В 1975 году на одной из университетских вечеринок Костнер познакомился с симпатичной девушкой Синди Сильвой. По словам актера: «Моя мама всегда предупреждала меня: «Очень легко влюбиться, но, пожалуйста, найди в себе силы никогда не гулять с девушками, на которых ты не собираешься жениться». И тут я встретил Синди…» По словам самой Синди, Костнер сразу произвел на нее впечатление: на его плечи был накинут пуловер, на ногах были изумительные мокасины, волосы красиво зачесаны. Они протанцевали пять танцев подряд, после чего Костнер проводил девушку домой. На дворе была уже ночь, но Синди разбудила свою мать и сообщила: «Мама, я встретила мужчину своей жизни. Мы скоро поженимся…»
Однако до свадьбы было еще далеко — целых три года. Только в 1978 году, закончив университет, Кевин и Синди сумели пожениться. Костнер устроился на работу по специальности — в одну из маркетинговых фирм. Но проработал там всего месяц, после чего решил податься в сценаристы. Как вспоминает Синди: «В один прекрасный день я вернулась с работы (она работала в Диснейленде в качестве экскурсовода-Белоснежки. — Ф. Р.) и обнаружила Кевина сидящим на полу в гостиной. Вокруг него были разбросаны какие-то бумаги. Кевин поднял на меня глаза и сказал: «Я ушел с работы. Буду писать сценарии…»
Сценариста из Костнера не получилось, зато он сумел сняться в двух небольших ролях в малобюджетных фильмах. Правда, гонорары он получил мизерные, из-за чего Синди пришлось уволиться из Диснейленда и устроиться на более высокооплачиваемую работу в одну из авиакомпаний в качестве стюардессы. На тот момент она была единственным кормильцем семьи.
В начале 80-х кинокарьера Костнера стала набирать обороты. В 1981 году он снялся сразу в трех фильмах: «Фрэнсис», «Рыцари Стейси» и «Завещание». Последний был снят телекомпанией Пи-би-эс и принес Костнеру первую известность. После его показа актеру поступило лестное предложение сыграть главную роль в боевике «Военные игры», но он отказался, предпочтя этому фильму другой — «Большое горе» Лоуренса Кэздана. Он сыграл в нем Алекса, чье самоубийство собирает его старых друзей на поминки. Однако при монтаже роль оказалась полностью вырезанной, что чрезвычайно расстроило Костнера. Кэздан, чувствуя вину перед молодым актером, дал ему клятвенное обещание обязательно снять Костнера в своем следующем фильме. Но этого момента пришлось ждать целых два года. А пока Костнер начал брать уроки сценического мастерства в одной из драматических школ и снимался в рекламных роликах. И еще: как выяснится много позже, у него уже была постоянная любовница — актриса Кристина Динард. По ее словам, они познакомились с Костнером в 1979 году, когда оба пытались пробиться в Голливуде. После неудачи с фильмом «Большое горе» именно к Кристине Костнер пришел, чтобы поплакаться в жилетку. Девушка тогда снимала за 100 долларов в неделю небольшую студию в предместье Голливуда. По словам Кристины: «В ту ночь он действительно плакал. Рыдая, он говорил: «Наверное, Синди права. Надо искать другую работу!» Но я твердила, что он настоящий талант. Он всхлипывал, я наклонилась и поцеловала его. Кевин повел меня к постели. Это был самый восхитительный секс в моей жизни. Мы занимались этим на кровати и на полу. Он хотел еще и еще, это был великий секс…»
Кэздан сдержал данное им обещание и в 1984 году позвал Костнера на главную роль в своем вестерне «Сильверадо». Когда лента вышла в прокат, журнал «Ньюсуик» так отозвался о молодом актере: «Некий Костнер, о котором никто ничего не знает, наверняка завоюет любовь многих поклонников своим неотразимым обаянием». Час Костнера пробил, и отныне режиссеры, желающие занять его в своих фильмах, выстраиваются к нему в очередь. Один за другим на экраны выходят фильмы с его участием, где он предстает перед зрителем в совершенно разных ролях. Это отважный летчик в «Удивительных историях» (1986), гроза чикагской мафии Элиот Несс в «Неприкасаемых», секретный агент в «Нет выхода», бейсболист Крэш Дэвис в «Даремском быке» (все — 1987), фермер в «Поле мечтаний» (1988).
