В октябре 1078 г. Владимир бился на Нежатиной Ниве против своих двоюродных братьев Олега Святославича и Бориса Вячеславича, которых отец его Всеволод лишил волости В этом бою погиб великий князь Изяслав. Отец Владимира Всеволод Ярославич сел в Киеве, а Владимира посадил подле себя в Чернигове. В 1079 г. полоцкий князь Брячислав напал на Смоленск Мономах из Чернигова погнался за ним, но не застал уже под Смоленском, пошел по его следам в Полоцкую волость, повоевал и пожег всю землю Потом в другой раз пошел с черниговцами к Минску, нечаянно напал на город и не оставил здесь, по его собственному выражению, ни челядина, ни скотины. В 1080 г. Владимир усмирял переяславских торков. Но гораздо больше неприятностей доставляли ему половцы, с которыми он имел 12 битв в одно только княжение Всеволода!
В 1081 г. ханы Асадук и Саук воевали под Стародубом. Владимир с черниговцами и ханом Белкатгином напал на них под Новгородом Северским, дружину побил и полон отнял, а вскоре после того, в 1082 г. отправился за Сулу к Прилуку, побил много половцев и среди них двух ханов — Осеню и Сакзю.
В 1093 г. старик Всеволод скончался на руках Владимира. По родовым счетам верховная власть должна была перейти к двоюродному брату Владимира туровскому князю Святополку Изяславичу Ничто, впрочем, не мешало Мономаху уже тогда сесть в столице (Изяслава и его сына в Киеве не любили), но он подумал: «Если сяду на столе отца своего, то придется мне воевать со Святополком, так как стол этот прежде принадлежал отцу его». Рассудив так и не любя усобных войн, он послал за Святополком в Туров, а сам поехал в Чернигов.
С этих пор между русскими и половцами началась большая война. Едва утвердившись в Киеве, Святополк велел перехватать половецких послов и посадить их под замок. Проведав об этом, половцы пошли войной на Русь и осадили Торческ. Святополк одумался, отпустил послов, но половцы не захотели уже мира, а стали наступать, воюя повсюду. Святополк послал к Владимиру Мономаху и стал звать его в поход вместе с собою. Владимир собрал своих воинов и еще послал за братом Ростиславом в Переяславль, ведя и ему помочь Святополку. Князья пошли к Треполю, и все воинство переправилось через Стугну, которая была в это время переполнена водой. Изготовившись к бою, они поставили посередине дружину Ростислава, справа от нее — Святополка, а слева — черниговскую дружину Владимира. 26 мая половцы, в свою очередь построившиеся для решительной битвы, напали на Святополка и врезались в его полк. Сам Святополк держался твердо, но люди его, не выдержав натиска, побежали. После побежал и Святополк, а за ним и все остальные русские полки. Множество воинов перетонуло при этом в Стугне. Утонул и младший брат Мономаха Ростислав. Проливая о нем слезы, Владимир вернулся с остатками своей дружины в Чернигов. Тем временем половцы девять недель осаждали Торческ, потом разделились надвое: одни остались у города, а другие пошли на Киев. Святополк вышел навстречу врагам и 23 июля сразился с ними на Желане. И опять, пишет летописец, побежали русские под натиском поганых, так что мертвых было больше, чем в прежней битве. Святополк прискакал в Киев сам-третей, а половцы вернулись к Торческу. На другой день обессиленные защитники сдались. Половцы взяли город, сожгли его, а людей поделили и увели в степь к семьям и сродникам Святополк же, не имея больше сил вести войну, в 1094 г заключил мир с половцами и взял в жены дочь половецкого хана Тугоркана.
В следующем, 1094 г. старый враг Мономаха Олег Святославич пришел под Чернигов со множеством половцев. Владимир бился с ним восемь дней и не впустил половцев в острог, но, наконец, пожалел христианской крови, горящих сел и монастырей, сказал: «Не хвалиться поганым» — и отдал Олегу Чернигов, а сам пошел на стол отца своего в Переяславль. По выезде из Чернигова в дружине его не было и ста человек, считая жен и детей. С ними поехал Владимир из Чернигова в Переяславль через полки половецкие. Степняки, по словам Владимира, облизывались на них, как волки, но напасть не посмели. Олег сел княжить в Чернигове. Ему нечем было заплатить своим союзникам, и он принужден был отдать им на разорение свою собственную землю, так что половцы опустошили и ограбили в этот год всю окрестную страну.
