В 1462 г. псковский князь по смерти отца сделался великим, а во Псков на его прежнее место послан Владимир Андреевич, — не по псковскому прошению и не по старине, — замечает летописец. Явно Москва начинала затрагивать право псковичей получать себе князя не иначе, как по собственному избранию. Псковичи проглотили это неуважение к своей старине в первый раз, и посадили на стол непризванного князя честно; не могли однако забыть они, что он у них сел не так, как следовало — и через полтора года изгнали его. "Ты приехал не по псковской старине, — было ему сказано: — псковичами не зван и на народ не благ". Вслед за ним отправлено посольство к великому князю о том, чтоб назначал князей по псковской старине, который князь Пскову люб. Имени князя, которого бы они хотели, не указывалось; по-видимому, самое тогдашнее посольство было не о князе, а о сохранении права. Ивану Васильевичу очень не понравилась такая выходка; он три дня не допускал к себе на глаза послов, и велел им сказать, что дивится такому посольству; но в то же время расчел, что Псков ему нужен против Новгорода, и не следует, пока раздражать псковичей чересчур. Призвав послов к себе, он сказал им: "Жалую отчину мою Псков, добровольных людей, по старине, и дам вам такого князя, какого сами захотите. Явите Пскову: пусть скажет Псков, какого князя хочет; я того им и дам; пришлите ко мне грамату с своим боярином .
Послы воротились, и вече избрало Ивана Александровича, князя звенигородского. Иванова подручника. Великий князь утвердил выбор. Псковичи посадили нового князя у св. Троицы. В 1466 г. он уехал добровольно. Псковичи, как видно, после того уже и сами между собой не поладили в выборе князя; посольство их отправилось в Москву с именами двух кандидатов: Ивана Стриги и Федора Юрьевича. От великого князя зависело послать им того или другого. Он дал им Федора Юрьевича. Первый раз в истории Пскова случилось подобное, и этот случай, естественно, сам собой вел к большей подчиненности великому князю. Князь Федор был во Пскове и тогда, когда Псков помогал великому князю в войне против Великого Новгорода, в 1471 году.
Неприятные отношения к Новгороду скоплялись год от году. В 1463 г. псковичи воевали с немцами: новгородцы не хотели помогать псковичам, сколько те ни просили. Умер Евфимий, умевший несколько ладить со Псковом; преемник его Иона был нетерпим псковичами. В 1464 г. псковичи начали у великого князя хлопотать об отдельном владыке; — их домогательства не удались, но озлобили новгородцев: последние побуждали великого князя послать во Псков войско усмирять псковичей. Великий князь сдеражл тогда вражду двух городов, не потакая ни тому, ни другому. Новгород, защищая права своего архиепископа, роптал, что псковичи отнимают церковные имущества, в противность священным правилам. Псков упрекал своего старшего брата за то, что он покидает меньшого в беде, и не помогает против немцев. Мы, — говорили псковичи, — с новгородцами заодно постановили с немцами перемирье; стало быть, когда немцы не додержали его, так новгородцы заодно со псковичами должны сесть на коня и воевать против немцев; а вы, новгородцы, не только что не хотите знать, что есть наше перемирье, а еще с немцами соединяетесь, чтоб вам с немцами заодно стать против нас, псковичей, свою братью молодшую обижаете!" На жалобы новгородцев, что Псков захватил владычные земли, псковские послы оправдывали в этом своих именно тем, что новгородцы не помогают псковичам в войнах против немцев. Наконец, после долгих споров псковские послы сказали: "Вот вам, братья, наша старейшая, и воды, и земли владычния, и все оброки с земель по старине; а что мы два лета собирали хлеб с этих земель и в водах рыбу ловили, так мы тем кормили силу великаго князя; а мь! должны были призывать ее к себе, потому что вы нам не помогали на немцев". Много было отом истомы, — замечает летописец, — наконец обе стороны целовали крест и присягнули быть во едином братстве; и владыка благословил тех и других.
Вы 1469 году духовенство Пскова покусилось было отложиться от владыки и управляться само собой. Покушение не удалось: митрополит не одобрил его. Владыка Иона преследовал своих недоброжелателей и требовал особого побора от священников. Это озлобило псковичей против него, а вместе с тем против новгородцев, всегда державших сторону своего владыки.