В 1989 году Костнер в содружестве с продюсером и режиссером Джимом Уилсоном создали кинокомпанию «Тиг продакшнз» (названную так в честь бабушки Костнера Тиг). И, о чудо: первый же блин у них вышел не комом. Фильм «Танцы с волками», где Костнер выступил сразу в трех ипостасях: продюсер, режиссер, исполнитель главной роли, в 1991 году был удостоен сразу семи «Оскаров», в том числе и за режиссуру (в прокате лента собрала 182 миллиона долларов). Фильм рассказывал о судьбе лейтенанта американской армии Дунбаре, который волею судьбы оказался среди индейцев племени чероки и прожил с ними несколько лет (по слухам, в жилах самого Костнера есть толика индейской крови, и именно представителей племени чероки). После успеха «Танцев» в Голливуд вернулась индейская тематика — фильмы про коренных жителей Америки стали выходить, что называется, косяком.
Между тем популярность, обрушившаяся на Костнера, внесла определенные сложности в его личную жизнь. Синди пришлось изрядно поволноваться, когда вокруг ее благоверного стали увиваться толпы многочисленных поклонниц. Было несколько случаев, когда в газетах проскальзывала информация о том, что Костнер вовсю пользуется своим звездным положением и крутит романы на стороне. Однако реальных подтверждений этого приведено не было.
В первой половине 90-х Костнер снялся еще в нескольких ролях. Он сыграл окружного прокурора в ленте Оливера Стоуна «Д. Ф. К.» (1991), легендарного разбойника Робин Гуда в «Робин Гуде, принце воров» (1992), телохранителя поп-звезды в «Телохранителе» (1992), отважного шерифа в «Уайте Эрппе» (1994), одинокого мореплавателя в «Водном мире» (1995). Многие из этих фильмов были прохладно встречены критикой, однако рядовые зрители пребывали от них в восторге. Например, «Телохранитель» был назван критиками журнала «Энтертейнмент уикли» одним из пяти самых плохих фильмов года, а тот собрал в прокате 24 миллиона долларов только за первую неделю показа. В карман самого актера тоже попало немало. Например, за «Телохранителя» Костнеру «обломилось» 15 миллионов долларов, за «Дж. Ф. К.» — 10 миллионов. По данным журнала «Форчун», только в 1991–1992 годах Костнер заработал около 80 миллионов баксов. К середине десятилетия актер владел собственной кинофирмой в Лос-Анджелесе, в его владении также был личный самолет стоимостью в 30 миллионов долларов. Совместно со своим братом Дэном, который одновременно является управляющим состоянием Костнера, Кевин руководит двумя ресторанами и казино в Южной Дакоте и рестораном «Твин Палмз» в Пасадене на 450 мест. Последний является любимым местом проведения досуга для таких звездных коллег Костнера, как Арнольд Шварценеггер, Роберт Де Ниро, Сильвестр Сталлоне.
В Голливуде у Костнера есть несколько закрытых «друзей», причем все они женщины. Первая — Мадонна, с которой Костнер снимался в фильме «В постели с Мадонной» (1991). Какая кошка пробежала между ними, неизвестно, однако при каждом упоминании имени Костнера певица брезгливо морщит лицо. Вторая — опять же певица Уитни Хьюстон, которая была партнершей Костнера в фильме «Телохранитель» (1992). Говорят, на съемочной площадке, во время интимных сцен, Уитни специально крепко сжимала губы, чтобы не дать Костнеру возможности поцеловать себя по-настоящему. Потом в одном из интервью она объяснила это так: «Я это делала потому, что знаю: у Костнера самый длинный язык в Голливуде. И еще я нахожу его недостаточно привлекательным. Его одеколон после бритья настолько вонюч, что я просто не выношу его…»
Кстати, многие актрисы рассказывали, что Костнер весьма зажат во время съемок откровенных сцен. Например, актриса Син Йанг, снимавшаяся с ним в фильме «Нет выхода» (1987), поведала журналистам следующее: «Когда Кевин сел в машину, где мы по сюжету должны были заниматься любовью, он был страшно испуган, просто окаменел и стыдливо зажался в уголок. Мне захотелось ободрить его, и я сказала: «Расслабься, я тебя не укушу!» Конечно, я лгала, поскольку, согласно сценарию, должна была в экстазе вцепиться зубами в его плечо. Это была самая тяжелая сцена из всего фильма: вокруг нас стояла вся съемочная группа и издевательски хихикала».