Когда Сильвестру исполнилось девять лет, родители наконец обратили внимание на его неправильную речь. Для укрепления мускулов лица мальчик начал учиться играть на саксофоне, после чего его записали в любительский театр при отряде скаутов, чтобы он оттачивал свою речь на сцене. Когда и это не помогло, Сильвестра отвели к психотерапевту. Но поход закончился ничем: вскоре парень забросал камнями чужой автомобиль, превратив его в груду железа. Так он попал на учет в службе по делам несовершеннолетних штата Мэриленд. Все, кто знал в те годы Сильвестра, были уверены, что впереди его ожидает только одно — тюрьма. Ситуацию усугубил и развод родителей, который произошел в 1957 году.
Единственной отдушиной для Сильвестра в детстве было кино. По его собственным словам: «Кино заменяло мне семью, родителей. По-настоящему оживал я по субботам, когда мне разрешалось посещать кинотеатр. И я сидел там с утра до позднего вечера. С особым удовольствием я смотрел фантастические фильмы, например, о Геркулесе и Синдбаде, похожие на те, которые теперь делает Спилберг. Серьезные сюжеты меня не увлекали. Любил смотреть картины с монстрами, гномами, привидениями… Кино стало для меня родным домом. Если бы не кино, то теперь, наверное, я находился бы в тюрьме. Я не знал, куда себя деть, чем заняться…»
После развода родителей Сильвестр и Фрэнк стали жить попеременно в течение года у каждого из родителей. А когда мать мальчиков повторно вышла замуж и переехала в Филадельфию, большую часть времени они стали проводить с отцом. В отличие от младшего брата, которому учеба давалась легко, Сильвестр всегда учился плохо. Не блистал и примерным поведением. Он учился в трех государственных школах и отовсюду его хотели выгнать за злостное хулиганство. То он поджигал контейнеры с мусором, то избивал учеников, то дерзил учителям. Из католической школы в Мэриленде его выгнали за то, что он спрятал под матрацем распятие. В конце концов, когда Сильвестру исполнилось 15 лет, мать позвала его к себе в Калифорнию, где устроила в школу-интернат для трудных подростков Деверекс-Манор в Беруине (год обучения — 5,5 тысяч долларов). Там Сильвестр внезапно увлекся живописью, причем его первые картины произвели хорошее впечатление даже на отца. До этого тот считал старшего сына совершенно бесталанным ребенком (в отличие от младшего, который хорошо играл на гитаре, прилежно учился), а тут расщедрился на похвалу, чего раньше за ним никогда не наблюдалось.
В интернате Сильвестру пришлось взять себе другое имя — Майк, поскольку настоящее уже было достаточно засвечено хулиганскими выходками. Сталлоне увлекся боксом и стал одним из лучших игроков школьной футбольной команды. Там же он впервые по-стоящему «попробовал» девушку. При этом его не остановило даже то, что девица была любовницей самого крутого интернатского ученика, державшего в страхе всю школу. Они заперлись в одной из интернатских подсобок, Сильвестр поимел от девушки все, что требовалось, однако в тот момент, когда он собирался одеться, в помещение ворвался ее разъяренный любовник. Между юношами завязалась такая драка, что стены интерната буквально задрожали. Разнять дерущихся удалось только полицейским, которых напуганные педагоги вызвали к месту потасовки.
В 1964 году Сталлоне закончил интернат, однако ни одно из высших учебных заведений Америки не захотело взять его к себе в ученики. Поэтому при помощи все той же матери он отправился в Швейцарию, в один из тамошних элитных колледжей (Американский). Правда, приняли его туда на весьма дискриминационных условиях, главным из которых было: малейшая провинность и — гудбай, Швейцария. Об одном забавном эпизоде из швейцарской биографии Сталлоне рассказывает бывший президент киностудии «Юнайтед артистс» Норберт Ауэрбах, сын которого учился в этом же колледже:
«Как-то прилетаю я в Европу, прихожу домой, а сын не знал, что приедет отец. И что я вижу? Сидит сын, рядом — Сильвестр, на коленях какой-то журнал и… дрочат. Каждый сам себе. Увидели, перепугались, у сына член сразу упал, а у Сильвестра стоит. Я ему: «Кончи, потом приходите ко мне в кабинет, поговорим…» Пацаны пришли напуганные, думали, что бить буду. Я их усадил, порножурнал сжег. Поговорил. После этого Сталлоне перестал меня избегать. Как-то пришел, мнется весь, лицо потное. Я ему: «Что случилось?» Он: «Мне больше не с кем посоветоваться… Мне кажется, что у меня маленький член. Что делать?» Я дал ему линейку, он — бегом в туалет. Возвращается: «Двадцать без малого…» Ну, я ему объяснил, что такое маленький, а что такое нормальный…»
Примерно через полгода после начала учебы Сталлоне стал подхалтуривать: в свободное от учебы время работал тренером по боксу, гидом. В мае 1968 года в его жизни произошел еще один любопытный эпизод. Он отправился в качестве рядового зрителя на кинофестиваль в Канны и решил узнать свое будущее у гадалки. И та предрекла ему скорые перемены: дескать, быть тебе знаменитым и богатым.