Тогда присоединилась другие причины неудовольствий: В Новгороде задержали псковских купцов и их товары. В таких отношениях находился Псков с одной стороны к великому князю, с другой — к Новгороду,когда великий князь подвигнул псковичей на войну против Новгорода в 1471 году.
Как только Иван Васильевич сладил с Новгородом, тотчас и псковичи начали сильнее чувствовать на себе его тяжелую руку. Начались тогда же стеснения вечевых прав, предвозвещавшие, что рано или поздно Псков должен будет совсем расстаться со своей стариной. До тех пор хотя великие князья и утверждали избранных псковичами князей, но псковичи считали себя вправе изгнать своего князя и выбрать другого: так делалось; и великие князья, не вступая в разбирательство, — как и почему, — утверждали того, кого город вновь избирал. Теперь Иван Васильевич сам предупредил псковичей и объявил их послам, что если у них князь станет чинить насилье, или вообще псковичи за что-нибудь будут недовольны своим князем, пусть не бесчеству-ют его сами; пусть принесут на него жалобу великому князю, а великий князь пожалует свою отчину. Так и случилось в 1472 году. Псковичи поехали в Москву жаловаться на своего князя Федора Юрьевича и просить себе другого — Ивана Стригу. Великий князь не дал им желаемого князя, и приказал, чтобы псковичи указали на другого. Псковичи тогда представили имена двух кандидатов: Ивана Бабича и Ярослава, брата князя Стриги. Великий князь утвердил последнего. Уже эти князья начали считать себя не зависящими от Пскова, подобно прежним князьям, а уполномоченными того, кто претендовал на верховную власть надо Псковом: они дозволяли себе оскорбительные своевольства, возбуждавшие всеобщую досаду.
Между тем, псковичи до решения дела, пока их послы были в Москве с жалобой на князя Федора, не смели сами прогнать этого ненавистного для них князя, как поступили бы их деды и отцы в таком случае. Этот князь, видя, что его уже чересчур не терпят, решился уехать сам, и несмотря на свою злобу к нему, псковичи должны были, почитая в нем великокняжеского наместника, провожать его с почестью, наделили его хлебом, вологой и медом. Князь этот не заплатил такой же вежливостью Пскову; напротив, как только переехал за рубеж, — ограбил посадников, н сотских, и подвойских, провожавших его, и отпустил их чуть не нагими домой. Желая угодить великому князю, Псков оказал самый радушный прием невесте великого князя, Софии Палео-лог, проезжавшей со своей свитой в 1473 году. Но на следующий же год Псков еще раз испытал, как страшно, хотя и необходимо, покровительство сильной Москвы. Завязалась у Пскова война с немцами. Государь прислал ратную силу; Новгород, уже подручный ему, поневоле должен был прислать свои вспомогательные силы; немцы должны были просить мира; оборона для Пскова от великого князя была действительна. Вслед затем в Москву поехал послом Григорий Умыл-Бородка, бить челом на жалованьи и печаловаться, тоесть благодарить великого князя. Этот посол, воротившись назад, привез соотечественникам не-любье и гнев великого князя. Великий князь был недоволен тем, что послы, которые прежде приезжали просить у него вспомогательной силы, не были большие послы. Это, как видно, у московского государя был только предлог. Ему хотелось беспрестанно придираться то к тому, то к другому; такой путь был выбран, чтоб мало-помалу обратить псковичей из добровольных в недобровольных. Сам псковский князь, а с ним три посадника, да несколько посадничьих детей и бояр, поехали в Москву и повезли великому князю поминка сто рублей. Великий князь не пустил их к себе на глаза и не принял поминка, даже не указал им подворья: они простояли пять дней в поле и воротились ни с чем. Летом Псков отрядил опять посольство и отправил с ним великому князю уже не сто, а сто пятьдесят рублей поминка. Великий князь на этот раз принял посольство, и дал такой ответ: "Я рад свою отчину держать в устроении; положите предо мною пошлинныя граматы прежних великих князей". Это значило: начинался пересмотр свободных прав вольного города.