карьеру Боу в кинематографе, а Купер отделался общественным порицанием. Вдобавок, от него отвернулись родители.
Пока общественность перемывала косточки участникам скандала, Купер предпочел уехать на съемки очередного фильма — «Я выбираю эту женщину» (1931). Там он вновь сошелся со своей бывшей возлюбленной Кэрол Ломбард. Говорят, она с сочувствием отнеслась к проблемам Купера и изо всех сил старалась дать ему возможность забыться в ее объятиях. Секс — лучшее лекарство от стрессов.