Именно во время обучения в колледже Сталлоне открыл в себе актера. В школьной постановке пьесы «Смерть коммивояжера» он сыграл роль Биффа. Причем играл очень даже неплохо: по словам очевидцев, в день премьеры его игре восторженно аплодировал весь зал. Сильвестр был в восторге. По его же словам: «Я подумал — вот оно! Наконец-то я нашел что-то настоящее!» Вот почему, вернувшись в Америку, он поступил в университет Майами на факультет театрального искусства. Причем, его не остановило даже то, что тамошние преподаватели предрекали ему безрадостную судьбу: мол, с таким дефектом речи как у вас, молодой человек, хороших актеров не бывает. Но Сталлоне пропустил это предостережение мимо ушей. Во-первых, он помнил зрительскую реакцию на роль Биффа в его исполнении, и во-вторых — верил каннской гадалке. Более того, он посетил еще и американскую гадалку, которая сказала практически то же самое: после семи лет нужды и разочарований тебя, парень, ждет триумф.
В 1969 году, когда Сталлоне оставалось сдать всего три экзамена, он внезапно бросил университет и перебрался в Нью-Йорк. Поселился в дешевом отеле, а на жизнь себе зарабытывал работой билетера в крупнейшем городском кинотеатре «Баронетта», в котором демонстрировались новые фильмы. Продавая без очереди билеты и получая за это щедрые чаевые (5 долларов за билет), Сталлоне еженедельно подхалтуривал по 300–600 долларов. Там же он встретил и свою первую любовь. Девушку звали Саша Чех, она была родом из Честера (штат Пенсильвания) и работала в «Баронетте» художницей. Вскоре они поженились. А потом Сталлоне вылетел со своей прибыльной работы. Его угораздило продать без очереди билет… самому владельцу кинотеатра Уолтеру Риду. И пришлось из билетера переквалифицироваться в разносчика пиццы всего за 30 долларов в неделю. Еще два десятка долларов он зарабатывал, вычищая клетки в зоопарке.
После 18 месяцев нищенского существования и обивания порогов различных киностудий и театров Сталлоне вдруг повезло: его приняли в труппу независимого театра «Экстеншн», которая прокатывала на подмостках пьесу собственного сочинения «Счет». По тем временам пьеса была довольно смелая: в ней поднимались вопросы гомосексуализма, из-за чего актерам, в том числе и Сталлоне, пришлось дефилировать по сцене в неглиже. Видимо, этот факт не сильно испугал Сталлоне, ибо вскоре он принял приглашение сняться в полупорнографическом фильме «Вечеринка у Китти» (1970), за который ему заплатили приличный, по его меркам, гонорар.
Сталлоне сыграл в «Счете» лучше всех (во всяком случае, так писал журнал «Вэрайети»), но спектакль продержался на сцене недолго — всего 23 представления. После этого Сталлоне оказался на улице. Вновь начались хождения по нью-йоркским театрам и киностудиям. Иногда удача улыбалась Сталлоне: он сыграл в спектакле Вуди Аллена «Бананы», комедии Джека Леммона «Истеричка», даже на ТВ сумел засветиться — в одной из серий сериала «Схватка в Манхэттене» сыграл полицейского, случайно застрелившего невиновного человека. После этого Сталлоне засел за написание собственных телевизионных сценариев, надеясь, что рано или поздно какой-нибудь из них найдет своего постановщика. В день он писал до шести сценариев для 30-минутных фильмов, однако только один из них пришелся ко двору. «Печать дьявола» сняла одна независимая телекомпания.