Жизнь Мономаха в разоренной дотла Переяславской волости начиналась очень трудно, «Три лета и три зимы, — писал он позже, — прожил я в Переяславле с дружиною, и много бед натерпелись мы от рати и от голода» Затем положение стало поправляться. В 1095 г. Владимир убил пришедшего к нему Для переговоров половецкого хана Итларя, а потом вместе со Святополком пошел в степь и напал врасплох на половецкие вежи, захватил много скота, лошадей, верблюдов, рабов и привел их в свою землю В 1096 г Владимир и Святополк начали войну с Олегом Святославичем и выгнали его из Чернигова и Стародуба. Но затем должны были поспешить обратно в свои княжества, которые разорял хан Тугоркан. Владимир с ходу ударил на врага. Половцы бежали, а Тугоркан пал в бою. В то же время другой знаменитый половецкий хан, Боняк, внезапно явился перед Киевом. Кочевники сожгли ближние деревни, монастыри (в том числе Печерский) и едва не въехали в самый город.
Пока князья отражали половцев, Олег бился с сыном Владимировым Изяславом под Муромом. Молодой князь был разбит и пал в бою. Олег взял Суздаль, Ростов, но вскоре старший сын Владимира Мстислав победил Олега под Ростовом, вернул обратно все потерянное, а потом взял Рязань и Муром.
Свершив все это, он стал уговаривать отца помириться с Олегом, и Владимир написал Олегу письмо, предлагая мир. В 1097 г. Святополк и Владимир Мономах собрали всех русских князей в Любече для установления мира. Князья говорили друг другу: «Зачем губим Русскую землю, навлекая сами на себя ссоры? А половцы землю нашу расхищают и радуются, что нас раздирают усобицы. Объединимся же и с этих пор будем чистосердечно охранять Русскую землю. И пусть каждый владеет отчиной своей». На том все князья целовали друг другу крест, поклявшись: «Если теперь кто покусится на чужую волость, да будет против него крест честной и вся земля Русская». Так порешив, все разошлись восвояси. Но мир после этого установился не сразу — еще три года, к великой скорби Владимира, продолжались войны на западе страны, конец которым положил только княжеский съезд 1100 г. в Уветичах.
С окончанием усобиц появилась возможность начать войну против степных хищников. Весной 1103 г. Святополк и Владимир собрались на совет в Долобске. Князья сели в одном шатре со своими дружинами и стали рассуждать о походе в степь. Послали и к черниговским князьям, Олегу и Давыду Святославичам, говоря: «Пойдите на половцев и выйдем живыми либо мертвыми». Давыд послушался княжеского приговора и пришел к Святополку со своей дружиной, а Олег нет.
Собравшись, князья на конях и в ладьях спустились по Днепру за пороги и встали в быстрине у Хортичева острова. Отсюда на конях и пешком русь шла четыре дня до Сутени. Через некоторое время надвинулись на русский стан половецкие полки, и были они, пишет летописец, как лес, так что конца им не было видно, а русь пошла им навстречу, и была великая битва 4 апреля на Сутени, в которой русь одержала полную победу над половцами. Кроме многих простых воинов пали в этот день 20 половецких князей. Русские захватили большую добычу, скот, овец, коней, верблюдов и вежи с имуществом и челядью, и вернулись из похода с полоном и славою великою.
Однако половцы были еще далеко не разбиты. В 1107 г. Боняк захватил конские табуны у Переяславля; потом пришел со множеством других ханов и стал на Суле. Святополк, Владимир, Олег с четырьмя другими князьями ударили на них внезапно с криком; половцы испугались, от страха не могли и стяга поставить и бежали: кто успел схватить лошадь — на лошади, а кто пешком. Князья гнали их до берегов Хорола и взяли неприятельский стан В том же году Мономах и Святополк имели съезды с ханами Аэпой Осеневичем и Аэпой Гиргенивичем, помирились с ними и взяли их дочерей замуж за своих сыновей. В 1110 г. Мономах, Святополк и Давыд Святославич опять ходили на половцев, но поход кончился ничем — князья дошли до Воиня и возвратились назад по причине стужи и конского падежа. Но в следующий, 1111 г. думой и похотением Мономаха князья вздумали биться с половцами на Дону. В поход пошли Владимир Мономах, Святополк и Давыд Святославич со своими сыновьями. 4 марта добрались русские до Хорола и здесь побросали сани, так как обнажилась земля, и дальше пошли пешком и на конях. 24 марта половцы собрали свои полки и пошли в бой. Русские князья, возложив надежду свою на Бога, сказали: «Здесь смерть нам! Станем же твердо». И, попрощавшись друг с другом, разъехались каждый к своему полку. Обе стороны сошлись, началась жестокая битва, и половцы были разбиты вновь, как и восемь лет назад. 27 марта собрались половцы в еще большем количестве, чем накануне, и обложили русские полки. Опять между противниками началась лютая битва, и падали люди с обеих сторон. Наконец, начали наступать Владимир и Давыд со своими полками, а половцы обратились в бегство. Святополк, Владимир и Давыд, прославив Бога, захватили большой полон и воротились восвояси.
