Воспринимая веяния новой, предшествующей романтизму, литературной культуры, в плане теории искусства юный Жуковский симпатизирует просветительским эстетическим теориям. Он глубоко воспринимает просветительскую эстетику Шиллера, изучает близкие к эстетике Шиллера теории германских ученых Энгеля, Сульцера, Эшенбурга (сохранились составленные поэтом конспекты их сочинений). Эти симпатии Жуковский сохранит навсегда.

В 1802 году Жуковский сблизился с Н. М. Карамзиным, вождем нового литературного направления. Дружеские отношения с ним продолжаются в течение многих лет, до самой смерти Карамзина. Карамзин останется для Жуковского образцом писателя и гражданина и тогда, когда в литературу придут Пушкин, Лермонтов, Гоголь. И здесь Жуковский будет верен идеалам своей юности, как ни высоко оценит он поэзию Пушкина.

В 1802 году, в декабрьской книжке «Вестника Европы», редактировавшегося Карамзиным, Жуковский помещает свою элегию «Сельское кладбище». Это было первое серьезное выступление Жуковского в печати и его первый триумф. Он, бросил службу и возвратился в Мишенское, окончательно решив посвятить себя литературной работе.

«Сельское кладбище» — программное произведение Жуковского этого периода, и — шире — русского сентиментализма.

Сентиментализм, возникший в Западной Европе во второй половине XVIII века, в значительной мере подготовил почву для романтиков. В сентиментализме выразилось формирование буржуазного сознания, новые представления о правах личности и ценности душевной жизни человека. Однако, в отличие от романтизма, сентиментализм сохранил связь с просветительским рационализмом. Критическая переоценка идей Просвещения еще только начиналась писателями-сентименталистами.

В России веяния сентиментализма стали ощущаться в 70-х годах XVIII века. По своей социальной природе сентиментализм не был единым. Самое радикальное течение европейского сентиментализма (руссоизм) оказало воздействие на Радищева, в творчестве которого элементы «чувствительности» были подчинены революционной и демократической мысли.

Признанным главой русского сентиментализма является Карамзин. В его творчестве нашли свое выражение настроения не радикальной, а умеренно-либеральной и даже консервативной части дворянства.

Социальная проблематика в творчестве Карамзина и его последователей сознательно обходилась. В знаменитой повести Карамзина «Бедная Лиза» трагедия героини из социального плана переведена в план чисто личных отношений. Но карамзинизму была свойственна гуманистическая устремленность. Всякий человек, по Карамзину, кто бы он ни был, достоин уважения и сочувствия, если он «добродетелен», если благороден его духовный мир. Изображение чувств становится основным содержанием литературы этого направления.

По сравнению с классицизмом, рационалистически изображавшим «свойства» и «качества» человеческой природы, обращение Карамзина и его последователей к душевной жизни человека было фактом прогрессивным, так как раскрывало перед искусством новые возможности. Однако карамзинизм, именно в силу его стремления отказаться от социальной проблематики, не смог избежать условности в искусстве. Ведь конкретность и подлинный психологизм невозможны без раскрытия социальной основы характера. Разница между Радищевым или Руссо, с одной стороны, и Карамзиным, с другой, — не только в масштабах их дарований, но в кардинальном отличии искусства, ставящего социальные проблемы, от искусства, стремящегося их обойти. Именно в силу этого психологический анализ в творчестве Карамзина оказался не очень глубоким. Сама «чувствительность» подается им по рационалистическому принципу, как одно из «свойств» и «качеств» природы человека вообще.

И в идейном и в художественном отношении карамзинизм был близок молодому Жуковскому. Взяв за образец «Элегию, написанную на сельском кладбище» английского поэта Грея, Жуковский разрабатывает тематику и стиль, определившие на многие годы его собственное творчество и вызвавшие множество подражаний. В центре элегии (с гораздо меньшим успехом переводившейся в России и до Жуковского) — образ мечтателя-поэта, глубоко воспринимающего диссонансы жизни и ее несправедливость, сочувствующего «маленьким», незаметным труженикам, чьи безвестные имена скрыты под плитами деревенского кладбища. Судьба была несправедлива к этим людям; но, с другой стороны, поскольку слава и власть, по мнению поэта, неотделимы в обществе от соблазнов и пороков, превыше же всего — нравственное достоинство человека, в элегии прославляется скромная участь простых поселян. Искреннее одушевление, сменившее риторичность эпигонов классицизма, эмоциональность стиля, музыкальная инструментовка стиха — все это поставило «Сельское кладбище» в самом центре зарождающейся новой поэзии. Обладая гораздо более значительным поэтическим дарованием, чем Карамзин, Жуковский талантливо развивает принципы его школы.

Переводя элегию Грея, Жуковский перестраивает ее в духе уже сложившейся в России карамзинистской традиции. Он жертвует конкретностью описаний, отдавая преимущество эмоциональному началу.

В 1839 году Жуковский снова вернется к «Сельскому кладбищу» и переведет его с гораздо большей степенью близости к подлиннику, отказавшись от специфических стилевых особенностей сентиментализма начала века:

Здесь нет ни «бледнеющего» дня, ни «задумавшись», ни «селянина», ни «шалаша». И отличие между первым и вторым переводом связано не только с развитием творческой зрелости Жуковского; это прежде всего отличие художественных систем. Певучий, более условный по своему стилю, построенный в одной подчеркнуто эмоциональной тональности («бледнеет», «усталый», «медлительно», «задумавшись»), перевод 1802 года является поэтически оригинальным произведением Жуковского, характернейшим образцом его стиля первого периода.

«Сельским кладбищем» начинается длинный ряд переводов Жуковского. Они имели для развития русской литературы огромное значение. Жуковский не стремился к буквальной точности перевода; воспринимая сам новые для него темы западноевропейской литературы и приобщая к ним русского читателя, расширяя идейный и тематический диапазон русской поэзии, Жуковский стилистически разрабатывал их по-своему. Создавая свой стиль, Жуковский исходил из лирики Карамзина (автора элегии «Меланхолия»), но довел этот стиль до высокой степени совершенства, придал ему истинную эстетическую ценность.

Элегия, песня-романс и дружеское послание — основные жанры поэзии Жуковского первого периода. В особенности его привлекает элегия, тематика которой — размышления о суетности земного существования, погружение во внутренний мир, мечтательное восприятие природы — была уже закреплена общеевропейской традицией. Одно из лучших произведений Жуковского — его оригинальная элегия «Вечер» (1806).

Как и «Сельское кладбище», «Вечер» относится к жанру так называемой медитативной элегии. В отличие от первой элегии, размышления (медитации) сосредоточены здесь вокруг лирической темы. Воспоминания об утраченных друзьях, об уходящей молодости слиты с мечтательно-меланхолическим восприятием вечернего пейзажа: