Но как бы то ни было, разрыв произошел. Махно объединился с поднявшим мятеж против красных атаманом Григорьевым и поначалу действовал вместе с ним. Но в конце июля, когда стало известно о тайной связи Григорьева с Деникиным, Махно велел его расстрелять. Отпав от красных, он не собирался мириться с белыми. В одном из своих приказов он писал: «Задачей нашей революционной армии и каждого повстанца, в нее вступившего, является честная борьба за полное освобождение трудящихся Украины от всякого порабощения… Каждый революционер-повстанец должен помнить, что как его личные, так и всенародные враги являются лица богатого буржуазного класса… Врагами трудового народа являются также те, кто охраняет буржуазную несправедливость порабощения, то есть советские комиссары, члены карательных отрядов, чрезвычайные комиссары, разъезжающие по городам и селам и истязающие трудовой народ, не желающий подчиняться их продовольственной диктатуре…»
Деникинская армия наступала, преследуя разбитые части Красной Армии.
В тылу у нее остались разрозненные отряды махновской армии. В конце лета начался приток в них крестьян, для которых порядки, устанавливаемые белыми, оказались нисколько не лучше тех, что были при красных. Численность махновской армии вскоре возросла до 40 тысяч человек (в том числе 10 тысяч всадников). Она делилась на четыре корпуса и имела на вооружении более тысячи пулеметов и двадцать орудий. Штаб армии состоял из двух отделов — оперативного и административного. Первый отвечал за разработку планов и проведение военных операций, второй — за организацию и жизнеобеспечение частей и подразделений. Махно нанес белогвардейцам несколько чувствительных поражений. В сентябре он разбил деникинцев у села Крутенького и местечка Перегоновка. (Тут были уничтожены четыре белогвардейских полка, более пяти тысяч солдат сдалось в плен.) Затем повстанцы предприняли рейд по деникинским тылам от Умани до Александровска (сам город был взят 5 октября). Потом были освобождены Гуляйполе, Бердянск, Мариуполь и Никополь, а также станции Синельникове и Лозовая, Для борьбы с повстанцами Деникин был вынужден перебросить с фронта свои отборные части — корпус генерала Слащева и часть конницы Шкуро.
Весь октябрь шли ожесточенные бои, однако выбить махновцев из захваченных ими городов белогвардейцы так и не смогли. Слащев писал: «Операции против Махно были чрезвычайно трудными. Особенно хорошо действовала конница Махно… Вообще же Михновские войска отличались от большевиков своей исключительной боеспособностью и стойкостью». 26 октября Махно предпринял дерзкий налет на Екатеринослав. Бои продолжались почти две недели, и к 9 ноября губернский центр полностью перешел под его власть.
Махно объявил его «вольным безвластным городом», одновременно наложив на его жителей 50-миллионную контрибуцию. Из банков изъяли всю наличность. (Часть этих денег потратили на раздачи неимущим.) Все органы власти были распущены, объявлена полная свобода слова. Наряду с анархистскими выходили газеты левых и правых эсеров, меньшевиков и большевиков. Однако на фоне этих демократических свобод и анархистской вольницы ежедневно проходили расстрелы. Репрессиям подвергались не только бывшие деникинские офицеры, их близкие родственники и заподозренные в сношениях с белыми, но и простые обыватели, часто по пустячному доносу. Немало арестованных Махно расстрелял собственноручно.
В начале декабря белые стянули к Екатеринославу значительные силы и 8 декабря отбили его обратно. Но к этому времени дни Деникина уже были сочтены. Его армия, разбитая под Орлом, быстро откатывалась назад в Украину. В начале января 1920 г. в занятый махновцами Александровск вошли передовые части красноармейцев. Несколько дней шли переговоры с их руководством. Махно был не прочь вновь влиться в состав Красной Армии при условии, что он сохранит свою автономию и контроль над Екатеринославской и Таврической губерниями. Понятно, что принять такие требования красные не могли. 9 января Всеукраинский революционный комитет объявил Махно и его ближайшее окружение вне закона. В тот же день 41-я дивизия красных внезапно напала на махновцев в Александровске и с большими потерями выбила их из города (в бою попал в плен и был расстрелян брат Махно Григорий). 19 января Махно заболел тифом. Пронесся слух о его смерти. Изрядно потрепанная Повстанческая армия распалась.
Больного Махно доставили на хутор Белый, неподалеку от Гуляйполя. В течение месяца жизнь его висела на волоске. Наконец болезнь отступила.
Едва оправившись, Махно разослал во все стороны гонцов. Узнав, что «батька» жив, к нему вновь стали стекаться повстанцы. Опять начались стычки с небольшими отрядами красноармейцев, продотрядниками, чекистами и местной милицией. Несколько раз Махно захватывал Гуляйполе. Уклоняясь от серьезных сражений (сил было пока мало), он гонялся за карательными отрядами красных и безжалостно казнил всех пленных. В конце апреля в Гуляйпольский район прибыла 14-я кавалерийская дивизия Пархоменко, которая нанесла повстанцам несколько тяжелых поражений. Газеты поспешили объявить, что с «махновщиной» покончено. Но они поторопились — Махно продолжал борьбу. Жестокий террор, продразверстка и грабежи красных в немалой степени способствовали его усилению. 12 мая Махно отбил у Пархоменко Гуляйполе, причем на его сторону перешло восемьсот красноармейцев. На другой день красные взяли реванш у Новоуспеновки, перебив в большом сражении около двух тысяч махновцев. Впрочем, это поражение нисколько не обескуражило «батьку» — уже через неделю потери были восполнены за счет новых добровольцев. В начале июня в армии насчитывалось до пяти тысяч человек.
В это время красным было уже не до Махно — они терпели поражение за поражением от наступавшей армии Врангеля. В конце июня белые, заняв Бердянск, Мелитополь и Федоровку, подошли вплотную к контролируемой Махно территории. Часть повстанцев перешла на их сторону, но сам Махно ни на какие переговоры с Врангелем не пошел. В конце сентября он обратился к большевистским властям с заявлением, что прекращает боевые действия против красных и предлагает им объединить силы для борьбы с Врангелем.
Политбюро ЦК КП(б) Украины ввиду тяжести положения согласилось на союз с Махно. Далеко не все повстанцы приветствовали такой поворот событий. В октябре из армии Махно ушло около 12 тысяч солдат, не желавших ни при каких обстоятельствах мира с большевиками. 18 октября белые после жестокого боя взяли Гуляйполе, но на другой день отступили. Через пять дней Махно при поддержке 23-й красной дивизии взял Александровск. 30 октября у врангелевцев был отбит Мелитополь. 6 ноября Махно было поручено ударить в тыл сильно укрепленных позиций врангелевцев на Перекопском перешейке и затем развивать наступление в направлении Симферополя. В ночь на 8 ноября махновцы в составе ударной группы 6-й армии при одиннадцатиградусном морозе вошли в Сиваш, кипящий от разрывов неприятельских снарядов, и форсировали семикилометровую водную преграду. Более полутора тысяч повстанцев приняли участие в захвате Литовского полуострова. На другой день сопротивление врангелевцев было окончательно сломлено, а через неделю весь Крым был уже в руках красных.
Однако союз Махно с красными не мог продолжаться долго. 23 ноября ему было предложено переформировать свои повстанческие отряды в регулярные части Красной Армии и выступить в поход на Кавказ. Махно отказался выполнить этот приказ и 26 ноября был объявлен вместе со всеми своими повстанцами врагами Советской республики. Против махновцев двинули 60-тысячную армию. Она окружила Гуляйполе, но основным силам махновцев удалось прорваться через позиции красноармейцев. Вновь началась тяжелая партизанская борьба. Махно бился дерзко и отчаянно, появляясь то здесь, то там. Через несколько дней после отступления из родного села он наголову разгромил в селе Комарь отдельную Киргизскую кавбригаду. В начале декабря он напал на два полка, расквартированные в Гуляйполе, и после упорного боя заставил их отступить. 11 декабря махновцы взяли Бердянск. Потом последовал еще ряд смелых нападений на гарнизоны красных.
