В 1479 г. неугомонный Казимир делает еще одну попытку развалить Русь. Он входит с сообщение с недовольными новгородскими боярами и с братьями великого князя, Андреем Углицким и Борисом Ржевским, а также с Ахмат-ханом. Однако новгородцев на этот раз возбудить не удалось, да и по счастливой случайности действия врагов оказались рассогласованными. Иван III успел схватить мятежных бояр, братья-смутьяне с 20-тысячным войском опоздали на помощь новгородскому мятежу, а внимание Казимира было отвлечено крымским набегом на Подолию. Пока Казимир отбивался от крымцев, братья уже «перегрелись» и помирились с великим князем. Поэтому, когда хан Большой Орды Ахмат пришел с литовскими проводниками, через территорию дружественной, Литвы к реке Угра, его уже ждали объединенные силы русских. Несолоно хлебавши хан и его голодные ордынцы отправились обратно, и по пути, как умели, разоряли литовское население – если точнее русских православных подданных своего католического союзника.

Русско-литовская война 1492–1494 была прозвана «странной», ведь в ней участвовали только московские пограничные воеводы и наместники, которые помогали литовско-русским князьям «отъехать» к московскому великому князю, чему препятствовал литовский великий князь Александр. После поражения под Вилькомиром литовско-русская знать все более смотрела на Москву, как единственную защитницу православия. Выглядела Москва и более привлекательной, в свете создания всеобщих условий безопасности – Литву разоряли и недавние друзья, крымцы, и панские усобицы. Отнюдь не московские великие князья, а польский король первым лишил своих подданных права мирного отъезда.

В результате войны к Москве немирно «отъехали» Гедиминовичи князья Воротынские, Бельские, Мезецкие, Одоевские, причем вместе со своими владениями. К Москве отошла часть северских земель, Верховские княжества (верхнеокские земли), часть Смоленского края с Дорогобужем.

По новому договору от 1494 великий князь Александр отказался от претензий на Псков и Новгород, уступал Ивану III Вязьму, Алексин, Венев, Оболенск, Козельск, Воротынск, Одоев. Великий князь литовский давал православным русским жителям своего княжества привилегии (Полоцкие и Минские), а также обязывался обеспечивать свободу православной церкви, чем вызывал неудовлетворение литовского сената.

После 1494 отъезды литовско-русской знати продолжились. На московскую службу вместе со своим городами и волостями перешли чернигово-стародубский князь Семен Можайский и новгород-северский князь Василий Шемячич, затем Гедиминовичи князья Трубецкие и Мосальские.

В конкурентной борьбе за западно-русскую знать, Литва явно проигрывала Москве.

Великий литовский князь Александр попытался решился проблему с помощью войны, которая длилась с 1500 по 1503. Уже на начальном ее этапе русские войска заняли северские земли с Брянском, Путивлем, Мценском, Стародубом, Гомелем, Новгород-Северским, Рыльском, Серпейском.

14 июля 1500 г. в сражении под Дорогобужем у р. Ведрош 40-тысячная русская армия под командованием Даниила Щени разбила равную ей по силам литовскую армию под командованием Константина Острожского. (Остается загадкой почему Д. Щеня, лучший военачальник Ивана III, не был включен в список проекта «Имена России»). Князь Острожский попал в плен, затем был выпущен, дав обязательство служить Москве, но проявил бесчестие и бежал в Литву. (Морального осуждения такого «маневра» не последовало даже со стороны «историков»-сентименталистов.) После ведрошского поражения пленным панам давали по полуденьге на день в виде материального довольствия – это равнялось тогдашнему среднему заработку русского ремесленника. Литовцы были наголову разбиты и под Мстиславлем. Однако взять Смоленск в 1500 не удалось. А в 1501 Александр становится польским королем и вступает в союз с Ливонским орденом.

Русские силы были отвлечены на оборону от ливонских немцев, которые начали активные наступательные действия. Однако по результатам войны литовцы отдали Москве еще и часть черниговских земель.

20 октября 1506 г. великим князем Литовским и королем польским становится младший сын Казимира IV Ягеллона – Сигизмунд I Ягеллон (Жигимонт русских летописей), а в январе 1507 г. он будет провозглашен и королем Польши. Сигизмунд сразу приступает к конфронтационной политике. Отправив в Москву посольство, он потребовал возвращения Литве земель Новгород-Северского княжества, утраченных ею в результате поражений 1503 г., на что русская сторона твердо отвечала: «Вся земля Русская государева вотчина». Получив согласие магнатов на сейме, Сигизмунд в марте 1507 начал войну против русских, которая будет длиться до начала 1509. Войдя в коммерческо-политическое соглашение с крымцами, Сигизмунд дал начало длинному периоду разорительных крымско-татарских нашествий на Московскую Русь.

Одновременно Сигизмунд приступает к гонениям на православное население Литвы, которым подвергаются как низшие, так и высшие слои общества. Опала постигает и православных магнатов Глинских, сделав неизбежным их переход на сторону Москвы. В войну 1507 Глинские, поддержанные православным простонародьем, ведут борьбу против королевских войск между Минском и Оршей.

В мае 1508 г. Василий, Иван и Михаил Глинские принесли присягу на верность московскому государю и перешли к нему на службу.

Война сложилась для московских войск не очень неудачно, однако по ее результатам король Сигизмунд уступил великому князю 70 волостей и 19 городов (среди которых Чернигов, Стародуб, Путивль, Рыльск, Новгород-Северский, Гомель, Почеп, Радогощ, Брянск, Мценск, Мосальск, Дорогобуж, Торопец) – это нынешние территории Брянской, Курской, Орловской, Калужской, Смоленской, Тверской областей России, части нынешней северо-восточной Украины и восточной Белоруссии.

В 1512 началась длинная и тяжелая Смоленская война, в которой литовцам активную поддержку оказывало крымское ханство, где по-прежнему правил Менгли-Гирей.

Зимой 1512/1513 русские войска неудачно пытались взять Смоленск.

В июне начался новый русский поход на Смоленск, но в том же месяце крымские татары воевали под Брянском, Путивлем, Стародубом. Из-за этого великокняжеское войско во главе с Василием III вынуждено было отклониться к югу и пришло к Смоленску только 22 сентября 1513 г. В ноябре, с наступлением холодов, Василий осаду прекратил.

И только третий московский поход, начавшийся в июне 1514, завершился удачей. 31 июля, после массированного артобстрела и под давлением местных «мещан и черного люда», польско-литовский гарнизон Смоленска принужден был капитулировать. Город открыл ворота авангарду русских войск под командованием Михаила Глинского.

Командовавший обороной города королевский наместник Смоленска Юрий Сологуб был отпущен Глинским на все четыре стороны, даже без выкупа. Остальных же «воевод и жолнеров» русские ратники проводили до пограничной Орши и также отпустили, выплатив на дорогу каждому по рублю. Типа «знай наших». Щедрость, прямо скажем, не имеющая аналогов в тогдашней европейской практике – на рубль тогда можно было недурно прожить около трех месяцев, в пересчете на наши деньги это около 3000 долларов. (Сами поляки, поступили весьма по-европейски, немедленно казнив «за измену» вернувшегося из русского плена воеводу Ю. Сологуба.) Город Смоленск и при московской власти должен был управляться «по старине», но освобождался от некоторых прежних налогов.

Накануне несчастливого оршинского сражения (а, по некоторым сведениям, во время его), воевода М. Глинский, вошедший в сношения с Сигизмундом, решает перейти обратно на сторону Литвы. Князь в очередной раз решает сменить отечество, потому как считает себя обделенным из-за того, что ему не передали во владение город Смоленск.

М. Глинский был перехвачен во время бегства и арестован, но не казнен, а лишь заключен на 10 лет в тюрьму, вплоть до женитьбы великого князя на его племяннице Елене, которая и станет матерью Ивана Грозного.

Битва под Оршей, из-за измены Глинского, завершилась крупным поражением русских. Войско лишилось единоначалия, московские воеводы Челяднин и М. Голица во время боя не помогали друг другу из-за местнической вражды, и литовцы с удовольствием били их по отдельности. Литовское войско возглавлял тот самый К. Острожский, который в 1500 году обязался служить Москве. Русские ратники, попавшие в плен во время оршинского сражения 1514 года, в отличие от литовских пленных 1500 года, вскоре были лишены всяких съестных припасов, просили подаяния и умирали от голода. Вообще, череда исторических фактов еще не раз покажет простую истину, скрываемую псевдориками – Русь относилась к поверженным врагам намного человечнее, милостивее, чем Запад…